(2-vinylcyclopropane-1,1-diyl)dimethanol | 102225-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-vinylcyclopropane-1,1-diyl)dimethanol
• 英文别名: 1,1-Bis(hydroxymethyl)-2-vinylcyclopropane；[2-ethenyl-1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 102225-94-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ACPFNEOPZYERID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-vinylcyclopropane-1,1-diyl)dimethanol 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-乙烯基-1,1-双(溴甲基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Zefirov, N. S.; Kozhushkov, S. I.; Kuznetsova, T. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 10, p. 1863 - 1873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(2-vinylcyclopropane-1,1-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤和相关化合物的合成和抗疱疹活性。

  摘要：

  制备了一系列的阿昔洛韦和更昔洛韦类似物，其中通过将环丙烷环或不饱和基团掺入侧链来施加构象约束。另外，合成了几种相关的碱基修饰的化合物。在无序检测中评估了这些无环核苷的酶促磷酸化和DNA聚合酶抑制作用，以及在体外对1型和2型单纯疱疹病毒的抑制活性。某些鸟嘌呤或8-氮杂鸟嘌呤衍生物是病毒胸苷激酶的良好底物，并进一步转化为三磷酸，但没有一种是病毒DNA聚合酶的有效抑制剂。不过，该组的一个成员（+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤（3a）在体外显示出显着的抗疱疹活性，优于相应的顺式烯烃4a。另一组以（+/-）-9-[[（（E）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]腺嘌呤为代表的组（17b），尽管显然不能被酶磷酸化，但具有适度的抗病毒活性。本系列讨论了侧链构象和柔性与生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm00120a010

文献信息

• Transition-Metal-Free Coupling Reaction of Vinylcyclopropanes with Aldehydes Catalyzed by Tin Hydride
  作者：Ryosuke Ieki、Yuria Kani、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/chem.201406496

  日期：2015.4.13

  (Bu2SnIH). The resultant allylic tin compounds reacted easily with aldehydes. Furthermore, the use of Bu2SnIH was effectively catalytic in the presence of hydrosilane as a hydride source, which established a coupling reaction of VCPs with aldehydes for the synthesis of homoallylic alcohols without the use of transition‐metal catalysts. In contrast to conventional catalytic reactions of VCPs, the presented method

  供体-受体环丙烷是与各种亲电试剂催化环加成反应以生成各种环状产物的有用组成部分。相比之下，通过乙烯基环丙烷（VCP）与醛偶合，甚至在过渡金属催化剂下，合成均烯丙基醇的方法也相对较少。在这里，我们报道乙烯基氢化丙烷（VCPs）的氢化作用被氢化二丁基碘化氢（Bu 2 SnIH）有效地促进了。所得的烯丙基锡化合物容易与醛反应。此外，使用Bu 2SnIH在存在氢硅烷作为氢化物源的情况下可有效催化，从而建立了VCP与醛的偶联反应，无需过渡金属催化剂即可合成均烯丙基醇。与常规的VCP催化反应相反，除了常规的供体-受体环丙烷以外，本方法还允许使用多种VCP。
• Metal-Free Visible-Light-Promoted Trifluoromethylation of Vinylcyclopropanes Using Pyrylium Salt as a Photoredox Catalyst
  作者：Palasetty Chandu、Krishna Gopal Ghosh、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01033

  日期：2019.7.5

  Visible-light-induced metal-free trifluoromethylation of activated, carbocyclic, and unactivated vinylcyclopropanes via a ring-opening reaction using the Langlois reagent (CF3SO2Na) is reported to synthesize allylic trifluoromethylated derivatives. Allylic trifluoromethylation was achieved by a photo-oxidative single electron transfer (SET) process at an ambient temperature and under metal-free conditions

  据报道，使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）通过开环反应，可见光诱导的活化，碳环和非活化乙烯基环丙烷的无金属三氟甲基化反应可合成烯丙基三氟甲基化衍生物。烯丙基三氟甲基化是通过在环境温度和无金属条件下通过光氧化单电子转移（SET）工艺以及使用吡喃鎓盐作为光氧化还原催化剂的可见光照射实现的。所报道的方法具有操作简单，基材范围广，官能团耐受性高和可扩展性的特点。
• Synthesis and antiherpetic activity of (.+-.)-9-[[(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]guanine and related compounds
  作者：Wallace T. Ashton、Laura Canning Meurer、Christine L. Cantone、A. Kirk Field、John Hannah、John D. Karkas、Richard Liou、Gool F. Patel、Helen C. Perry

  DOI：10.1021/jm00120a010

  日期：1988.12

  activity against herpes simplex virus types 1 and 2 in vitro. Certain of the guanine or 8-azaguanine derivatives were good substrates for the viral thymidine kinase and were further converted to triphosphate, but none was a potent inhibitor of the viral DNA polymerase. Nevertheless, one member of this group, (+/-)-9-[[(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]guanine (3a), displayed significant antiherpetic

  制备了一系列的阿昔洛韦和更昔洛韦类似物，其中通过将环丙烷环或不饱和基团掺入侧链来施加构象约束。另外，合成了几种相关的碱基修饰的化合物。在无序检测中评估了这些无环核苷的酶促磷酸化和DNA聚合酶抑制作用，以及在体外对1型和2型单纯疱疹病毒的抑制活性。某些鸟嘌呤或8-氮杂鸟嘌呤衍生物是病毒胸苷激酶的良好底物，并进一步转化为三磷酸，但没有一种是病毒DNA聚合酶的有效抑制剂。不过，该组的一个成员（+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤（3a）在体外显示出显着的抗疱疹活性，优于相应的顺式烯烃4a。另一组以（+/-）-9-[[（（E）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]腺嘌呤为代表的组（17b），尽管显然不能被酶磷酸化，但具有适度的抗病毒活性。本系列讨论了侧链构象和柔性与生物活性之间的关系。
• Purine derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04617304A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  Purines and pyrimidines having a fused cyclopropane ring in the side chain and the heterocyclic isosteres of said purines and pyrimidines have antiviral activity, especially against viruses of the herpes class.

  嘌呤和嘧啶具有侧链中的融合环丙烷环，并且这些嘌呤和嘧啶的杂环同分异构体具有抗病毒活性，尤其对于疱疹类病毒特别有效。
• Photoredox catalysed allylic trifluoromethylation via ring opening of vinyl cyclopropanes using Langlois reagent
  作者：Palasetty Chandu、Krishna Gopal Ghosh、Debabrata Das、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130641

  日期：2019.11

  Trifluoromethylation of vinylcyclopropanes (VCPs) has been developed under mild reaction conditions to synthesize allylic trifluoromethylated derivatives with high yield and E/Z selectivity using visible light photo-redox catalysis and Langlois reagent (CF3SO2Na) as a trifluoromethylation source. Further, we demonstrate a gram scale synthesis procedure for a trifluoromethylation of vinylcyclopropane

  乙烯基环丙烷（VCP）的三氟甲基化已开发出来，可以在温和的反应条件下，使用可见光氧化还原催化和朗格洛斯试剂（CF 3 SO 2 Na）作为三氟甲基化源，以高收率和E / Z选择性合成烯丙基三氟甲基化衍生物。此外，我们证明了乙烯基环丙烷的三氟甲基化的克级合成程序。