methyl 2-(2-benzoyl-3-phenylcyclopropyl)-2-oxoacetate | 1260497-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(2-benzoyl-3-phenylcyclopropyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: methyl 2-[(1S,2R,3R)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropyl]-2-oxoacetate
• CAS: 1260497-85-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: TWIDPJMLZMUFJD-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 C₃₈H₃₈N₄O₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-((1R,2S,3S)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropyl)-2-oxoacetate 、 methyl 2-(2-benzoyl-3-phenylcyclopropyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  手性金属 Rh(III) 配合物催化硫鎓叶立德不对称合成手性环丙烷

  摘要：

  已经实现了由手性铑催化剂催化的锍叶立德与β,γ-不饱和酮酯的对映选择性环丙烷化反应。各种光学纯的 1,2,3-三取代环丙烷的合成产率为 48-89%，ee 高达 99%，dr >20:1。此外，研究表明手性铑催化剂与β,γ-不饱和酮酯之间的弱配位是导致相应产物具有高非对映选择性和对映选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01724

文献信息

• Asymmetric Cyclopropanation of β,γ-Unsaturated α-Ketoesters with Stabilized Sulfur Ylides Catalyzed by <i>C</i>₂-Symmetric Ureas
  作者：Ying Cheng、Jing An、Liang-Qiu Lu、Lan Luo、Zheng-Yi Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo101699r

  日期：2011.1.7

  A novel organocatalytic asymmetric cyclopropanation of beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters with stabilized sulfur ylides using C-2-symmetric urea as a hydrogen-bond catalyst has been described. This reaction allows an efficient access to 1,2,3-trisubstituted cyclopropane derivatives in moderate to good yields with up to 16:1 dr and 90: I 0 er under mild reaction conditions. The mechanism study proved that the high stereoinduction originated from the cooperative effect of the hydrogen-bond catalyst.
• Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclopropanes from Sulfoxonium Ylides Catalyzed by a Chiral-at-Metal Rh(III) Complex
  作者：Jixin Pian、Qingqing Chen、Yujiao Luo、Zhifei Zhao、Jichang Liu、Lin He、Shi-Wu Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01724

  日期：2022.8.12

  An enantioselective cyclopropanation reaction of sulfoxonium ylides with β,γ-unsaturated ketoesters catalyzed by a chiral rhodium catalyst has been realized. A variety of optically pure 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes was synthesized in 48–89% yields, with up to 99% ee, and with dr >20:1. Furthermore, research shows that a weak coordination between the chiral rhodium catalyst and β,γ-unsaturated

  已经实现了由手性铑催化剂催化的锍叶立德与β,γ-不饱和酮酯的对映选择性环丙烷化反应。各种光学纯的 1,2,3-三取代环丙烷的合成产率为 48-89%，ee 高达 99%，dr >20:1。此外，研究表明手性铑催化剂与β,γ-不饱和酮酯之间的弱配位是导致相应产物具有高非对映选择性和对映选择性的原因。