6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol | 38313-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 6,6-dimethyl-cyclohex-2-en-1-ol；6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 38313-10-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: UHRILKRODDSOBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol 在 吡啶 、 臭氧 、 二乙胺 作用下， 以 甲酸 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4,4-二甲基-2-环己基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Origins of regio- and stereoselectivity in additions of phenylselenenyl chloride to allylic alcohols and the applicability of these additions to a simple 1,3-enone transposition sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a022
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲环状烯丙基醇的酶解

  摘要：

  五个外消旋环醇的分辨率：6,6-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 5，4,4-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 7，5,5-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 11和同分异构体的反式- （±） - 13和顺式- piperitols（±） - 14被呈现。通过用乙烯基酯进行酶促酯化反应或通过在磷酸盐缓冲液中酶解其外消旋酯来拆分它们。以下脂肪酶被用作生物催化剂：Novozyme 435（南极假丝酵母），Amano PS（伯克霍尔德酵母）和来自假丝酵母的脂肪酶。获得具有至少96％ee的所有醇异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.031

文献信息

• Nickel-Catalyzed Tandem Ueno–Stork Cyclization: Stereoselective 1,2-Dicarbofunctionalization of Cyclic Alkenes
  作者：Pedro de Andrade Horn、Hunter S. Sims、Mingji Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00770

  日期：2022.7.1

  A nickel-catalyzed tandem Ueno–Stork cyclization is developed to enable stereoselective 1,2-dicarbofunctionalization of cyclic alkenes and efficiently build various bicyclic products. This new protocol does not involve any toxic or difficult-to-remove tin reagent and is scalable and amenable to build all-carbon quaternary centers.

  开发了一种镍催化的串联 Ueno-Stork 环化，以实现环烯烃的立体选择性 1,2-二碳官能化，并有效地构建各种双环产物。这种新协议不涉及任何有毒或难以去除的锡试剂，并且具有可扩展性，适用于构建全碳四元中心。
• New Hydroxylactones and Chloro-Hydroxylactones Obtained by Biotransformation of Bicyclic Halolactones and Their Antibacterial Activity
  作者：Małgorzata Grabarczyk、Anna Duda-Madej、Fedor Romanenko、Gabriela Maciejewska、Wanda Mączka、Agata Białońska、Katarzyna Wińska

  DOI：10.3390/molecules29122820

  日期：——

  group located at the C-5 carbon were transformed. Strains from the genus Fusarium carried out hydrolytic dehalogenation, while strains from the genus Absidia carried out hydroxylation of the C-7 carbon. Both substrates and biotransformation products were then tested for antimicrobial activity against multidrug-resistant strains of both bacteria and yeast-like fungi. The highest antifungal activity against

  本研究的目的是获得环己烷环（C-3 或 C-5 碳）中具有偕二甲基基团和内酯环中具有甲基基团的新卤代内酯，然后使用丝状真菌对它们进行生物转化。对两种非对映异构体混合物形式的卤内酯进行了筛选生物转化，结果表明只有位于C-5碳上具有偕二甲基基团的化合物才被转化。来自镰刀菌属的菌株进行水解脱卤，而来自Absidia的菌株进行C-7碳的羟基化。然后测试底物和生物转化产物对细菌和酵母样真菌的多重耐药菌株的抗菌活性。化合物 5b 获得了针对都柏林念珠菌和白色念珠菌菌株的最高抗真菌活性，而化合物 4a 获得了针对金黄色葡萄球菌 MRSA 的抗微生物活性。
• Tuning of α-Silyl Carbocation Reactivity into Enone Transposition: Application to the Synthesis of Peribysin D, <i>E</i>-Volkendousin, and <i>E</i>-Guggulsterone
  作者：Paresh R. Athawale、Vishal M. Zade、Gamidi Rama Krishna、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02173

  日期：2021.9.3
• New route to cyclopentene-1-carboxaldehydes by rearrangement of 2,3-epoxycyclohexanols
  作者：Goran Magnusson、Svante Thoren

  DOI：10.1021/jo00947a030

  日期：1973.4
• Mechanism of cyclopentene-1-carboxaldehyde formation by ring contraction of 2,3-epoxycyclohexanols. Improved synthetic procedures
  作者：Rolf Bergman、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00352a015

  日期：1986.1