2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-DL-ribono-1,4-lactone | 23709-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-DL-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aR,6aR)-6-(Hydroxymethyl)-2,2,3a-trimethyldihydro-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one；(3aR,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 23709-41-3；36791-99-8；87598-90-1；93636-14-7；93636-18-1
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: JTORQZQZELCRKV-NTNLOPJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  328 °C
• 密度：
  1.230
• 闪点：
  130 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-DL-ribono-1,4-lactone 在 吡啶 作用下， 以92%的产率得到Acetic acid (3aR,6aR)-2,2,6a-trimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖精酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要用四氧化将顺式-2,3-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-甘油-戊-2-烯酸酯（1）羟化，得到4,5-O-异亚丙基乙基-β-dl-半乳糖苷（4,5- O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-lyxonate，3）和4,5- O-异亚丙基-α-dl-葡萄糖苷（乙基4,5- O -异亚丙基-2-C-甲基-dl-核糖酸酯，4）。类似地，1的反式异构体产生4，5-O-异亚丙基-α-dl-半乳糖苷酸乙酯（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-木糖酸乙酯，5）的混合物4,5-O-异亚丙基-β-dl-葡糖精（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-阿拉伯糖酸酯，6）。化合物3–6被转化为相应的1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85302-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropenoate 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 copper(I) sulfate 、 potassium chlorate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-DL-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  糖精酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要用四氧化将顺式-2,3-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-甘油-戊-2-烯酸酯（1）羟化，得到4,5-O-异亚丙基乙基-β-dl-半乳糖苷（4,5- O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-lyxonate，3）和4,5- O-异亚丙基-α-dl-葡萄糖苷（乙基4,5- O -异亚丙基-2-C-甲基-dl-核糖酸酯，4）。类似地，1的反式异构体产生4，5-O-异亚丙基-α-dl-半乳糖苷酸乙酯（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-木糖酸乙酯，5）的混合物4,5-O-异亚丙基-β-dl-葡糖精（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-阿拉伯糖酸酯，6）。化合物3–6被转化为相应的1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85302-1

文献信息

• Processes and intermediates for the preparation of 1′-substituted carba-nucleoside analogs
  申请人：Butler Thomas

  公开号：US10023600B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  Provided are processes and intermediates for the syntheses of nucleosides of pyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazinyl and imidazo[1,2-f][1,2,4]triazinyl heterocycles of Formula I.

  本发明提供了合成式 I 的吡咯并[1,2-f][1,2,4]三嗪和咪唑并[1,2-f][1,2,4]三嗪杂环核苷的工艺和中间体。