ethyl (Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropenoate | 93714-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropenoate
• 英文别名: ethyl cis-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-2-C-methyl-DL-glycero-pent-2-enonate；ethyl (Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 93714-02-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: GYGMOLHWGMLEGA-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropenoate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5-hydroxymethyl-3-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tyvorskii, V. I.; Savchenko, A. I.; Kukharev, A. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 6, p. 853 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到ethyl trans-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-2-C-methyl-DL-glycero-pent-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Tyvorskii, V. I.; Savchenko, A. I.; Kukharev, A. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 6, p. 853 - 856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of saccharinic acid derivatives
  作者：Fidel J. Lopez Aparicio、Isidoro Izquierdo Cubero、Maria D. Portal Olea

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85302-1

  日期：1984.7

  Abstract Hydroxylation of ethyl cis -2,3-dideoxy-4,5- O -isopropylidene-2- C -methyl- dl - glycero -pent-2-enonate ( 1 ) with osmium tetraoxide gave ethyl 4,5- O -isopropylidene-β- dl -galactosaccharinate (ethyl 4,5- O -isopropylidene-2- C -methyl- dl -lyxonate, 3 ) and ethyl 4,5- O -isopropylidene-α- dl -glucosaccharinate (ethyl 4,5- O -isopropylidene-2- C -methyl- dl -ribonate, 4 ). Similarly, the

  摘要用四氧化将顺式-2,3-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-甘油-戊-2-烯酸酯（1）羟化，得到4,5-O-异亚丙基乙基-β-dl-半乳糖苷（4,5- O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-lyxonate，3）和4,5- O-异亚丙基-α-dl-葡萄糖苷（乙基4,5- O -异亚丙基-2-C-甲基-dl-核糖酸酯，4）。类似地，1的反式异构体产生4，5-O-异亚丙基-α-dl-半乳糖苷酸乙酯（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-木糖酸乙酯，5）的混合物4,5-O-异亚丙基-β-dl-葡糖精（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-阿拉伯糖酸酯，6）。化合物3–6被转化为相应的1,4-内酯。