isopropylidene glucuronolactone | 3067-56-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: isopropylidene glucuronolactone
• 英文别名: (2R,6R,9S)-9-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 3067-56-9；20513-98-8；25159-39-1；26623-22-3；29514-28-1；85080-95-1
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: BDBGJSXZKMTMGP-XHQFDTTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121°C
• 沸点：
  386.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylidene glucuronolactone 在 palladium on activated charcoal 、 钯 sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of 2S,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid, 2R,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid, 2S,4S,5S-dihydroxypipecolic acid, and bulgecinine from D-glucuronolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84755-3

文献信息

• The use of chloroacetic acid in the mitsunobu reaction.
  作者：Mohamed Saïah、Michel Bessodes、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74249-3

  日期：1992.7

  Reaction of chloroacetic acid with TPP-DEAD was found to be very effective for the inversion of sterically congested alcohols, including carbohydrates and nucleosides.

  发现氯乙酸与TPP-DEAD的反应对于颠倒空间堵塞的醇（包括碳水化合物和核苷）非常有效。
• Enantiospecific syntheses of 2S,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid, 2R,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid, 2S,4S,5S-dihydroxypipecolic acid, and bulgecinine from D-glucuronolactone
  作者：B.P. Bashyal、H.-F. Chow、G.W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84755-3

  日期：——