3-hydroxy-6-nitroflavone | 107618-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-6-nitroflavone
• 英文别名: 3-hydroxy-6-nitro-2-phenyl-4H-chromen-4-one；6-Nitro-flavonol；3-Hydroxy-6-nitro-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 107618-68-8
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• 分子量: 283.24
• InChiKey: PZIVOSOFISBBBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-nitroflavone 在 caesium carbonate 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-(buta-2,3-dien-2-yl)-2-nitro-6-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cascade Rearrangements of 3-Alkynyl Flavone Ethers

  摘要：

  Metal-mediated rearrangements of 3-alkynyl flavone ethers are reported. The overall process involves 5-endo enyne cyclization to a platinum. containing spiro-oxocarbenium intermediate which may be trapped with methanol to produce spirodihydrofurans or further rearranged to afford either allenyl chromanediones or benzofuranones.

  DOI：

  10.1021/ol400631b
• 作为产物：
  描述：

  6-Nitro-flavanon 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-hydroxy-6-nitroflavone
  参考文献：
  名称：

  通过调节MicroRNA的生物合成作为Pin1抑制剂抑制肝细胞癌的prenylated黄酮醇衍生物的发现。

  摘要：

  肽脯氨酰顺-反异构酶中Pin1在人类癌症的发展至关重要的作用。最近，我们披露了Pin1调节miRNA的生物发生，miRNA在HCC中异常表达并促进HCC进展，表明Pin1在HCC治疗中的治疗作用。在此，7-（苄氧基）-3,5-二羟基-2-（4-甲氧基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4H-铬-4--1（AF-39）被鉴定为新型的Pin1抑制剂。生化试验表明，AF-39有效抑制中Pin1活性，其IC 50的1.008μ值米，并且还显示中肽基脯氨酰异构酶对中Pin1高选择性。此外，AF‐39以剂量和时间依赖性方式显着抑制HCC细胞的细胞增殖。从机制上讲，AF-39调节XPO5的亚细胞分布并增加HCC细胞中miRNA的生物发生。这项工作为HCC治疗提供了有希望的先导化合物，突出了基于miRNA的疗法对人类癌症的治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201801461