1-(4'-nitrobenzyl)quinolinium bromide | 52166-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4'-nitrobenzyl)quinolinium bromide
• 英文别名: 1-(4-nitro-benzyl)-quinolinium; bromide；1-(4-Nitro-benzyl)-chinolinium; Bromid；1-[(4-Nitrophenyl)methyl]quinolin-1-ium;bromide
• CAS: 52166-64-0
• 化学式: Br*C₁₆H₁₃N₂O₂
• 分子量: 345.195
• InChiKey: SUDRNORUYLYVKH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-nitrobenzyl)quinolinium bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以49 %的产率得到3,6-二溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过 N-苄基活化策略对吖嗪进行自由基间 C-H 卤化

  摘要：

  六元N-杂芳烃的区域选择性卤化对于精确的功能衍生化至关重要。我们提出了一种利用N-苄基活化策略通过亲电卤素自由基加成对吡啶、喹啉和异喹啉进行间位选择性卤化的方法。该方法实现了吡啶中的C3-和C5-二卤化、喹啉中的C3-和C6-二卤化以及异喹啉中的C3-单卤化。通过放大反应和喹啉衍生物与生物分子片段的溴化验证了该方法的可行性和潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01643
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 对硝基溴化苄 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4'-nitrobenzyl)quinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过三组分串联成环反应非对映选择性构建碳桥多杂环

  摘要：

  通过加氢胺化诱导的串联环化过程，我们在此报道了一种新的三组分反应，用于室温构建具有独特非对映选择性的碳桥多杂环，其特点是原料容易获得，无催化剂条件，良好的底物和功能相容性，无需用于过渡金属催化剂，具有高步骤效率和原子效率。该产物是通过首先由丁-2-炔二酸酯和肼形成1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮亲核体，然后对N-杂芳鎓盐进行2,4-双官能化而形成的。鉴于所获得的产品具有结构上重要的四氢喹啉和吡喃吡唑基序，预计所开发的化学将进一步应用于发现包括生物医学分子在内的功能分子。

  DOI：

  10.1039/d3ob01013a

文献信息

• Copper-catalyzed selective difunctionalization of N-heteroarenes through a halogen atom transfer radical process
  作者：Hui-Lin Fang、Qiu Sun、Rong Ye、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj03471d

  日期：——

  A highly regioselective Cu-catalyzed difunctionalization of different N-heteroarene salts such as quinolinium and benzothiazolim salts was developed with ether and X− (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involved the combination of oxidative coupling, selective free radical resonance and a copper-catalyzed halogen atom-transfer radical process. The regiochemistry

  不同的N-杂芳烃盐，例如喹啉和benzothiazolim盐的高度选择性的Cu催化的difunctionalization用乙醚研制和X -（X为Br，cl）作为在温和条件下的卤素源。该转变涉及氧化偶联，选择性自由基共振和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。通过DFT计算进一步证实了区域化学。这种方法不仅提供了一种有效的方法来制备各种取代的azaarenes而且实现C的选择性结构（SP 2）-X（X为Br，cl）选自卤素阴离子和亲核碳原子键经由自由基过程。
• Synthesis, crystal structure and luminescent properties of one new inorganic–organic hybrid compound [O2NBzQL]4[Cd(SCN)4(NCS)2] (O2NBzQL=1-(4′-NO2-benzyl)quinolinium cation)
  作者：Yan Bai、Xue-Fu Hu、Dong-Bin Dang、Feng-Lei Bi、Jing-Yang Niu

  DOI：10.1016/j.saa.2010.08.066

  日期：2011.1

  (O2NBzQL=1-(4'-NO2-benzyl)quinolinium cation) has been synthesized and characterized by IR, UV, elemental analysis and X-ray crystallography. Cd(II) atom has an distorted octahedral environment with an N4S2 donor set. In solid state there are three types of face-to-face π-π interactions between adjacent cations and multiform C-H⋯S and C-H⋯N hydrogen bonds between [O2NBzQL]+ cations and cadmium thiocyanate anions. The

  合成了一种新型的无机-有机杂化化合物[O2NBzQL] 4 [Cd（SCN）4（NCS）2]（O2NBzQL = 1-（4'-NO2-苄基）喹啉鎓阳离子），并通过红外，紫外，元素分析对其进行了表征。和X射线晶体学。Cd（II）原子具有扭曲的八面体环境，带有N4S2供体。在固态下，相邻阳离子之间以及[O2NBzQL] +阳离子与硫氰酸镉阴离子之间的多形式CH⋯S和CH⋯N氢键之间存在三种面对面的π-π相互作用。分别在室温下于H2O溶液和固态下研究了标题化合物的发光性质。
• Metal-free transfer hydrogenation/cycloaddition cascade of activated quinolines and isoquinolines with tosyl azides
  作者：Suman Yadav、Ruchir Kant、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d3cc01430d

  日期：——

  difficulty in isolating cyclic enamines emanating from their intrinsic instability has impeded their exploration in cycloaddition reactions. Here, we achieved a metal-free domino reaction providing quinoline and isoquinoline-derived cyclic amidines by the cycloaddition of azides with in situ generated enamines via dearomatization.

  由于其固有的不稳定性而难以分离环状烯胺，这阻碍了他们在环加成反应中的探索。在这里，我们实现了无金属多米诺骨牌反应，通过脱芳构化将叠氮化物与原位生成的烯胺进行环加成，从而提供喹啉和异喹啉衍生的环状脒。
• Divergent Synthesis of Cyclopropanated Tetrahydroquinolines by Tandem Functionalization of Quinoline Derivatives
  作者：Jianjie Chen、Jian Yang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00783

  日期：2024.6.7

  Here, reported is a new method for divergent synthesis of functionalized tetrahydroquinolines (THQs), featuring a biomedically interesting azabicyclo[4.1.0]heptane core, proceeding with mild conditions, good substrate and functionality tolerance, and operational simplicity. Mechanistic studies suggest that the products are formed via carbonucleophilic 1,4-addition-induced dearomatization of quinolinium

  本文报道了一种功能化四氢喹啉（THQ）的发散合成新方法，其特点是生物医学上有趣的氮杂双环[4.1.0]庚烷核心，条件温和，底物和官能团耐受性良好，且操作简单。机理研究表明，该产物是通过亲碳1,4-加成诱导的喹啉盐脱芳构化和与α-卤代酮的分子内环丙烷化，然后与不同亲核试剂的α-亲核加成形成的。目前的工作为通过氮杂芳烃的脱芳香串联功能化获得新的N-杂环奠定了基础。
• 多取代中氮茚衍生物的制备方法
  申请人：淮阴师范学院

  公开号：CN114014858A

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开了多取代中氮茚衍生物的制备方法，该方法由卤代化合物和吡啶衍生物、喹啉衍生物或异喹啉直接制取的N‑取代吡啶鎓盐，在亚硝酸盐存在下和缺电子烯烃反应，制备出的多取代中氮茚衍生物，大大降低了现有技术制备多取代中氮茚衍生物的生产成本；工艺简单易行并且相对环保，可在宽松的反应条件作常规操作，安全可靠，适合较大规模合成；可为生物、农药和医药领域制备相关产品，提供来源充裕价格较低的多取代中氮茚衍生物。