(E)-(6-tert-butoxycarbonylamino)-2-hexenal | 646062-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(6-tert-butoxycarbonylamino)-2-hexenal
• 英文别名: (E)-tert-Butyl (6-oxohex-4-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-[(E)-6-oxohex-4-enyl]carbamate
• CAS: 646062-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: QQVSSIIOMQWLSW-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(6-tert-butoxycarbonylamino)-2-hexenal 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 89.83h， 生成 {3-[6-Benzyloxy-3-methylene-4-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of a Pyrroloquinoline Skeleton, the Martinelline Core, Using a Tandem Michael-Aldol Strategy

  摘要：

  马丁奈林的吡咯并喹啉部分是从1,2-二氢喹啉合成的，后者是通过使用串联的迈克尔-阿尔多反应作为关键步骤制备的，这是一种天然存在的缓激肽受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829085
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-(6-tert-butoxycarbonylamino)-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of a Pyrroloquinoline Skeleton, the Martinelline Core, Using a Tandem Michael-Aldol Strategy

  摘要：

  马丁奈林的吡咯并喹啉部分是从1,2-二氢喹啉合成的，后者是通过使用串联的迈克尔-阿尔多反应作为关键步骤制备的，这是一种天然存在的缓激肽受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829085

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Reaction: a Concise Synthesis of (+)-Sedamine, (+)-Allosedamine, and (+)-Coniine
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、Javier Moscardó、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol702447y

  日期：2007.12.1

  ee's when Jorgensen catalyst IV was used in the process, giving rise to the enantioselective formation of several five- and six-membered heterocycles. The developed methodology was applied to the synthesis of three piperidine alkaloids.

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。
• Efficient construction of 1,2-dihydroquinoline and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline rings using tandem Michael-aldol reaction
  作者：Kazuishi Makino、Osamu Hara、Yuko Takiguchi、Takayuki Katano、Yumiko Asakawa、Keiichiro Hatano、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.011

  日期：2003.12

  1,2-Dihydroquinolines and a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline were efficiently constructed using tandem Michael-aldol reaction starting from N-protected o-aminobenzaldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds in good yield.

  从N-保护的邻氨基苯甲醛和α，β-不饱和羰基化合物开始，采用串联Michael-aldol反应可有效地构建1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。
• New Synthesis of a Pyrroloquinoline Skeleton, the Martinelline Core, Using a Tandem Michael-Aldol Strategy
  作者：Yasumasa Hamada、Osamu Hara、Kazuhiko Sugimoto、Kazuishi Makino

  DOI：10.1055/s-2004-829085

  日期：——

  The pyrroloquinoline moiety of Martinelline, a naturally occurring bradykinin receptor antagonist, has been synthesized from 1,2-dihydroquinoline which was prepared by using a tandem Michael-aldol reaction as a key step.

  马丁奈林的吡咯并喹啉部分是从1,2-二氢喹啉合成的，后者是通过使用串联的迈克尔-阿尔多反应作为关键步骤制备的，这是一种天然存在的缓激肽受体拮抗剂。