2-氯-8-硝基喹啉 | 4225-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-8-硝基喹啉
• 英文名称: 2-chloro-8-nitroquinoline
• CAS: 4225-86-9
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD00160589
• 分子量: 208.604
• InChiKey: RVJHLZFALCBCIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149℃ (ethanol )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-8-硝基喹啉 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到8-硝基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型8-硝基喹啉-2（1 H）-ones作为NTR-生物激活的抗动素体分子：合成，电化学和SAR研究

  摘要：

  为了研究抗寄生虫8-硝基喹啉-2（1 H）-一药效基团，以1-5个步骤合成了一系列31种衍生物，并在体外针对婴儿利什曼原虫和布鲁氏锥虫进行了评估。。并行地，通过循环伏安法测量所有分子的还原电势。构效关系首先表明，抗菌活性取决于内酰胺官能团与硝基之间的分子内氢键（通过X射线衍射描述），这是氧化还原电势（+0.3 V与氧化还原电势相比重要的变化）的重要原因。 8-硝基喹啉）。在计算化学的帮助下，设计了一组表现出大范围氧化还原电势（从-1.1至-0.45 V）的衍生物，并提供了一系列适合合成和测试的分子。该方法强调了在该系列中，只有氧化还原电势高于-0.6 V的底物才对婴儿乳杆菌具有活性。。然而，在T中未观察到氧化还原电势与体外抗寄生虫活性之间的这种关系。b。布鲁西。化合物22是该系列中的一种新型命中化合物，对人类HepG2细胞系既显示出抗疟原虫活性又具有抗锥虫活性，并且具有较低的细胞毒性。化合物22被L

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.001
• 作为产物：
  描述：

  8-nitro-quinoline N-oxide 在 磺酰氯 作用下， 生成 2-氯-8-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ochiai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparation of benzo[f]quinolinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578724A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A series of benzoquinolin-3-ones are pharmaceuticals effective in treating conditions consequent on both Type I and Type II 5.alpha.-reductase and their preparation is disclosed.

  一系列苯醌啉-3-酮类药物在治疗由I型和II型5α-还原酶引起的疾病方面具有有效性，并且其制备方法已被披露。
• [DE] 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL) -PROPIONSÄURE-PHRNYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONISTEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN<br/>[EN] 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPION ACID-PHENYLAMIDE-DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS USED IN THE FORM OF MCH ANTAGONISTS (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) FOR TREATING EATING DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL) PROPIONIQUE-PHENYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES, UTILISES COMME ANTAGONISTES MCH (HORMONE DE CONCENTRATION EN MELANINE) POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DUS A L'ALIMENTATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005063239A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS AYANT UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2010021797A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I) wherein R1, A, B, D, E, G, Q, Ar, n, m, and p are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT6受体具有亲和力，其化学式为（I），其中R1、A、B、D、E、G、Q、Ar、n、m和p如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用方法。
• [EN] 4'-AMINO CYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSÉS 4'-AMINO CYCLIQUES PRÉSENTANT UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2010024980A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I): formula (I) wherein Cy is selected from formula (Il) and wherein R1, R2, R3, Q, G, Ar, m, n and p are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有对5-HT6受体亲和力的化合物，其化学式为（I）：化学式（I），其中Cy从化学式（II）中选择，R1、R2、R3、Q、G、Ar、m、n和p的定义如本文所述。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及它们的使用方法。
• Antitrypanosomatid Pharmacomodulation at Position 3 of the 8-Nitroquinolin-2(1<i>H</i> )-one Scaffold Using Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Julien Pedron、Clotilde Boudot、Sandra Bourgeade-Delmas、Alix Sournia-Saquet、Lucie Paloque、Maryam Rastegari、Mansour Abdoulaye、Hussein El-Kashef、Colin Bonduelle、Geneviève Pratviel、Susan Wyllie、Alan H. Fairlamb、Bertrand Courtioux、Pierre Verhaeghe、Alexis Valentin

  DOI：10.1002/cmdc.201800456

  日期：2018.10.22

  pharmacomodulation study at position 3 of the recently described hit molecule 3‐bromo‐8‐nitroquinolin‐2(1H)‐one was conducted. Twenty‐four derivatives were synthesised using the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction and evaluated in vitro on both Leishmania infantum axenic amastigotes and Trypanosoma brucei brucei trypomastigotes. Introduction of a para‐carboxyphenyl group at position 3 of the scaffold led to the

  对最近描述的命中分子 3-bromo-8-硝基喹啉-2(1 H )-one 的位置 3 进行了抗动质体药物调节研究。使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了 24 种衍生物，并在婴儿利什曼原虫无菌无鞭毛体和布氏锥虫锥鞭毛体上进行了体外评估。在支架的3位引入对羧基苯基导致选择性抗锥虫命中分子3-(4-羧基苯基)-8-硝基喹啉-2(1 H )-酮( 21 )具有较低的还原电位(-0.56 V) 比初始击中 (−0.45 V) 更高。化合物21对人HepG2细胞系表现出微摩尔抗锥虫活性(IC 50 =1.5μm )和低细胞毒性(CC 50 =120μm )，具有比参比药物依氟鸟氨酸更高的选择性指数(SI=80 ) 。与本系列之前获得的结果相反，命中化合物21对婴儿乳杆菌没有活性，并且不能被婴儿乳杆菌有效地生物激活。 brucei brucei I 型硝基还原酶，这表明存在替代作用机制。