1-benzyloxy-2-fluoro-4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzene | 496916-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyloxy-2-fluoro-4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzene
• 英文别名: N,N-bis(2-chloroethyl)-3-fluoro-4-phenylmethoxyaniline
• CAS: 496916-59-7
• 化学式: C₁₇H₁₈Cl₂FNO
• 分子量: 342.24
• InChiKey: HHNKTINJENALTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2-fluoro-4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzene 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [4-[Bis(2-chloroethyl)amino]-2-fluorophenyl] carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  In vitro fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of the liberation of antitumor nitrogen mustard from prodrugs

  摘要：

  报道了两种带有氟标签的新型氮芥葡萄糖苷酸前药的合成。这些前药的区别仅在于是否存在间隔基，设计用于通过 β-葡萄糖醛酸酶选择性激活肿瘤坏死区域。通过 19F-NMR 和 HPLC 体外研究确定了这些前药的酶水解动力学。发现含有间隔基的前药比其他药物更稳定且裂解更快。因此，它似乎是体内研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/b111549a
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氟苯酚 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 1-benzyloxy-2-fluoro-4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzene
  参考文献：
  名称：

  In vitro fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of the liberation of antitumor nitrogen mustard from prodrugs

  摘要：

  报道了两种带有氟标签的新型氮芥葡萄糖苷酸前药的合成。这些前药的区别仅在于是否存在间隔基，设计用于通过 β-葡萄糖醛酸酶选择性激活肿瘤坏死区域。通过 19F-NMR 和 HPLC 体外研究确定了这些前药的酶水解动力学。发现含有间隔基的前药比其他药物更稳定且裂解更快。因此，它似乎是体内研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/b111549a