[4-[Bis(2-chloroethyl)amino]-2-fluorophenyl] carbonochloridate | 496916-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [4-[Bis(2-chloroethyl)amino]-2-fluorophenyl] carbonochloridate
• CAS: 496916-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₃FNO₂
• 分子量: 314.571
• InChiKey: UXHRFVIBNWQCNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[Bis(2-chloroethyl)amino]-2-fluorophenyl] carbonochloridate 在 sodium hydroxide 、 E. coli β-glucuronidase 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-fluoro-4-[bis(2'-chloroethyl)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  In vitro fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of the liberation of antitumor nitrogen mustard from prodrugs

  摘要：

  报道了两种带有氟标签的新型氮芥葡萄糖苷酸前药的合成。这些前药的区别仅在于是否存在间隔基，设计用于通过 β-葡萄糖醛酸酶选择性激活肿瘤坏死区域。通过 19F-NMR 和 HPLC 体外研究确定了这些前药的酶水解动力学。发现含有间隔基的前药比其他药物更稳定且裂解更快。因此，它似乎是体内研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/b111549a
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氟苯酚 在 10percent Pd/C 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 [4-[Bis(2-chloroethyl)amino]-2-fluorophenyl] carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  In vitro fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of the liberation of antitumor nitrogen mustard from prodrugs

  摘要：

  报道了两种带有氟标签的新型氮芥葡萄糖苷酸前药的合成。这些前药的区别仅在于是否存在间隔基，设计用于通过 β-葡萄糖醛酸酶选择性激活肿瘤坏死区域。通过 19F-NMR 和 HPLC 体外研究确定了这些前药的酶水解动力学。发现含有间隔基的前药比其他药物更稳定且裂解更快。因此，它似乎是体内研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/b111549a