5-<2-amino-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-7,8-dimethoxy-4(1H)-quinolinone | 114574-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-<2-amino-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-7,8-dimethoxy-4(1H)-quinolinone
• 英文别名: 5-[2-amino-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-7,8-dimethoxy-4(1H)-quinolinone；5-[2-amino-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7,8-dimethoxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 114574-62-8
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 378.544
• InChiKey: QCBXWZNUTZLUAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<2-amino-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-7,8-dimethoxy-4(1H)-quinolinone 在 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以53%的产率得到4H-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,6-dihydr-8,9-dimethoxybenzo<1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  新的全合成的Aaptamine

  摘要：

  据报道，从容易获得的5-硝基香兰素中合成了α-肾上腺素受体阻滞剂适体胺（1）。描述了硝基的不寻常的分子内亲核取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87665-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)ethanonitrile 在 W-4 Raney nickel 、 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.08h， 生成 5-<2-amino-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-7,8-dimethoxy-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  新的全合成的Aaptamine

  摘要：

  据报道，从容易获得的5-硝基香兰素中合成了α-肾上腺素受体阻滞剂适体胺（1）。描述了硝基的不寻常的分子内亲核取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87665-1

文献信息

• Synthesis of 8-Methoxy-1-methyl-1<i>H</i>-benzo[<i>d</i><i>e</i>][1,6]naphthyridin-9-ol (Isoaaptamine) and Analogues
  作者：Andrew J. Walz、Richard J. Sundberg

  DOI：10.1021/jo001080s

  日期：2000.11.1

  sponge was synthesized. The synthesis parallels a synthesis of 8,9-dimethoxybenzo[de][1,6]naphthyridine, aaptamine, but uses a nitromethyl substituent as a precursor of the key 5-(2-aminoethyl)-1H-quinolin-4-one intermediate. The quinolone intermediates were prepared by thermolysis (220-240 degrees C) of anilinomethylene derivatives of Meldrum's acid. The quinolone intermediates were N-methylated prior

  合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶，Aaptamine的合成相似，但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-（2-氨基乙基）-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解（220-240摄氏度）Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前，先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物，包括9-去甲基Aaptamine，1-甲基-8-去甲基Aaptamine，1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8，9-亚甲基二氧基类似物。
• A new total synthesis of aaptamine
  作者：Robert G. Andrew、Ralph A. Raphael

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87665-1

  日期：1987.1

  A new synthesis of the α-adrenoceptor blocker aaptamine (1) from the readily available 5-nitrovanillin is reported. An unusual intramolecular nucleophilic displacement of a nitro-group is described.

  据报道，从容易获得的5-硝基香兰素中合成了α-肾上腺素受体阻滞剂适体胺（1）。描述了硝基的不寻常的分子内亲核取代。