2-(4-tolyl)but-3-en-1-ol | 1155875-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-tolyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-(4-methylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1155875-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: KDBDDUFDAJVKNB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(2R)-2-(4-methylphenyl)but-3-enyl] carbonate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(4-tolyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助对映选择性脱对称法合成均烯丙基醇

  摘要：

  使用铑（I）催化剂和芳基硼酸作为亲核试剂，开发了（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇衍生物的高度对映选择性烯丙基取代基。该反应从容易获得的直链碳酸氢盐产生多用途的均烯丙基醇。 均烯丙基醇-铑-硼酸-脱对称-不对称烯丙基取代

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083368

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Diverse Arylation of 2,5-Dihydrofuran: Controllable Divergent Synthesis via Four Pathways
  作者：Junhao Xing、Wanjiang Zhu、Bihai Ye、Tao Lu、Tamio Hayashi、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acscatal.0c00265

  日期：2020.3.6

  The rhodium-catalyzed controllable diverse arylation of 2,5-dihydrofuran with arylboronic acids is reported. By fine-tuning of the reaction conditions, four different ring-opening or oxidative arylation pathways are controlled in the rhodium-catalyzed arylation of 2,5-dihydrofuran, granting selective access to 2-aryl or 3-aryl homoallylic alcohols and 3-aryl or 4-aryl-2,3-dihydrofurans. The catalytic

  报道了铑催化的2，5-二氢呋喃与芳基硼酸的可控制的各种芳基化。通过微调反应条件，在铑催化的2,5-二氢呋喃的芳基化反应中，可以控制四种不同的开环或氧化芳基化途径，从而可以选择性地使用2-芳基或3-芳基均烯丙基醇和3-芳基或4-芳基-2,3-二氢呋喃。还实现了2，5-二氢呋喃的催化不对称开环芳基化。根据实验结果，提出了四种可能的反应途径。
• Synthesis of Homoallylic Alcohols via Lewis Acid Assisted Enantioselective Desymmetrization
  作者：Mark Lautens、Bing Yu、Frederic Menard、Naohiro Isono

  DOI：10.1055/s-0028-1083368

  日期：——

  A highly enantioselective allylic substitution of (Z)-but-2-ene-1,4-diol derivatives was developed using a rhodium(I) catalyst and arylboronic acids as nucleophiles. The reaction yields versatile homoallylic alcohols from readily available linear biscarbonates. homoallylic alcohols - rhodium - boronic acids - desymmetrization - asymmetric allylic substitution

  使用铑（I）催化剂和芳基硼酸作为亲核试剂，开发了（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇衍生物的高度对映选择性烯丙基取代基。该反应从容易获得的直链碳酸氢盐产生多用途的均烯丙基醇。 均烯丙基醇-铑-硼酸-脱对称-不对称烯丙基取代