ethyl 2-(4-chlorobenzoyl)acetoacetate | 13892-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorobenzoyl)acetoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-chlorobenzoyl)-3-oxobutanoate；2-(4-chloro-benzoyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester；2-(4-Chlor-benzoyl)-3-oxo-buttersaeure-aethylester；2-(4-Chlor-benzoyl)-acetessigsaeure-methylester
• CAS: 13892-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: LDSAANMDPZWSEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chlorobenzoyl)acetoacetate 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 反应 1.0h， 生成 (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  顔料添加剤、それを用いた顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ

  摘要：

  为了获得微细颜料，展示出极其优越特性的颜料添加剂，进一步使用该添加剂制备颜料组成物和着色组成物以制造彩色滤光片时，其对比度和亮度优越，耐热性和耐光性良好，颜料组成物没有涂膜异物产生，提供极其优越的分散性稳定性的着色组成物。 解决方法是具有以下一般式（1）所示特定结构的颜料添加剂。【选择图】无

  公开号：

  JP2015168725A
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 ethyl 2-(4-chlorobenzoyl)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯的Claisen-Haase重排

  摘要：

  β-酰氧基丙烯酸酯RC（O·COR'）：CH·CO 2 Et的Claisen-Haase重排成异构的二酰乙酸酯RCO·CH（COR'）·CO 2 Et，需要进行碱和酸催化。当被碱催化时，该反应是分子间的，而当被酸催化时，该反应可能是分子内的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80005-8

文献信息

• Design, synthesis and SAR of a novel series of heterocyclic phenylpropanoic acids as GPR120 agonists
  作者：Xuqing Zhang、Chaozhong Cai、Michael Winters、Michele Wells、Mark Wall、James Lanter、Zhihua Sui、Jingyuan Ma、Aaron Novack、Imad Nashashibi、Yuanping Wang、Wen Yan、Arthur Suckow、Hong Hua、Austin Bell、Peter Haug、Wilma Clapper、Celia Jenkinson、Joseph Gunnet、James Leonard、William V. Murray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.028

  日期：2017.8

  A novel series of 5-membered heterocycle-containing phenylpropanoic acid derivatives was discovered as potent GPR120 agonists with low clearance, high oral bioavailability and in vivo antidiabetic activity in rodents.

  发现了一系列新型的五元含杂环苯丙酸衍生物，作为强效的GPR120激动剂，在啮齿类动物中具有低清除率，高口服生物利用度和体内抗糖尿病活性。
• SmCl₃-Catalyzed <i>C-</i>Acylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Malononitrile
  作者：Quansheng Shen、Wen Huang、Jialiang Wang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/ol701961z

  日期：2007.10.1

  A recyclable, convenient, and efficient catalytic system for C-acylation of 1,3-dicarbonyl compounds and malononitrile with acid chlorides has been developed, giving moderate to excellent yields under mild conditions. This is the first catalytic example of such reactions. In addition, by applying this protocol as the key step, 3,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxylate can easily be synthesized in

  已开发出一种可回收，方便且有效的催化体系，用于用酰氯对1，3-二羰基化合物和丙二腈进行C-酰化，在温和条件下产生中等至极好的收率。这是这种反应的第一个催化实例。另外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松地以一锅法高收率合成3,5-二取代-1H-吡唑-4-羧酸酯。
• Design, synthesis and cytotoxic activities of scopoletin-isoxazole and scopoletin-pyrazole hybrids
  作者：Wei Shi、Jinglin Hu、Na Bao、Dongang Li、Li Chen、Jianbo Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.089

  日期：2017.1

  12 novel scopoletin-isoxazole and scopoletin-pyrazole hybrids were designed, synthesized and their chemical structures were confirmed by HR-MS, IR, 1H NMR and 13C NMR spectra. The anticancer activities of the newly synthesized compounds were evaluated in vitro against three human cancer cell lines including HCT-116, Hun7 and SW620 by MTT assay. The screening results showed that six compounds (9a, 9c

  设计，合成了12种新颖的草素-异恶唑和草素-吡唑杂化物，并通过HR-MS，IR，1 H NMR和13 C NMR谱图确认了它们的化学结构。通过MTT分析，体外评估了新合成的化合物对三种人类癌细胞系包括HCT-116，Hun7和SW620的抗癌活性。筛选结果表明，六种化合物（9a，9c，9d，12a，18b和18d）显示出有效的细胞毒活性，IC 50为值低于20μM。此外，我们进一步评估了六种化合物对人类正常组织细胞系HFL-1的生长抑制活性。特别是，化合物9d对正常细胞HFL-1表现出显着的抗增殖活性，IC 50值在8.76μM至9.83μM范围内，细胞毒性较弱，IC 50值为90.9μM，这表明基于异恶唑的of草素杂种是有效的化学修饰以提高东碱的抗癌活性。
• Discovery of 3-aryl-5-acylpiperazinyl-pyrazoles as antagonists to the NK3 receptor
  作者：Hamid R. Hoveyda、Marie-Odile Roy、Sebastien Blanc、Sophie Noël、Joseph M. Salvino、Mark A. Ator、Graeme Fraser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.033

  日期：2011.4

  A series of 3-aryl-5-acylpiperazinyl-pyrazoles (e.g., 3a-b) initially identified through a high-throughput screening campaign using the aequorin Ca2+ bioluminescence assay as novel, potent small molecule antagonists of the G protein-coupled human tachykinin NK3 receptor (hNK3-R) is described. Preliminary profiling revealed poor plasma and metabolic stability for these structures in rodents. Further optimization efforts resulted in analogs with improved potency, stability, and pharmacokinetic properties as well as good brain permeability, for example, compounds 26 and 42. Unexpected cytotoxicity was observed in such N-Me pyrazole structures as compounds 41-42. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1112. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid. Part VI. Penicillins from 3- and 5-phenylisoxazole-4-carboxylic acids and their alkyl and halogen derivatives
  作者：F. P. Doyle、J. C. Hanson、A. A. W. Long、J. H. C. Nayler、E. R. Stove

  DOI：10.1039/jr9630005838

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