1-(4'-chlorophenyl)-4-(4''-methoxyphenyl)-butane-1,4-dione | 67756-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-chlorophenyl)-4-(4''-methoxyphenyl)-butane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-dione；1-(4-Chlorphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,4-butandion
• CAS: 67756-16-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃
• 分子量: 302.757
• InChiKey: VURYVOBVNDNQJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  471.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-chlorophenyl)-4-(4''-methoxyphenyl)-butane-1,4-dione 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以95 %的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过氮原子插入从未受保护的吲哚和吡咯直接获得喹唑啉和嘧啶

  摘要：

  单原子插入反应的最新进展为分子多样化开辟了新的合成方法。开发创新策略来直接转化生物学相关分子，而不进行任何预功能化，是进一步扩大此类转化的范围和效用的关键。在此，报道了从相应的未保护的1H-吲哚和1H-吡咯直接获得喹唑啉和嘧啶，依赖于双（三甲基甲硅烷基）氨基锂（LiHMDS）作为新型氮原子源与市售的氮原子源的结合。高价碘试剂。该策略在后期环境中的进一步应用表明了其在领先结构多元化活动中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03264
• 作为产物：
  描述：

  在 六氟异丙醇 、 四丁基高氯酸铵 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74 %的产率得到1-(4'-chlorophenyl)-4-(4''-methoxyphenyl)-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  以 HFIP 作为氢供体对 1,4-烯二酮进行电化学选择性氢化：可扩展地获得 1,4-二酮

  摘要：

  已经报道了在未分割的电池中有效氢化不饱和 C C 键的简单电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下顺利生成一系列多功能的1,4-二酮。此外，各种官能团的耐受性和十克规模的实验表明了该方法的实用性和潜在应用。此外，通过1,4-二酮的后续程序可以轻松制备一系列杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01465g

文献信息

• Indium(I) Bromide-Mediated Reductive Coupling of α,α-Dichloroketones to 1-Aryl-butane-1,4-diones
  作者：Clovis Peppe、Rafael Pavão das Chagas

  DOI：10.1055/s-2004-825591

  日期：——

  Indium(I) bromide promotes the reductive coupling of α,α-dichloroketones to the corresponding 1,4-butanediones in ­moderate to good yields.

  溴化铟(I)促进了α,α-二氯酮向相应1,4-丁二酮的还原偶联反应，产率从中等到良好。
• Silver-Catalyzed Controlled Intermolecular Cross-Coupling of Silyl Enol Ethers: Scalable Access to 1,4-Diketones
  作者：Li Xu、Xiaoyi Liu、Gregory R. Alvey、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01477

  日期：2022.7.1

  A protocol for silver-catalyzed controlled intermolecular cross-coupling of silyl enolates is disclosed. The protocol displays good functional group tolerance and allows efficient preparation of a series of synthetically useful 1,4-diketones. Preliminary mechanistic investigations suggest that the reaction proceeds through a one-electron process involving free radical species in which PhBr acts as

  公开了一种用于甲硅烷基烯醇化物的银催化受控分子间交叉偶联的方案。该协议显示出良好的官能团耐受性，并允许有效制备一系列合成有用的 1,4-二酮。初步的机理研究表明，该反应通过一个单电子过程进行，其中涉及自由基物质，其中 PhBr 充当氧化剂。
• Palladium-catalyzed coupling of amides and cyclopropanols for the synthesis of γ-diketones
  作者：Lili Fang、Shuqi Jia、Shuaixin Fan、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d3cc02888g

  日期：——

  method has been developed for the coupling of amides and cyclopropanols to γ-diketones, through simultaneous C–N and C–C activation. Heteroatom ligand exchange and heteroatom-to-carbon ligation mode switching enable the achievement of molecular cross-coupling in an amide N-atom structural context-dependent manner, avoiding any stoichiometric organometallic reagent or base.

  开发了一种钯催化方法，通过同时 C-N 和 C-C 活化，将酰胺和环丙醇偶联成 γ-二酮。杂原子配体交换和杂原子-碳连接模式切换能够以酰胺N原子结构上下文相关的方式实现分子交叉偶联，避免任何化学计量的有机金属试剂或碱。
• Palladium- and platinum-catalyzed reaction of siloxycyclopropanes with acid chlorides. A homoenolate route to 1,4-dicarbonyl compounds
  作者：Satoshi Aoki、Tsutomu Fujimura、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89016-x

  日期：1989.1
• Synthesis of 1,4-keto esters and 1,4-diketones via palladium-catalyzed acylation of siloxycyclopropanes. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Tsutomu Fujimura、Satoshi Aoki、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jo00008a043

  日期：1991.4

  The reaction of a variety of siloxycyclopropanes with acid chlorides in the presence of a catalytic amount of a palladium/phosphine complex gives 1,4-dicarbonyl compounds to good yield. 1-Alkoxy-1-(trialkylsiloxy)-cyclopropanes react with both aromatic and aliphatic acid chlorides in chloroform to give 1,4-keto esters. Synthesis of 1,4-diketones by the acylation of 1-alkyl- or 1-aryl-1-siloxycyclopropanes has been achieved by carrying out the reaction if HMPA under 10-20 atm of carbon monoxide. Kinetics studies and product analysis revealed the unique mechanism of this reaction, which involves rate-determining cleavage of the strained cyclopropane carbon-carbon bond with a coordinatively unsaturated acylpalladium chloride complex. Ab initio calculations of hydroxylated cyclopropane model compounds showed that the unique reactivities of the siloxycyclopropanes may be correlated with the molecular orbital properties of these compounds rather than their ground-state structural properties.