6-(dibromomethyl)-6-methyl-2,4-cyclohexadien-1-one | 61279-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(dibromomethyl)-6-methyl-2,4-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 6-(dibromomethyl)-6-methyl-2,4-cyclohexadienone；6-dibromomethyl-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one；6-(Dibromomethyl)-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 61279-06-9
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: JGKSOYGPJNPDMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dibromomethyl)-6-methyl-2,4-cyclohexadien-1-one 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyltropone
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导的4（6）-二卤甲基-4（6）-甲基环己-2,5（2,4）-dien-1-ones转化为4（2）-甲基tropones

  摘要：

  使用循环伏安法（CVA）和旋转盘电极（RDE）方法对4（6）-二卤甲基-4（6）-甲基环己-2,5（2,4）-二烯-1-酮进行了电化学研究。显示在叔碳原子上具有二卤甲基取代基的环己2,5（2,4）-二烯-1-酮的还原脱卤反应是通过双电子还原消除双键卤素原子而中间形成的卡宾和随后的环己二烯酮的重排，其环扩展为相应的4-或2-甲基环庚-2,4,6-三烯-1-酮。

  DOI：

  10.1134/s1070363211080135
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 邻甲酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-(dibromomethyl)-6-methyl-2,4-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Methyl-1-dihalomethylcyclohexane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00426a047

文献信息

• Nickel-zinc-induced redox troponization of 6-methyl-6-dibromomethyl-2,4-cyclohexadien-1-one
  作者：G. V. Gavrilova、V. A. Nikanorov、I. A. Shiryaevskaya、M. V. Galakhov、V. I. Rozenberg、O. A. Reutov

  DOI：10.1007/bf00957278

  日期：1987.12
• Yates, Peter; Gomes, Anabela; Burnell, Jean D., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 37 - 47
  作者：Yates, Peter、Gomes, Anabela、Burnell, Jean D.、Cong, Dong Dao、Sawyer, Jeffery F.

  DOI：——

  日期：——
• GAVRILOVA, G. V.;NIKANOROV, V. A.;SHIRYAEVSKAYA, I. A.;GALAXOV, M. V.;ROZ+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 12, 2876-2877
  作者：GAVRILOVA, G. V.、NIKANOROV, V. A.、SHIRYAEVSKAYA, I. A.、GALAXOV, M. V.、ROZ+

  DOI：——

  日期：——
• Srivastava, Nishi; Verma, Shiva M, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 227 - 231
  作者：Srivastava, Nishi、Verma, Shiva M

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemically induced transformation of 4(6)-dihalomethyl-4(6)-methylcyclohexa-2,5(2,4)-dien-1-ones into 4(2)-methyltropones
  作者：A. A. Moiseeva、G. V. Gavrilova、E. K. Beloglazkina、D. M. Krut’ko、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s1070363211080135

  日期：2011.8

  Electrochemical investigation of 4(6)-dihalomethyl-4(6)-methylcyclohexa-2,5(2,4)-dien-1-ones using cyclic voltammetry (CVA) and rotating disc electrode (RDE) methods has been performed. The reductive dehalogenation of cyclohexa-2,5(2,4)-dien-1-ones having a dihalomethyl substituent at the tertiary carbon atom was shown to proceed as a two-electron reductive elimination of the geminal halogen atoms

  使用循环伏安法（CVA）和旋转盘电极（RDE）方法对4（6）-二卤甲基-4（6）-甲基环己-2,5（2,4）-二烯-1-酮进行了电化学研究。显示在叔碳原子上具有二卤甲基取代基的环己2,5（2,4）-二烯-1-酮的还原脱卤反应是通过双电子还原消除双键卤素原子而中间形成的卡宾和随后的环己二烯酮的重排，其环扩展为相应的4-或2-甲基环庚-2,4,6-三烯-1-酮。