1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 83786-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 83786-18-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: XQTBULAHOPWJMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  415.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与2-甲氧基乙醇交叉脱氢偶联的无金属策略

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通过1,3-二羰基化合物与 2-甲氧基乙醇的交叉脱氢偶联来构建亚甲基桥连双 1,3-二羰基化合物的无金属方法。此外，我们扩展了这一方法，以一步合成四取代吡啶衍生物，使用 1,3-二羰基、2-甲氧基乙醇和 NH 4 OAc。主要优势包括接受广泛的底物，利用 O 2作为唯一氧化剂，以及合成生物活性化合物，如 1,4-二氢吡啶和吡唑。

  DOI：

  10.1039/d1ob02290c
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Privilege Ynone Synthesis via Palladium-Catalyzed Alkynylation of “Super-Active Esters”

  摘要：

  A neat palladium-catalyzed alkynylation reaction was developed with "super-active ester" as the carbonyl electrophile, which provides a dean-and efficient synthetic protocol for a broad array Of ynone compounds under CO-, Cu-,, ligand-, and base-free conditions. The superior activity of triazine ester was rationalized by the strong electron;withdrawing ability and the unique affinity of triazine On palladium. A mechanistic experiment clearly demonstrated that the N-Pd coordination of triazine plays a crucial role for the highly efficient C-O activation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01466

文献信息

• Transition Metal‐Free Synthesis of Substituted Isothiazoles <i>via</i> Three‐Component Annulation of Alkynones, Xanthate and NH ₄ I
  作者：Jian Li、Jiaming Li、Xiaoliang Ji、Qiang Liu、Lu Chen、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1002/adsc.202001179

  日期：2021.2.16

  A protocol was described to access diverse isothiazoles with functionalization potential via transition metal‐free three‐component annulation of alkynones, potassium ethylxanthate (EtOCS2K) and ammonium iodide (NH4I). A sequential regioselective hydroamination/thiocarbonylation/intramolecular cyclization cascade achieved the efficient formation of consecutive C−N, C−S and N−S bonds in a one‐pot process

  已描述了通过炔烃，乙基黄原酸钾（EtOCS 2 K）和碘化铵（NH 4 I）的无过渡金属三组分环化获得具有功能化潜力的各种异噻唑的方案。连续的区域选择性加氢胺化/硫代羰基化/分子内环化级联可在一个锅法中有效地形成连续的CN，CS和NS键。
• A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed cascade three-component reaction of acid chlorides, terminal alkynes and hydrazines leading to pyrazoles
  作者：Qiurong Chen、Fang Yao、Lin Yin、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.12.037

  日期：2016.2

  MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41-2N–Pd(OAc)2] and 1.0 mol% of CuI, acid chlorides were coupled with terminal alkynes in Et3N at 50 °C to give α,β-unsaturated ynones, which were converted in situ into pyrazoles by the cycloaddition of hydrazines at room temperature with acetonitrile as cosolvent. The cascade reactions generated a variety of pyrazole derivatives in moderate to good yields, and

  在0.5摩尔％的3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定的钯（II）配合物[MCM-41-2N-Pd（OAc）2 ]和1.0摩尔％的CuI的存在下，酰氯将其与末端炔烃在50°C的Et 3 N中偶合，得到α，β-不饱和炔酮，通过在室温下以乙腈为助溶剂将肼环加成，将其原位转化为吡唑。级联反应以中等至良好的产率生成了多种吡唑衍生物，并且这种非均相钯催化剂显示出比PdCl 2（PPh 3）2更高的催化活性，并且可以被回收并重复使用至少10次连续试验而活性没有降低。
• Copper-, ligand- and solvent-free synthesis of ynones by coupling acid chlorides with terminal alkynes
  作者：Sanjay S. Palimkar、P. Harish Kumar、Nivrutti R. Jogdand、Thomas Daniel、Rajgopal J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.166

  日期：2006.7

  A general and efficient copper-, ligand- and solvent-free synthesis of ynones by coupling of a wide range of acid chlorides with terminal alkynes catalyzed by palladium(II) acetate at room temperature is reported.

  据报道，在室温下，广泛的酰基氯与乙酸钯（II）催化的末端炔烃偶合，可得到一种通用，有效的无铜，无配体和无溶剂的炔酮合成方法。
• Palladium-, ligand-, and solvent-free synthesis of ynones by the coupling of acyl chlorides and terminal alkynes in the presence of a reusable copper nanoparticle catalyst
  作者：Weijiang Sun、Yan Wang、Xuan Wu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/c3gc40980e

  日期：——

  Supported copper nanoparticles are utilized for the first time as a highly efficient and reusable catalyst in the coupling of acyl chlorides and terminal alkynes to prepare various ynones. The reaction is carried out under palladium-, ligand-, and solvent-free conditions. The catalyst can be simply recovered and reused several times without significant loss in catalytic activity.

  支持铜 纳米粒子 首次被用作高效且可重复使用的 催化剂 在耦合 酰氯 和终端 炔烃 准备各种 炔酮。该反应在以下条件下进行钯-， 配体-， 和 溶剂无条件。这催化剂 可以简单地回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Silver-catalyzed radical cascade cyclization of 1,3-diarylpropynones with 1,3-dicarbonyl compounds to access 2-dicarbonyl indenones
  作者：Zhenhua Li、Yao Ma、Jinjing Qin、Zhiyong Tan、Xiaomeng Sun、Wenbiao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151679

  日期：2020.3

  An efficient silver-catalyzed radical cascade cyclization of 1,3-diarylpropynones with 1,3-dicarbonyl compounds is described. The reaction affords a series of 2-dicarbonyl functionalized indenones as products in moderate to excellent yields, and features an extensive substrate tolerance. The described procedure involves a tandem radical addition/cyclization process whereby two new C-C bonds are formed

  描述了1，3-二芳基丙炔酮与1，3-二羰基化合物的有效银催化的自由基级联环化。该反应以中等至优异的产率提供了一系列2-二羰基官能化的茚满产物，并具有广泛的底物耐受性。所描述的过程涉及串联的自由基加成/环化过程，由此形成两个新的CC键，并且为合成官能化的茚满提供了新的方法。