4-O-(6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-glucose | 7043-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-glucose
• 英文别名: O-(6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-D-glucopyranose；6'-Desoxy-maltose；Qui(a1-4)Glc；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-methyl-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 7043-44-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: LTHOGZQBHZQCGR-PICCSMPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-麦芽糖七乙酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-O-(6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  方便合成6'-C-取代的β-麦芽糖七乙酸盐和Panose

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85189-7

文献信息

• Syntheses of subtractively modified 2-chloro-4-nitrophenyl β-maltopentaosides and their application to the differential assay of human alpha-amylases
  作者：Shoichi Tokutake、Tetsuya Oguma、Kouichirou Tobe、Kazuo Kotani、Kazunori Saito、Nobuyuki Yamaji

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87013-i

  日期：1993.1

  Three novel maltopentaosides, 2-chloro-4-nitrophenyl O-(6-deoxy-alpha-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)-(1 --> 4)-tris[O-alpha-D-glucopyranosyl-(1 --> 4)]-beta-D-glucopyranoside (3), 2-chloro-4-nitrophenyl O-(6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-(1 --> 4)-tris[O-alpha-D-glucopyranosyl-(1 --> 4)]-beta-D-glucopyranoside (10), and 2-chloro-4-nitrophenyl O-(3,6-anhydro-alpha-D-glucopyranosyl)-(1 --> 4)-tris[O-alpha-D-glucopyranosyl-(1 --> 4)]-beta-D-glucopyranoside (26) were synthesized by chemical and enzymatic reactions. Two human alpha-amylases, salivary alpha-amylase (HSA) and pancreatic alpha-amylase (HPA), hydrolyzed 3 and 10 with the same specificity, almost entirely at a single D-glucosidic linkage, but had no hydrolytic acitivity for 26. Compound 3 was hydrolyzed by each of these amylases at an approximately equal rate, while 10 was hydrolyzed by HSA 4-fold faster than by HPA. Taking advantage of the difference in the hydrolytic rate of 10, we developed a new method for the differential assay of these two human alpha-amylases.
• A convenient synthesis of 6′-C-substituted β-maltose heptaacetates and of panose
  作者：Ken'ichi Takeo、Kazuyuki Shinmitsu

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85189-7

  日期：1984.10

  of 4 gave 1,2,3,6,2′,3′-hexa- O -acetyl-β-maltose ( 5 ), which was transformed into 1,2,3,6,2′,3′,4′-hepta- O -acetyl-6′- O - p -tolylsulfonyl-β-maltose ( 8 ). Several 6′-substituted β-maltose heptaacetates were synthesized by displacement reactions of 8 with various nucleophiles. Condensation of 5 with 2,3,4,6-tetra- O -benzyl-α- d -glucopyranosyl bromide, under catalysis by halide ion, followed by

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。