4-O-tert-butyl 3-O-methyl (1R,3R,5R,11R)-14-(benzenesulfonyl)-8-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-3,4-dicarboxylate | 1360744-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-tert-butyl 3-O-methyl (1R,3R,5R,11R)-14-(benzenesulfonyl)-8-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1360744-01-9
• 化学式: C₄₄H₅₄N₂O₈SSi
• 分子量: 799.073
• InChiKey: XSGPBBXHUJHXFU-NSFHDZLMSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  797.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-tert-butyl 3-O-methyl (1R,3R,5R,11R)-14-(benzenesulfonyl)-8-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-3,4-dicarboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-((4aR,7bR,14aR,15aR)-9-oxo-2-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4,4a,7b,9,10,11,12,14a,15-dodecahydrofuro[2'',3'':3',4']pyrido[3'',4'':1',5']cyclopenta[1',2':4,5]pyrrolo[1,2-a]azocin-6-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-Nakadomarin A的高效全合成

  摘要：

  Z的顶部：对于海洋生物碱（-）-nakadomarin A，（-）-樟脑磺酸辅助的Z选择性Z选择性烯烃RCM的全合成，是单胺（极性较小）而不是二胺（极性较大）的被发现对于构造F环是非常实用的。ABCD-四环核是通过新型有效的PtCl 2促进的级联反应序列组装的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102101
• 作为产物：
  描述：

  4-O-tert-butyl 3-O-methyl (1R,3R,5R,11R,12R)-14-(benzenesulfonyl)-8-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-12-hydroxy-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-3,4-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 二硫化碳 、 碘甲烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以41 mg的产率得到4-O-tert-butyl 3-O-methyl (1R,3R,5R,11R)-14-(benzenesulfonyl)-8-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-Nakadomarin A的高效全合成

  摘要：

  Z的顶部：对于海洋生物碱（-）-nakadomarin A，（-）-樟脑磺酸辅助的Z选择性Z选择性烯烃RCM的全合成，是单胺（极性较小）而不是二胺（极性较大）的被发现对于构造F环是非常实用的。ABCD-四环核是通过新型有效的PtCl 2促进的级联反应序列组装的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102101

文献信息

• Efficient Total Synthesis of Marine Alkaloid (−)-Nakadomarin A
  作者：Bin Cheng、Fufang Wu、Xiaobao Yang、Yuedong Zhou、Xiaolong Wan、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/chem.201102101

  日期：2011.11.4

  Z's top: For the total synthesis of the marine alkaloid (−)‐nakadomarin A, (−)‐camphorsulfonic acid assisted, Z‐selective, olefin RCM of a monoamine (less polar) rather than a diamine (more polar) was found to be highly practical for constructing the F ring. The ABCD‐tetracyclic core was assembled through a novel efficacious PtCl2‐promoted cascade reaction sequence (see scheme).

  Z的顶部：对于海洋生物碱（-）-nakadomarin A，（-）-樟脑磺酸辅助的Z选择性Z选择性烯烃RCM的全合成，是单胺（极性较小）而不是二胺（极性较大）的被发现对于构造F环是非常实用的。ABCD-四环核是通过新型有效的PtCl 2促进的级联反应序列组装的（参见方案）。