1‐methoxydec‐2‐yne | 34498-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1‐methoxydec‐2‐yne
• 英文别名: 1-Methoxy-2-decin；1-methoxydec-2-yne；1-Methoxydec-2-yne
• CAS: 34498-03-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DHXGFDCTMWTRLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐methoxydec‐2‐yne 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 二苯硫醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(E)-3-fluoro-2-iodo-1-methoxydec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过氟化Meyer-Schuster类重排催化获得功能化的烯丙基二氟化物。

  摘要：

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，

  DOI：

  10.1002/anie.202003897
• 作为产物：
  描述：

  2-癸炔-1-醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1‐methoxydec‐2‐yne
  参考文献：
  名称：

  探索间苯二酚[4]芳烃胶囊内的糖基化反应

  摘要：

  在过去的十年中，人们对应用超分子胶囊和笼催化来应对当前合成有机化学的挑战越来越感兴趣。在此背景下，我们最近报道了间苯二酚[4]芳烃胶囊催化α-糖基卤化物高选择性地转化为β-糖苷。有趣的是，这种方法能够形成多种β-吡喃糖苷和β-呋喃糖苷，尽管这两种供体类别表现出不同的反应性，并且通常需要不同的反应条件和催化剂。有证据表明，质子线通过实现糖基供体和受体的双重激活，在该反应中发挥着关键作用。在这里，我们描述了对该反应性几个方面的详细研究。除了机理研究之外，我们还阐明了非糖基卤化物的尺寸限制、催化转换的起源和亲电子范围。此外，筛选对反应条件变化的敏感性为促进重现性提供了指导。此外，我们还证明了与环境友好的溶剂替代品的兼容性，包括可再生溶剂柠檬烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01547

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydrocarboxylation of Alkynes Using Carbon Dioxide and Hydrosilanes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Tinghua Xu、Kazuhiko Semba、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201006292

  日期：2011.1.10

  Getting a fix: The copper‐catalyzed hydrocarboxylation of alkynes using carbon dioxide in the presence of a hydrosilane, which serves as a reducing agent, has been developed (see scheme). Copper fluorides bearing N‐heterocyclic carbene ligands such as IMes and Cl2IPr show high catalytic activities.

  解决方法：已开发出在还原性氢化硅烷的存在下使用二氧化碳在铜上进行炔烃的铜催化加氢羧化反应（参见方案）。带有N杂环卡宾配体（例如IMes和Cl 2 IPr）的氟化铜显示出高催化活性。
• Cooperativity of Regiochemistry Control Strategies in Reductive Couplings of Propargyl Alcohols and Aldehydes
  作者：Hasnain A. Malik、Mani Raj Chaulagain、John Montgomery

  DOI：10.1021/ol902561r

  日期：2009.12.17

  The nickel-catalyzed reductive coupling of propargyl alcohols and alkynes proceeds with excellent regiochemical control with an underlying electronic preference that can be supplemented by ligand size effects. The products obtained may be readily converted to substructures that are not directly available by an aldehyde-alkyne reductive coupling. A simple model for how steric and electronic factors are both important in governing regiochemistry in couplings of this type is presented, along with examples of how the effects can combine in either a constructive or destructive manner.
• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，