(7S,8R)-7-Methyl-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-ol | 116409-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (7S,8R)-7-Methyl-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-ol
• 英文别名: (7S,8R)-7-methyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-ol
• CAS: 116409-05-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: RBDOZECECGJHSC-ZIGHRNEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基硫脲单盐酸盐 、 (7S,8R)-7-Methyl-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤药。2。苯并吡喃胺化合物

  摘要：

  1-3型吡咯烷，吗啉和哌啶衍生的曼尼希碱与丙酮，丙醛和丁醛反应形成4-8型2-甲基和3-甲基苯并吡喃。这些苯并吡喃的水解产生醇性苯并吡喃，其容易与多种胺，苯胺和肼衍生物缩合以形成9和10类型的各种异构体苯并吡喃。含有3,4,5-三甲氧基苯基环的苯并吡喃4-9是活性抗肿瘤剂，尤其是对人乳腺癌，中枢神经系统和结肠癌细胞系的抑制作用，这些肿瘤的总生长抑制作用通常在体外以低至10 -5 -10 -6摩尔/ 1。由于它们的体外活性和不寻常的结构，已选择了许多这类苯并吡喃用于体内异种移植物测试，以对抗乳腺癌和其他易感人类癌症。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330660
• 作为产物：
  描述：

  1-[(7S,8R)-7-Methyl-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-yl]-pyrrolidine 在 oxonium 作用下， 以91%的产率得到(7S,8R)-7-Methyl-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药鬼臼毒素的生物活性杂环类似物

  摘要：

  3,4-亚甲基二氧基苯酚（sesamol）与吡咯烷和芳族醛缩合，生成4型曼尼希碱。曼尼希碱与酮类试剂容易反应形成吡咯烷基苯并吡喃衍生物，该衍生物为抗癌药鬼臼毒素的抗有丝分裂和生物活性杂环类似物提供了简单的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250113

文献信息

• Bioactive heterocyclic analogs of the antitumor drug, podophyllotoxin
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570250113

  日期：1988.1

  Mannich bases of type 4. The Mannich bases react readily with ketonic reagents to form pyrrolidinylbenzopyran derivatives which provide a simple route to antimitotic and bioactive heterocyclic analogs of the anti-cancer drug, podophyllotoxin.

  3,4-亚甲基二氧基苯酚（sesamol）与吡咯烷和芳族醛缩合，生成4型曼尼希碱。曼尼希碱与酮类试剂容易反应形成吡咯烷基苯并吡喃衍生物，该衍生物为抗癌药鬼臼毒素的抗有丝分裂和生物活性杂环类似物提供了简单的途径。
• New anti-tumor agents.<b>2</b>. Benzopyranylamine compounds
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570330660

  日期：1996.11

  condense with a variety of amine, aniline and hydrazine derivatives to form diverse isomeric benzopyrans of types of 9 and 10. The benzopyrans 4–9 which contain a 3,4,5-trimethoxyphenyl ring are active anti-tumor agents, particularly against human breast, CNS and colon cancer cell lines, total growth inhibition of these tumors often occurring in vitro at concentrations as low as 10−5-10−6 moles/1. Because

  1-3型吡咯烷，吗啉和哌啶衍生的曼尼希碱与丙酮，丙醛和丁醛反应形成4-8型2-甲基和3-甲基苯并吡喃。这些苯并吡喃的水解产生醇性苯并吡喃，其容易与多种胺，苯胺和肼衍生物缩合以形成9和10类型的各种异构体苯并吡喃。含有3,4,5-三甲氧基苯基环的苯并吡喃4-9是活性抗肿瘤剂，尤其是对人乳腺癌，中枢神经系统和结肠癌细胞系的抑制作用，这些肿瘤的总生长抑制作用通常在体外以低至10 -5 -10 -6摩尔/ 1。由于它们的体外活性和不寻常的结构，已选择了许多这类苯并吡喃用于体内异种移植物测试，以对抗乳腺癌和其他易感人类癌症。