4,4-dimethyl-3-<(2-cyclopentenyl)methoxy>-2-cyclohexen-1-one | 147426-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-<(2-cyclopentenyl)methoxy>-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(Cyclopent-2-en-1-ylmethoxy)-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 147426-06-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: IOMBBQOBUCMZQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-<(2-cyclopentenyl)methoxy>-2-cyclohexen-1-one 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,3,11-trimethylbicyclo<6.3.0>undecane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of An 8-Membered Ring via Intramolecular (2+2)Photocycloadduct: Formal Total Synthesis of (.+-.)-Precapnelladiene.

  摘要：

  用 4,4-二甲基-3-[(2-环戊烯基)甲氧基]-2-环己烯-1-酮和(2-环戊烯基)甲醇辐照制备 4,4-二甲基-3-[(2-环戊烯基)甲氧基]-2-环己烯-1-酮，得到四环分子内[2+2]光环加成物 7。用碘三甲基硅烷处理 7，然后用氢化三丁基锡处理，可得到 3,3,11-三甲基双环[6.3.0]十一烷-2,6-二酮（12）。将 12 进行甲基化可得到 6-亚甲基-3,3,11-三甲基双环[6.3.0]十一烷-2-酮，即已知的前庚二烯中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.324
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 4,4-dimethyl-3-<(2-cyclopentenyl)methoxy>-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of An 8-Membered Ring via Intramolecular (2+2)Photocycloadduct: Formal Total Synthesis of (.+-.)-Precapnelladiene.

  摘要：

  用 4,4-二甲基-3-[(2-环戊烯基)甲氧基]-2-环己烯-1-酮和(2-环戊烯基)甲醇辐照制备 4,4-二甲基-3-[(2-环戊烯基)甲氧基]-2-环己烯-1-酮，得到四环分子内[2+2]光环加成物 7。用碘三甲基硅烷处理 7，然后用氢化三丁基锡处理，可得到 3,3,11-三甲基双环[6.3.0]十一烷-2,6-二酮（12）。将 12 进行甲基化可得到 6-亚甲基-3,3,11-三甲基双环[6.3.0]十一烷-2-酮，即已知的前庚二烯中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.324

文献信息

• Preparation of An 8-Membered Ring via Intramolecular (2+2)Photocycloadduct: Formal Total Synthesis of (.+-.)-Precapnelladiene.
  作者：Yoshinobu Inouye、Michio Shirai、Tetsuyuki Michino、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.66.324

  日期：——

  Irradiation of 4,4-dimethyl-3-[(2-cyclopentenyl)methoxy]-2-cyclohexen-1-one, prepared from 4,4-dimethyl-3-phenylthio-2-cyclohexen-1-one and (2-cyclopentenyl) methanol, gave a tetracyclic intramolecular [2+2]photocycloadduct 7. Treatment of 7 with iodotrimethylsilane followed with tributyltin hydride afforded 3,3,11-trimethylbicyclo[6.3.0]undecane-2,6-dione(12). Methylenation of 12 afforded 6-methylene-3,3,11-trimethylbicyclo[6.3.0] undecan-2-one, the known intermediate to precapnelladiene.

  用 4,4-二甲基-3-[(2-环戊烯基)甲氧基]-2-环己烯-1-酮和(2-环戊烯基)甲醇辐照制备 4,4-二甲基-3-[(2-环戊烯基)甲氧基]-2-环己烯-1-酮，得到四环分子内[2+2]光环加成物 7。用碘三甲基硅烷处理 7，然后用氢化三丁基锡处理，可得到 3,3,11-三甲基双环[6.3.0]十一烷-2,6-二酮（12）。将 12 进行甲基化可得到 6-亚甲基-3,3,11-三甲基双环[6.3.0]十一烷-2-酮，即已知的前庚二烯中间体。