6-methoxy-2-morpholin-4-ylquinoline-3-carbaldehyde | 436088-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-morpholin-4-ylquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(morpholin-4-yl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 436088-16-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD02598582
• 分子量: 272.304
• InChiKey: VLLLNEJKRWKTJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-morpholin-4-ylquinoline-3-carbaldehyde 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(6-methoxy-2-morpholino-3-quinolyl)-2-(5-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-吗啉代喹啉-3-基）取代的丙烯腈和丙烷腈衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  通过2-吗啉代喹啉-3-甲醛（IIa-IIc）与2-氰基甲基苯并咪唑类化合物（IIa-IIc）的碱催化缩合反应，合成了一系列新的3-（2-吗啉代喹啉-3-基）丙烯腈衍生物（IVa-IVf）。IIIa-IIIb）。随后丙烯腈部分中的CC双键的区域特异性还原得到3-（2-吗啉代喹啉-3-基）丙烷腈（Va-Vf）。对所有合成的化合物进行体外抗微生物筛选，以对抗细菌和真菌的某些代表。发现大多数化合物对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌和破伤风梭菌具有活性以及对抗真菌病原体白色念珠菌的。

  DOI：

  10.2478/s11696-011-0048-8
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-methoxy-2-morpholin-4-ylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of new pyridine-quinoline hybrids as competitive and non-competitive PIM-1 kinase inhibitors with apoptosis induction and caspase 3/7 activation capabilities

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2152810

文献信息

• Scope and Limitations of the T-Reaction Employing Some Functionalized C-H-Acids and Naturally Occurring Secondary Amines
  作者：Constantin Rabong、Christian Hametner、Kurt Mereiter、Victor G. Kartsev、Ulrich Jordis

  DOI：10.3987/com-07-11260

  日期：——

  Scope and limitations of the T-reaction with emphasis on using chiral, natural products as starting materials to prepare novel chiral heterocycles is studied and the diastereoselective introduction of newly formed stereocenters is explained via proposed mechanisms.

  研究了 T 反应的范围和局限性，重点是使用手性天然产物作为起始材料制备新型手性杂环，并通过提出的机制解释了新形成的立体中心的非对映选择性引入。
• Synthesis and in vitro antimicrobial activity of N-arylquinoline derivatives bearing 2-morpholinoquinoline moiety
  作者：Jigar A. Makawana、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.01.017

  日期：2012.4

  A new series of N-arylquinoline derivatives 5a-x bearing 2-morpholinoquinoline moiety has been synthesized by one pot base catalyzed cyclocondensation reaction of 2-morpholinoquinoline-3-carbaldehydes 2a-c, malononitrile 3 a rid beta-enaminones 4a-h. All the synthesized compounds were screened for their in vitro antimicrobial activity against six bacterial pathogens, namely Streptococcus pneumoniae, Clostridium tetani, Bacillus subtilis, Salmonella typhi, Vibrio cholerae, Escherichia coli and against two fungal pathogens, Aspergillus fumigants and Candida albicans using broth microdilution MIC method. Of the compounds studied, majority of the compounds were found to active against C. tetani, B. subtilis and C. albicans a; compared to first-line standard drugs. (C) 2012 Jigar A. Makawana. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.