5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,7H)-dione | 702664-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,7H)-dione
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,5H)-dione；5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-1,3,5,7,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione；5-(4-Chlorophenyl)-8,8-dimethyl-2-sulfanylidene-1H,2H,3H,4H,5H,6H,7H,8H,9H,10H-pyrimido[4,5-B]quinoline-4,6-dione；5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-2-sulfanylidene-5,7,9,10-tetrahydro-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione
• CAS: 702664-54-8
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₂S
• 分子量: 387.89
• InChiKey: VQKFEPSSBNVOMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,7H)-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2,2'-[[1,4-phenylenebis(methylene)]bis(sulfanediyl)]bis[5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(3H,7H)-dione]
  参考文献：
  名称：

  使用双（硫烷二基）双（6-氨基嘧啶-4-酮）作为前体连接到芳烃或杂芳烃核的双（硫烷二基）双（四氢嘧啶并[4,5-b]喹啉-4,6-二酮）的类似汉茨奇合成

  摘要：

  通过多组分制备了一系列与苯、吡啶或噻吩并[4,5- d ]噻吩核相连的新型双（硫烷二基）双（四氢嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4,6-二酮）的反应双（硫））双（6-氨基嘧啶-4（1 ħ） -酮）与两个双甲酮的两个当量和适当的芳族醛。或者通过合适的 5-芳基-2-硫代六氢嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4,6-二酮与相应的二溴化合物的双烷基化反应制备目标分子。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02825-4
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-8,8-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(1H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二硫化碳和Lawesson试剂在合成不同融合杂环以进行抗菌评估中的效用

  摘要：

  六氢喹啉1a，1b在不同条件下与二硫化碳反应，生成相应的加合物2a，2b和3a，3b。在丙酮中进行与溶剂相同的反应，得到改性的新产物4a，4b。在相同的先前条件下，吡唑并吡啶衍生物5a，5b，5c，5d与二硫化碳的相互作用提供了分离的产物6a，6b，6c，6d，7a，7b，7c，7d和8a，8b，8c，8d。研究1a，1b或5a，5b，5c，5d对Lawesson试剂（LR）的行为，形成了最终加合物11a，11b 或 12a，12b，12c，12d。光谱和显微分析数据证实了合成化合物的结构。2a，4a的生物活性测试了4b，7a，7c，8d，11a，11b，12b和12c的抗菌性能。

  DOI：

  10.1002/jhet.884

文献信息

• <i>Bis</i>(sulfanediyl)<i>bis</i>(6-aminopyrimidin-4-ones): Versatile precursors for novel <i>bis</i>(sulfanediyl)<i>bis</i>(tetrahydropyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline-4,6-diones) linked to aliphatic spacer via multi-component reactions
  作者：Hadeer M. Diab、Mostafa E. Salem、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1080/00397911.2021.1918172

  日期：——

  Abstract A synthesis of novel bis(sulfanediyl)bis(tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-diones), linked to aryl, heteroaryl, and spirocyclic-oxindole moieties at position-5, as novel hybrid molecules was reported. 2,2'-(Butane-1,4-diylbis(sulfanediyl))bis(6-aminopyrimidin-4(1H)-one) was utilized as a precursor to our target compounds via a multicomponent reaction with two equivalents of both of the

  摘要 据报道，合成了新型双（硫烷二基）双（四氢嘧啶并 [4,5 - b ] 喹啉-4,6-二酮），在 5 位与芳基、杂芳基和螺环-羟吲哚部分连接，作为新型杂化分子。2,2'-(Butane-1,4- diyl bis (sulfanediyl)) bis (6-aminopyrimidin-4(1 H )-one) 被用作我们目标化合物的前体，通过多组分反应与两个当量的适当的醛和二甲酮。或者通过适当的 5-芳基-2-硫代六氢嘧啶[4,5- b]的双-(烷基化)获得目标化合物]quinoline-4,6-dione 与 1,4-dibromobutane 在中等碱性介质中。
• Rapid and efficient synthesis of fused heterocyclic pyrimidines under ultrasonic irradiation
  作者：Mohammad Hossein Mosslemin、Mohammad Reza Nateghi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.07.002

  日期：2010.1

  Some fused heterocyclic pyrimidines have been synthesized in high yields using ultrasound irradiation in a one-pot, three-component and efficient process by condensation reaction of barbituric acids, aldehydes and a series of enamines in water. Prominent among the advantages of this new method are operational simplicity, good yields in short reaction times and easy work-up procedures employed. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• 10.24820/ark.5550190.p012.221
  作者：Omar, Rania Samy、Abdelmoniem, Amr M.、Elwahy, Ahmed H.M.、Abdelhamid, Ismail A.

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.221

  日期：——
• The Utility of Carbon Disulphide and Lawesson's Reagent for Synthesis of Different Fused Heterocycles for Antimicrobial Evaluation
  作者：Nadia R. Mohamed、Nahed Y. Khaireldin、Amin F. Fahmy、Ahmed A. El-Sayed

  DOI：10.1002/jhet.884

  日期：2013.11

  Hexahydroquinolines 1a, 1b reacted with carbon disulphide in different conditions to yield the corresponding adducts 2a, 2b and 3a, 3b. Carrying out the same reactions in acetone as solvent produced the modified new products 4a, 4b. The interaction of pyrazolopyridine derivatives 5a, 5b, 5c, 5d with carbon disulphide under the same previous conditions furnished the isolated products 6a, 6b, 6c, 6d

  六氢喹啉1a，1b在不同条件下与二硫化碳反应，生成相应的加合物2a，2b和3a，3b。在丙酮中进行与溶剂相同的反应，得到改性的新产物4a，4b。在相同的先前条件下，吡唑并吡啶衍生物5a，5b，5c，5d与二硫化碳的相互作用提供了分离的产物6a，6b，6c，6d，7a，7b，7c，7d和8a，8b，8c，8d。研究1a，1b或5a，5b，5c，5d对Lawesson试剂（LR）的行为，形成了最终加合物11a，11b 或 12a，12b，12c，12d。光谱和显微分析数据证实了合成化合物的结构。2a，4a的生物活性测试了4b，7a，7c，8d，11a，11b，12b和12c的抗菌性能。
• Hantzsch-like synthesis of bis(sulfanediyl)bis(tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-diones) linked to arene or heteroarene cores utilizing bis(sulfanediyl)bis(6-aminopyrimidin-4-ones) as precursors
  作者：Hadeer M. Diab、Mostafa E. Salem、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1007/s00706-021-02825-4

  日期：2021.8

  A novel series of bis(sulfanediyl)bis(tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-diones) which are linked to benzene, pyridine, or thieno[4,5-d]thiophene cores were prepared to via multicomponent reaction of bis(sulfanediyl))bis(6-aminopyrimidin-4(1H)-ones) with two equivalents of both dimedone and the appropriate aromatic aldehyde. The target molecules were alternatively prepared via the bis-alkylation

  通过多组分制备了一系列与苯、吡啶或噻吩并[4,5- d ]噻吩核相连的新型双（硫烷二基）双（四氢嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4,6-二酮）的反应双（硫））双（6-氨基嘧啶-4（1 ħ） -酮）与两个双甲酮的两个当量和适当的芳族醛。或者通过合适的 5-芳基-2-硫代六氢嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4,6-二酮与相应的二溴化合物的双烷基化反应制备目标分子。 图形摘要