3,7,7-trimethyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one | 60247-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,7,7-trimethyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one
• 英文别名: 3,7,7-trimethyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one；7,8-dihydro-3,7,7-trimethylquinolin-5(6H)-one；3,7,7-trimethyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one；5,6,7,8-tetrahydro-3,7,7-trimethylquinoline-5-one；3,7,7-trimethyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinolone；7,8-Dihydro-3,7,7-trimethylchinolin-5(6H)-on；3,7,7-trimethyl-6,8-dihydroquinolin-5-one
• CAS: 60247-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: NFEXTMYHUODAGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,7-trimethyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-3,7,7-trimethylquinoline-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Tocolytic oxytocin receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及某些新颖的苯并噁唑酮化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为催产素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是用于早产的治疗。这些化合物使哺乳动物子宫收缩放松的能力也使它们在治疗痛经和在剖宫产前停止分娩方面非常有用。一个典型的化合物如下：##STR1##

  公开号：

  US05726172A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 indium(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,7,7-trimethyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于路易斯酸催化的多组分反应，一种无重金属，无氧化剂，一锅法合成吡啶和稠合吡啶的方法。

  摘要：

  乙醇中2-糠胺，β-二羰基化合物与α，β-不饱和醛之间的InCl3催化顺序多组分反应，然后在无溶剂条件下进行微波辐照，可得到高至优收率的高度取代的吡啶，且不损失2-呋喃甲基侧链。该方法还适用于喹诺酮，异喹啉，菲啶和更复杂的稠合吡啶体系的合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc01791a

文献信息

• Metal-free Michael addition initiated multicomponent oxidative cyclodehydration route to polysubstituted pyridines from 1,3-dicarbonyls
  作者：Frédéric Liéby-Muller、Christophe Allais、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/b805680c

  日期：——

  A simple metal-free, step-economic and selective access to pyridines from readily available substrates is reported, involving a flexible 4 A molecular sieves promoted Michael addition initiated domino three-component reaction between a 1,3-dicarbonyl, a Michael acceptor and a synthetic equivalent of ammonia.

  据报道，一种简单的无金属的，经济易行的，可选择性地从易于获得的底物上获得吡啶的方法，涉及一种灵活的4 A分子筛，该分子筛促进了1,3-二羰基，迈克尔受体和环戊烯之间的迈克尔加成引发的多米诺三组分反应。合成当量的氨。
• Metal-Free Michael-Addition-Initiated Three-Component Reaction for the Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyridines: Scope, Mechanistic Investigations and Applications
  作者：Christophe Allais、Frédéric Liéby-Muller、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/ejoc.201300246

  日期：2013.7

  and completely regioselective three-component synthesis of highly functionalized pyridines from 1,3-dicarbonyl derivatives and Michael acceptors has been achieved. Activated Michael acceptors, that is, β,γ-unsaturated α-oxo carbonyl derivatives, were utilized, allowing substitution at the 4-position and remarkable functional diversity at the 2-position of the pyridine ring. The scope and limitations

  已经实现了由 1,3-二羰基衍生物和迈克尔受体合成高度官能化吡啶的无金属和完全区域选择性的三组分合成。利用活化的迈克尔受体，即 β,γ-不饱和 α-羰基衍生物，允许在吡啶环的 4 位取代和在 2 位显着的功能多样性。公开了这种环境友好的多米诺骨牌反应的范围和局限性，并提供了完整的实验数据，并讨论了机理研究的结果。
• Preparation of quinoline derivatives
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US03998831A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  A new process for preparing 5-oxo-tetrahydroquinolines comprises condensing a compound of formula II with a ##STR1## compound of formula III to obtain a compound of formula I wherein R, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are selected from hydrogen or alkyl, aralkyl or aryl groups, Y is NH.sub.2 or OH accompanied by an ethylenic bond or Y is oxo and the double bond is absent and A is an amino or lower alkoxy group of 1-4 carbon atoms at least one of Y or A being amino. Compounds of formula I are intermediates for pharmaceuticals.

  一种制备5-氧代四氢喹啉的新工艺包括将式II的化合物与式III的化合物缩合，以获得式I的化合物，其中R、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3从氢或烷基、芳烷基或芳基中选择，Y为NH.sub.2或OH伴随着一个乙烯键，或者Y为酮基且双键不存在，A是1-4个碳原子的氨基或低烷氧基，其中至少一个是氨基。式I的化合物是药物的中间体。
• Greenhill, John V.; Moten, Mohamed Ashraf; Hanke, Reiner, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 3, p. 821 - 830
  作者：Greenhill, John V.、Moten, Mohamed Ashraf、Hanke, Reiner、Breitmaier, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• CURRAN A. C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, NO 9, 975-977
  作者：CURRAN A. C. W.

  DOI：——

  日期：——