2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinolinium bromide | 55662-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinolinium bromide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium bromide；2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;bromide
• CAS: 55662-90-3
• 化学式: Br*C₁₆H₁₆NO
• 分子量: 318.213
• InChiKey: APBSWIOXIYKXBQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinolinium bromide 、 亚磷酸三乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Gross, H.; Ozegowski, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 3, p. 437 - 445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 氢碘酸 、 sodium dodecyl sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  2-(Substituted phenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-iums as Novel Antifungal Lead Compounds: Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships

  摘要：

  标题化合物是一类四价苯并[c]菲啶生物碱（QBAs）的结构简单的类似物。为了开发新型的类似QBA的抗真菌药物，本研究评估了24种在N-苯基环上具有不同取代基的标题化合物，对七种植物病原真菌的生物活性进行测试，采用菌丝生长速率法，并讨论了其结构活性关系（SAR）。几乎所有化合物在50 μg/mL的浓度下，对每种测试真菌均显示出明显的体外活性，并且具有广泛的抗真菌谱。在大多数情况下，单卤化化合物2–12的活性优于QBAs中的血根碱和美根草碱。化合物8对每种真菌的活性最强，EC50值为8.88–19.88 µg/mL，且显示出显著的浓度依赖性关系。SAR如下：N-苯基基团是影响活性的高度敏感结构部分，取代基的特性和位置对活性有显著影响。通常，电子吸引取代基显著增强活性，而电子供给取代基则导致活性降低。在大多数情况下，邻位和对位卤化异构体的活性高于相应的间位卤化异构体。因此，标题化合物被认为是开发新型仿生抗真菌农药的有希望的先导化合物。化合物8和2在植物保护作为新的广谱抗真菌剂方面具有很大的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules180910413

文献信息

• One-pot functionalisation of <i>N</i>-substituted tetrahydroisoquinolines by photooxidation and tunable organometallic trapping of iminium intermediates
  作者：Joshua P Barham、Matthew P John、John A Murphy

  DOI：10.3762/bjoc.10.316

  日期：——

  stabilised carbon nucleophiles. The few reports of organometallic additions have limited scope of substrate and organometallic nucleophile. We report a novel, one-pot methodology that functionalises N-substituted tetrahydroisoquinolines by visible light-assisted photooxidation, followed by trapping of the resultant iminium ions with organometallic nucleophiles. This affords 1,2-disubstituted tetrahydroisoquinolines

  通过稳定的碳亲核试剂已经很好地确立了通过叔胺的氧化功能化生成的亚胺盐的亲核捕获。关于有机金属添加物的报道很少，限制了底物和有机金属亲核试剂的范围。我们报告了一种新颖的一锅法，通过可见光辅助的光氧化功能化N-取代的四氢异喹啉，然后用有机金属亲核试剂捕获所得的亚胺离子。这以中等至优异的产率提供了1，2-二取代的四氢异喹啉。
• No photocatalyst required – versatile, visible light mediated transformations with polyhalomethanes
  作者：Johannes F. Franz、Wolfgang B. Kraus、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1039/c4cc10270c

  日期：——

  Visible light activation of polyhalomethanes offers a versatile, photocatalyst-free method for the α-CH functionalization of amines and for regioselective Kharasch-type additions.

  聚卤代甲烷的可见光激活为胺的α-CH官能化和选择性Kharasch型加成提供了一种多功能、无需光催化剂的方法。
• A Class of Promising Acaricidal Tetrahydroisoquinoline Derivatives: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships
  作者：Rui Yang、Qiao Ruan、Bing-Yu Zhang、Zuo-Lue Zheng、Fang Miao、Le Zhou、Hui-Ling Geng

  DOI：10.3390/molecules19068051

  日期：——

  positions, the order of the activity was ortho > meta > para. It was concluded that the target compounds represent a class of novel promising candidates or lead compounds for the development of new tetrahydroisoquinoline acaricidal agents.

  作为我们对异喹啉杀螨药物的持续研究的一部分，本文报道了一系列在 N-苯环上具有各种取代基的 2-芳基-1-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉的制备，它们在体外对 Psoroptes cuniculi（一种疥螨）的杀螨活性，并讨论了它们的 SAR。通过UV、IR、NMR、ESI-MS、HR-MS光谱和X射线衍射实验分析了所有化合物的结构，包括12个新化合物。所有目标化合物在 0.4 mg/mL 时都显示出不同程度的活性。化合物 1 显示出最强的活性，50% 致死浓度值 (LC50) 为 0.2421 μg/mL，50% 致死时间值 (LT50) 为 7.79 h，与标准药物伊维菌素相当（LC50 = 0.2474 μg/mL；LT50 = 20.9 小时）。SAR表明N-芳环上的取代模式对活性产生显着影响。取代基 2'-F、3'-F、2'-Cl、2'-Br 和 2'-CF3 显着增强了活性。通
• CBr₄ as a Mild Oxidant‐Enabled Oxidation of a <i>sp</i>^<i>3</i> C−H Bond: A Facile Synthesis of the Persistent Iminium Salts of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Yuqin Chen、Shuwei Zhang、Yuemei Li、Tong Li、Qiyuan Ma、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/chem.202303952

  日期：2024.3.7

  A C−H bond oxidation of THIQs was achieved by CBr4 initiated reaction conditions, providing a series of the persistent iminium salts of THIQs in high yields with good functional group tolerance. These iminium salts can be readily applied to the synthesis of the functionalized THIQ derivatives.

  THIQs的AC−H键氧化是通过CBr 4引发的反应条件实现的，以高产率提供了一系列具有良好官能团耐受性的持久性THIQs亚胺盐。这些亚胺盐可以很容易地应用于官能化 THIQ 衍生物的合成。
• GROSS, H.;OZEGOWSKI, S., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 3, 437-445
  作者：GROSS, H.、OZEGOWSKI, S.

  DOI：——

  日期：——