7,8-dihydro-2,7,7-trimethyl-quinolin-5(6H)-one | 5220-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydro-2,7,7-trimethyl-quinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 2,7,7-trimethyl-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one；2,7,7-trimethyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one；2,7,7-Trimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；2,7,7-Trimethyl-7,8-dihydrochinolin-5(6H)-on；2,7,7-trimethyl-7,8-dihydro-5(6H)-quinolinone；2,7,7-trimethyl-6,8-dihydroquinolin-5-one
• CAS: 5220-62-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: NFYVZLSUTSXLEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  114-115 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-2,7,7-trimethyl-quinolin-5(6H)-one 在 peroxy-t-butanol 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2,7,7-trimethyl-6,7-dihydroquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  2',3'-异芳基脱落酸类似物的合成及生物活性

  摘要：

  2',3'-异苯并脱落酸 (iso-PhABA) 是一种极好的选择性脱落酸 (ABA) 类似物，是在我们之前的工作中开发的。为了找到其更多的构效信息，本文完成了一些结构修饰，包括取代苯环和用杂环取代环。因此，合成了 16 种新型的异 PhABA 类似物，并通过三种生物测定法进行了筛选，即拟南芥和莴苣种子萌发和水稻幼苗伸长。其中一些，即 2',3'-异吡啶基脱落酸 (iso-PyABA) 和 2',3'-异呋喃脱落酸 (iso-FrABA)，显示出与异 PhABA 和天然物质接近的良好生物活性。 +)-ABA。与iso-PhABA或(+)-ABA相比，其他一些，例如取代的iso-PhABA对不同的生理过程表现出一定的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules22122229
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 、 (E)-4-[(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-methyl-amino]-but-3-en-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到7,8-dihydro-2,7,7-trimethyl-quinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Carbon transfer reactions of functionalized oxazolidines and their open chain enamine tautomers to enamine nucleophiles. A facile synthesis of substituted pyridines and ring annulated derivatives

  摘要：

  Oxazolidines substituted at C-2 with -CH2-EW(-CO-, etc.) and capable of existing as ring-chain (enamine) tautomers' react with cyclic, acyclic and heterocyclic enamine derivatives in a 1:1 stoichiometric manner to provide a versatile synthesis of substituted pyridines and their ring annulated derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10349-0

文献信息

• GREENHILL J. V.; MOHAMED M. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1979, NO 6, 1411-1414
  作者：GREENHILL J. V.、 MOHAMED M. J.

  DOI：——

  日期：——
• MAQUESTIAU A.; HAVERBEKE Y. VAN; EYUDE J. J. VANDEN; PAUW N. DE, BULL. SOC. CHIM. BELG., 1979, 88, NO 9, 671-676
  作者：MAQUESTIAU A.、 HAVERBEKE Y. VAN、 EYUDE J. J. VANDEN、 PAUW N. DE

  DOI：——

  日期：——
• MAQUESTIAU A.; HAVERBEKE Y. VAN; VANDEN EYNDE J.-J.; PAUW N. DE, BULL. SOC. CHIM. BELG., 1980, 89, NO 1, 45-50
  作者：MAQUESTIAU A.、 HAVERBEKE Y. VAN、 VANDEN EYNDE J.-J.、 PAUW N. DE

  DOI：——

  日期：——
• Maquestiau, A.; Haverbeke, Y. van.; Eynde, J. -J. vanden, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 1, p. 45 - 50
  作者：Maquestiau, A.、Haverbeke, Y. van.、Eynde, J. -J. vanden、Pauw, N. De

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activity of 2′,3′-iso-Aryl-abscisic Acid Analogs
  作者：Chuan Wan、Mingan Wang、Dongyan Yang、Xiaoqiang Han、Chuanliang Che、Shanshan Ding、Yumei Xiao、Zhaohai Qin

  DOI：10.3390/molecules22122229

  日期：——

  with three bioassays, Arabidopsis and lettuce seed germination and rice seedling elongation. Some of them, i.e., 2′,3′-iso-pyridoabscisic acid (iso-PyABA) and 2′,3′-iso-franoabscisic acid (iso-FrABA), displayed good bioactivities that closed to iso-PhABA and natural (+)-ABA. Some others, for instance, substituted-iso-PhABA, exhibited certain selectivity to different physiological process when compared

  2',3'-异苯并脱落酸 (iso-PhABA) 是一种极好的选择性脱落酸 (ABA) 类似物，是在我们之前的工作中开发的。为了找到其更多的构效信息，本文完成了一些结构修饰，包括取代苯环和用杂环取代环。因此，合成了 16 种新型的异 PhABA 类似物，并通过三种生物测定法进行了筛选，即拟南芥和莴苣种子萌发和水稻幼苗伸长。其中一些，即 2',3'-异吡啶基脱落酸 (iso-PyABA) 和 2',3'-异呋喃脱落酸 (iso-FrABA)，显示出与异 PhABA 和天然物质接近的良好生物活性。 +)-ABA。与iso-PhABA或(+)-ABA相比，其他一些，例如取代的iso-PhABA对不同的生理过程表现出一定的选择性。