1,5-dimethyl (2E,4E)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]pent-2-enedioate | 1440529-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl (2E,4E)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]pent-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl (E,4E)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]pent-2-enedioate
• CAS: 1440529-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₄
• 分子量: 280.708
• InChiKey: IIUOZQMNDHIPER-OSODFHRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊醛 、 1,5-dimethyl (2E,4E)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]pent-2-enedioate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到1,3-dimethyl (5S,6S)-6-(4-chlorophenyl)-5-(propan-2-yl)cyclohexa-1,3-diene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Annulation of 1,3-Bis(alkoxycarbonyl)buta-1,3-dienes and Aldehydes

  摘要：

  Asymmetric organocatalytic annulation of E/Z isomeric mixtures of bis(alkyl carboxylate)buta-1,3-dienes and aldehydes has been realized via enamine catalysis. In the presence of alpha,alpha-dipheny1-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether, excellent stereo- and enantioselectivities were achieved for a broad spectrum of substrates.

  DOI：

  10.1021/ol401042b
• 作为产物：
  描述：

  戊烯二酸二甲酯 、 4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,5-dimethyl (2E,4E)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]pent-2-enedioate 、 1,5-dimethyl (2E,4Z)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]pent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Annulation of 1,3-Bis(alkoxycarbonyl)buta-1,3-dienes and Aldehydes

  摘要：

  Asymmetric organocatalytic annulation of E/Z isomeric mixtures of bis(alkyl carboxylate)buta-1,3-dienes and aldehydes has been realized via enamine catalysis. In the presence of alpha,alpha-dipheny1-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether, excellent stereo- and enantioselectivities were achieved for a broad spectrum of substrates.

  DOI：

  10.1021/ol401042b

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Annulation of 1,3-Bis(alkoxycarbonyl)buta-1,3-dienes and Aldehydes
  作者：Bernardo Pezzati、Mathieu F. Chellat、John J. Murphy、Céline Besnard、Gianna Reginato、John C. Stephens、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol401042b

  日期：2013.6.21

  Asymmetric organocatalytic annulation of E/Z isomeric mixtures of bis(alkyl carboxylate)buta-1,3-dienes and aldehydes has been realized via enamine catalysis. In the presence of alpha,alpha-dipheny1-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether, excellent stereo- and enantioselectivities were achieved for a broad spectrum of substrates.