L-asparagine p-nitrobenzyl ester | 42406-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-asparagine p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: Asn-ONBzl；H-Asn-ONb；p-nitrobenzyl L-asparaginate；L-Asparagin-(4-nitro-benzylester)；(4-nitrophenyl)methyl (2S)-2,4-diamino-4-oxobutanoate
• CAS: 42406-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: SWLBJCDHUQDWGJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  529.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-asparagine p-nitrobenzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.34h， 生成 Boc-Gln-Glu(OBzl)-Lys(Z)-Asn-ONb
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of six common amino acid sequence fragments of thymosins .BETA.4, .BETA.8 and .BETA.9 and determination of their effects on the low E-rosette forming cells of lupus nephritis patients.

  摘要：

  胸腺素β4、β8和β9常见的六种氨基酸序列片段，即H-Lys-Leu-Lys-Lys-Thr-Glu-Thr-Gln-Glu-Lys-Asn-OH(第16-26位)，H-Lys-Glu-Thr-Ile-Glu-Gln-Glu-Lys-Gln-OH(第31-39位)，H-Asp-Lys-Pro-Asp-OH(第2-5位)，H-Phe-Asp-Lys-OH(第12-14位)，H-Leu-Pro-OH(第28-29位)和H-Glu-Ile-OH(第8-9位)，采用液相法合成，并检测它们对狼疮肾炎患者低E花环形成细胞的影响。其中两个片段，H-Lys-Leu-Lys-Lys-Thr-Glu-Thr-Gln-Glu-Lys-Asn-OH和H-Lys-Glu-Thr-Ile-Glu-Gln-Glu-Lys-Gln-OH，与患者血液在体外孵育后增加了E花环形成能力，尽管效果不如胸腺素β9，但另外四个肽片段，H-Asp-Lys-Pro-Asp-OH，H-Phe-Asp-Lys-OH，H-Leu-Pro-OH和H-Glu-Ile-OH，则没有效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.228
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-天冬氨酰胺(4-硝基苯基)甲基酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-asparagine p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  907.催产素和4-甘氨酸催产素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650004922

文献信息

• 6-Nitro-1-β-napthalenesulfonyloxybenzotriazole : A novel coupling reagent for peptide synthesis
  作者：Balekudru Devadas、Bijoy Kundu、Alka Srivastava、Krishna B Mathur

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85069-9

  日期：1993.10

  Synthesis of 6-nitro-1-β-napthalenesulfonyloxybenzotriazole (N-NSBt) and its application as a peptide coupling reagent is being reported. It has been found to be suitable for rapid and quantitative synthesis of optically pure peptides in a stepwise manner.

  报道了6-硝基-1-β-萘磺酰氧基苯并三唑（N-NSBt）的合成及其作为肽偶联剂的应用。已经发现它适合以逐步的方式快速和定量地合成光学纯的肽。
• Lupane derivatives, their preparation and the pharmaceutical
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05468888A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  The present invention relates to new lupane dervivatives of the general formula: ##STR1## to their salts, to their preparation and to the pharmaceutical compositions which contain them.

  本发明涉及一般式为：##STR1## 的新鲁班衍生物，其盐，其制备以及含有它们的药物组合物。
• Srivastava, A; Misra, S; Haq, W, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 12, p. 1131 - 1132
  作者：Srivastava, A、Misra, S、Haq, W、Katti, S B、Mathur, K B

  DOI：——

  日期：——
• The Benzyl and p-Nitrobenzyl Esters of L-Glutamine and L-Asparagine¹
  作者：ERNEST SONDHEIMER、RUSSELL J. SEMERARO

  DOI：10.1021/jo01065a038

  日期：1961.6
• KONOPINSKA, DANUTA;ROSINSKI, GRZEGORZ;SOBOTKA, WIESLAW, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 37,(1989) N-8, C. 331-338
  作者：KONOPINSKA, DANUTA、ROSINSKI, GRZEGORZ、SOBOTKA, WIESLAW

  DOI：——

  日期：——