2-Nitro-3-methyl-4-cyanoanisole | 85598-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitro-3-methyl-4-cyanoanisole
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methyl-3-nitrobenzonitrile
• CAS: 85598-14-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: BDEUCDKGISOHNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-3-methyl-4-cyanoanisole 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hypophosphite 、 18-冠醚-6 、 Raney nickel slurry 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -40.0~40.0 ℃ 、392.99 kPa 条件下， 反应 27.58h， 生成 1-(p-Toluenesulfonyl)-4-methoxy-4-indoleacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（2-二-正丙基氨基乙基）-7-甲氧基吲哚

  摘要：

  标题化合物的制备已通过从2-硝基-3-甲基-4-氰基茴香醚（3）开始的Reissert吲哚合成的修饰和所得到的4-氰基-7-甲氧基吲哚的CN基团的同源性实现。。通过溴化2-硝基-3-甲基苯酚制备起始原料3，并通过化学方法验证了溴化产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200132
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-3-甲基苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氰化钠 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 2-Nitro-3-methyl-4-cyanoanisole
  参考文献：
  名称：

  4-（2-二-正丙基氨基乙基）-7-甲氧基吲哚

  摘要：

  标题化合物的制备已通过从2-硝基-3-甲基-4-氰基茴香醚（3）开始的Reissert吲哚合成的修饰和所得到的4-氰基-7-甲氧基吲哚的CN基团的同源性实现。。通过溴化2-硝基-3-甲基苯酚制备起始原料3，并通过化学方法验证了溴化产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200132

文献信息

• A Homogeneous Method for the Conveniently Scalable Palladium- and Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides
  作者：Finn Burg、Julian Egger、Johannes Deutsch、Nicolas Guimond

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00229

  日期：2016.8.19

  Homogeneous conditions for the palladium-catalyzed cyanation of aryl halides were developed. This new system features a broad scope of aryl chlorides and bromides, uses 2-propanol or 1-butanol as solvent, and is readily scalable. The same conditions can also provide simple benzonitriles using the recently developed (TMEDA)NiCl(o-tolyl) precatalyst in conjunction with 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene

  提出了钯催化芳基卤化物氰化的均相条件。该新系统具有范围广泛的芳基氯和溴化物，使用2-丙醇或1-丁醇作为溶剂，并且易于扩展。使用最新开发的（TMEDA）NiCl（邻甲苯基）预催化剂结合1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）作为配体，相同的条件也可以提供简单的苄腈。
• CANNON, J. G.;LUKSZO, J.;MAX, G. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 149-153
  作者：CANNON, J. G.、LUKSZO, J.、MAX, G. A.

  DOI：——

  日期：——