3-(4-Aminophenyl)-5-mercapto-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Aminophenyl)-5-mercapto-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol
• 英文别名: 5-(4-aminophenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；3-(4-aminophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄S
• mdl: MFCD05129979
• 分子量: 268.342
• InChiKey: VERLAHDFIJMYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Aminophenyl)-5-mercapto-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-allyl-N'-{4-[3-[(2,4-dichlorobenzyl)thio]-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-5-yl]phenyl}thiourea
  参考文献：
  名称：

  一些3-硫代/烷硫基-1,2,4-三唑具有取代的硫脲部分，可能是抗分枝杆菌药。

  摘要：

  一系列新颖的N-烷基/芳基-N'-[4-（4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮-5-基）苯基]硫脲1-19和三个S-烷基化代表的前者，N-烷基/芳基-N'-[4-（3-芳烷基硫基-4-烷基/芳基-4H-1,2,4-三唑-5-基）合成了苯基]硫脲20-22，并测试了其对结核分枝杆菌H37Rv以及快速生长的机会病原体分枝杆菌ATCC 6841的抗分枝杆菌活性。发现化合物4和9-11具有与妥布霉素对付的结核分枝杆菌ATCC 6841相同的MIC值，而化合物1-3和21对结核分枝杆菌H37Rv具有不同程度的阳性反应。通过6.25微克/毫升的MIC值和1.6的选择性指数，化合物21被确定为1-22系列中最有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00283-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Amino-benzoyl)-4-phenyl-thiosemicarbazid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-Aminophenyl)-5-mercapto-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  带有4-氨基苯基部分的新型1,2,4-三唑衍生物的合成，抗菌，抗真菌，抗分枝杆菌活性评估

  摘要：

  背景：在这项工作中，2-[[[5-（4-氨基苯基）-4-（4-取代的苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基]硫基] -1-（4-取代的苯基）乙-1-酮衍生物（1-15）和2-[[[5-（4-氨基苯基）-4-（4-取代的苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基]硫代以4-氨基苯甲酰肼为起始原料合成了] -N-（4-取代的苯基）乙酰胺衍生物（15-30）。 方法：筛选这些化合物以确定它们对革兰氏阳性细菌，蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，单核细胞增生李斯特菌的抗菌活性；革兰氏阴性细菌，如大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯氏菌，鼠伤寒沙门氏菌，副念珠菌，白色念珠菌，glabrata念珠菌，krusei念珠菌；霉菌：黑曲霉，黄曲霉，寄生曲霉，烟曲霉，根霉菌，备用曲霉，罗氏酵母和结核分枝杆菌。 结果与结论：化合物2、6、7、8与标准药物利福平一样具有抗结核的潜力。此外，与预期相反，化合物还表现出中等的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.2174/1570180814666161130103624

文献信息

• Synthesis of some 3-(Arylalkylthio)-4-alkyl/aryl-5-(4-aminophenyl)-4H-1,2,4-triazole derivatives and their anticonvulsant activity
  作者：İlkay Küçükgüzel、Ş. Güniz Küçükgüzel、Sevim Rollas、Gülten Ötük-Sanış、Osman Özdemir、İbrahim Bayrak、Tuncay Altuğ、James P. Stables

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.07.005

  日期：2004.11

  confirmed by the use of their spectral data besides elemental analysis. All compounds were evaluated for their anticonvulsant activity by maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) and neurotoxicity (NT) screens. A number of triazole derivatives, exhibited protection after intraperitoneal administration at the dose of 100 and 300 mg/kg in one or both models employed. Compounds

  一系列新颖的3-[[[（取代苯基）甲基]硫代] -4-烷基/芳基-5-（4-氨基苯基）-4H-1,2,4-三唑11-20和几个相关的席夫碱，3 -[[[（取代的苯基）-甲基]硫基] -4-烷基/芳基-5-[[[[（取代的苯基/ 5-硝基-2-呋喃基）亚甲基]氨基]-苯基] -4H-1,2，合成4-三唑21-31以评估其生物学性质。除元素分析外，还通过使用其光谱数据确认了合成化合物的结构。通过最大电击（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和神经毒性（NT）筛选评估所有化合物的抗惊厥活性。在使用的一种或两种模型中，以100和300 mg / kg的剂量腹膜内给药后，许多三唑衍生物表现出保护作用。化合物12 在大鼠中以30mg / kg对13和14进行了口服MES筛选，并观察到可以保护实验中所用动物的50％。还筛选了这些化合物11-31的抗微生物和抗结核活性。一些测试的化合物显示出抗结核分枝杆菌H37
• Synthesis, characterization and pharmacological properties of some 4-arylhydrazono-2-pyrazoline-5-one derivatives obtained from heterocyclic amines
  作者：Ş Güniz Küçükgüzel、Sevim Rollas、Habibe Erdeniz、Muammer Kiraz、A Cevdet Ekinci、Aylin Vidin

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)90179-x

  日期：2000.8

  more active against Staphylococcus aureus than the other compounds at a concentration of 15.6 microg/mL. Some related compounds were evaluated for anticonvulsant activity. Compound 11 showed 40% protection against pentylenetetrazole-induced seizures in albino Swiss mice. In vitro antituberculosis activity of 4-arylhydrazono-2-pyrazoline-5-ones 7-12, 14-24, 22a and coupling products 6a-f were tested on

  描述了新系列的4-芳基肼基-2-吡唑啉-5-酮7-24和22a的合成。使用UV，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和EI-质谱数据确认合成的化合物的结构。这些化合物在体外针对一种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌菌株，两种分枝杆菌菌株和一种真菌白色念珠菌进行了测试。发现化合物22对金黄色葡萄球菌的活性比其他化合物高，浓度为15.6 microg / mL。评价一些相关化合物的抗惊厥活性。化合物11在白化病Swiss小鼠中显示出40％的保护作用，可防止戊四唑诱导的癫痫发作。在结核分枝杆菌H37Rv上测试了4-芳基肼基-2-吡唑啉-5-酮7-12、14-24、22a和偶联产物6a-f的体外抗结核活性。在这些化合物中，仅检查了24个在该菌株中以12.5 microg / mL的浓度在初次筛选中表现出> 90％的抑制作用，以测定其实际MIC。但是，II级分析显示MIC值不小于12.5 microg
• Rollas; Kalyoncuoglu; Sur-Altiner, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 4, p. 308 - 309
  作者：Rollas、Kalyoncuoglu、Sur-Altiner、Yegenoglu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of ethyl 2-arylhydrazono-3-oxobutyrates
  作者：S.Güniz Küçükgüzel、Sevim Rollas、Habibe Erdeniz、Muammer Kiraz

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80048-8

  日期：1999.2

  Ethyl 2-arylhydrazono-3-oxobutyrates 6a-f, 5-(4-aminophenyl)-2,4-dihydro-4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3-one 5d and 1-[4-(benzoylamino)benzoyI]-4-phenylsemicarbazide 4d were synthesized in order to determine their antimicrobial properties. Their structures were elucidated using spectral data. The synthesized compounds were tested in vitro against one Gram-positive and 2 Gram-negative bacterial strains, one Mycobacterial strain and a fungus Candida albicans. Compound 6d showed significant activity against Staphylococcus aureus whereas the others had no remarkable activity on this strain. Componnd 6e was found to be more active than the others against Mycobacterium fortuitum at a MIC value of 32 mu g/mL. The antibacterial and antifungal activities of ld, 5d and 6a-f were also compared with various standard drugs. (C) Elsevier, Paris.
• US5489598A
  申请人：——

  公开号：US5489598A

  公开（公告）日：1996-02-06