2-氯-N4-(2-甲基丙基)-3,4-喹啉二胺 | 133860-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-N4-(2-甲基丙基)-3,4-喹啉二胺
• 中文别名: 2-氯-N-(2-异丁基)-3,4-喹啉二氨
• 英文名称: 2-chloro-N⁴-(2-methylpropyl)quinoline-3,4-diamine
• 英文别名: 2-chloro-4-N-isobutylquinoline-3,4-diamine；2-chloro-N⁴-isobutylquinoline-3,4-diamine；2-chloro-N4-(2-methylpropyl)-3,4-quinolinediamine；2-Chloro-N4-isobutylquinoline-3,4-diamine；2-chloro-4-N-(2-methylpropyl)quinoline-3,4-diamine
• CAS: 133860-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃
• mdl: MFCD07780284
• 分子量: 249.743
• InChiKey: JARNINMUMFRNPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  395.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N4-(2-甲基丙基)-3,4-喹啉二胺 在 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity-Relationships of 1H-Imidazo[4,5-c]quinolines That Induce Interferon Production

  摘要：

  1H-Imidazo-[4,5-c]quinolines were prepared while investigating novel nucleoside analogues as potential antiviral agents. While these compounds showed no direct antiviral activity when tested in a number of cell culture systems, some demonstrated potent inhibition of virus lesion development in an intravaginal guinea pig herpes simplex virus-2 assay. We have determined that the in vivo antiviral activity can be attributed to the ability of these molecules to induce the production of cytokines, especially interferon (IFN), in this model. Subsequently, we found that the compounds also induce in vitro production of IFN in human peripheral blood mononuclear cells (hPBMCs). The in vitro results reported herein and the in vivo results reported previously led to the discovery of imiquimod, 26, which was developed as a topical agent and has been approved for the treatment of genital warts, actinic keratosis, and superficial basal cell carcinoma.

  DOI：

  10.1021/jm049211v
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2-甲基丙基)-3-硝基喹啉-4-胺 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以85%的产率得到2-氯-N4-(2-甲基丙基)-3,4-喹啉二胺
  参考文献：
  名称：

  1 H-咪唑并[4,5-c]喹啉的氮杂双环[4.2.0] octa-1,3,5-trien-8-one类似物的合成及其抗微生物和抗癌活性的评价

  摘要：

  为了寻找一种基于咪唑并喹啉结构框架的新型高效抗菌剂，一系列新的7-（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-基）-7-氮杂双环[ 4.2.0] octa-1,3,5-trien-8-ones（8a – f）是通过相应的2,4-二氢氧喹啉衍生物经多步反应合成的。这些化合物的结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究确定。7-（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-基）-7-氮杂双环[4.2.0] octa-1,3,5-trien-8-one（8a – F通过系列稀释法最小抑菌浓度（MIC）评估类似物的体外抗菌活性。衍生物8c，8e和8f表现出与母体药物氨苄青霉素相比具有优异MIC值的优异抗菌活性。还使用台盼蓝排除法对化合物7a - f和8a - f的抗HeLa细胞杀伤活性（IC 50）进行了评估。化合物7c和8b显示出潜在的抗癌活性。在分子对接

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0885-9

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO RING SYSTEMS AND METHODS<br/>[FR] SYSTEMES CYCLIQUES IMIDAZO SUBSTITUES, ET PROCEDES CORRESPONDANTS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2006009832A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Imidazo ring systems, which include, for example, imidazopyridine, imidazoquinoline, 6,7,8,9-tetrahydroimidazoquinoline, imidazonaphthyridine, and 6,7,8,9-tetrahydroimidazonaphthyridine compounds substituted at the 1-position and/or the 2-position, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making these compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  咪唑环系统，包括例如咪唑吡啶、咪唑喹啉、6,7,8,9-四氢咪唑喹啉、咪唑萘啉和6,7,8,9-四氢咪唑萘啉化合物在1-位置和/或2-位置被取代，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于诱导动物中的细胞因子生物合成以及治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,3,4-oxadiazole derivatives as potent antiproliferative agents via a hybrid pharmacophore approach
  作者：Daiki Kaneko、Masayuki Ninomiya、Rina Yoshikawa、Yukari Ono、Amol D. Sonawane、Kaori Tanaka、Atsuyoshi Nishina、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104293

  日期：2020.11

  been shown higher in vitro potency than imiquimod. Besides, triazole, oxadiazole, and thiadiazole rings are privileged building blocks in drug design. A series of [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,3,4-oxadiazole and [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,3,4-thiadiazole derivatives were therefore synthesized by incorporation of these rings into the structure of EAPB0203 and assessed their antiproliferative

  咪喹莫特（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-胺）对某些类型的皮肤癌有效。结构相似的EAPB0203（N-甲基-1-（2-苯乙基）咪唑并[1,2 - a ]喹喔啉-4-胺）的体外药效比咪喹莫特更高。此外，三唑，恶二唑和噻二唑环是药物设计中的重要组成部分。一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑并[4,3- a因此，通过将这些环并入EAPB0203的结构中来合成]喹喔啉-1,3,4-噻二唑衍生物，并评估它们对多种癌细胞系的抗增殖作用。与咪喹莫特和EAPB0203相比，1,3,4-恶二唑衍生物表现出卓越的功效。我们的发现突出了[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]喹喔啉-1,3,4-恶二唑衍生物作为抗癌剂的巨大潜力。
• 3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04988815A1

  公开（公告）日：1991-01-29

  A process for the preparation of 1-substituted, 4-substituted-1H-imidazo[4,5-c]quinolines, intermediates in the preparation of such compounds, and processes for the preparation of such intermediates.

  一种制备1-取代基，4-取代基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉的方法，用于制备这类化合物的中间体，以及制备这类中间体的方法。
• Process for 1H-imidazo[4,5-C]quinolines
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US05602256A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  A process for the preparation of 1-substituted,4-substituted-1H-imidazo-[4,5-c]quinolines, intermediates in the preparation of such compounds, and processes for the preparation of such intermediates.

  一种制备1-取代基，4-取代基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉，制备这种化合物中间体的方法，以及制备这种中间体的方法的过程。
• Process for 1H-imidazo[4,5-c]quinolines
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US05578727A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A process for the preparation of 1-substituted,4-substituted-1H-imidazo-[4,5-c]quinolines, intermediates in the preparation of such compounds, and processes for the preparation of such intermediates.

  一种制备1-取代基，4-取代基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉的方法，以及制备这些化合物的中间体和制备这些中间体的方法。