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(-)-cis-myrtanylamine | 180061-70-5

中文名称
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中文别名
——
英文名称
(-)-cis-myrtanylamine
英文别名
myrtanylamine;Myrtanylamine, trans-(+/-)-;[(1S,2S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methanamine
(-)-cis-myrtanylamine化学式
CAS
180061-70-5
化学式
C10H19N
mdl
——
分子量
153.268
InChiKey
SYJBFPCQIJQYNV-VGMNWLOBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    187.0±8.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.2
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    26
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (-)-cis-myrtanylamine2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 C63H51N2O3P2Ru(1+)*ClO4(1-)氧气 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 反应 20.0h, 以71%的产率得到(1S,2S)-2-cyano-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
    参考文献:
    名称:
    钌催化的伯胺的好氧氧化过程中配体控制的可切换选择性
    摘要:
    已经开发了用于将1°胺有氧氧化为腈和亚胺的配体控制的催化系统,其中在钌催化剂的框架内,BIAN与phen的变化的小的π-酸性特征促进了可切换的选择性。
    DOI:
    10.1039/c6cc10200j
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文献信息

  • Minimization of Back‐Electron Transfer Enables the Elusive sp <sup>3</sup> C−H Functionalization of Secondary Anilines
    作者:Huaibo Zhao、Daniele Leonori
    DOI:10.1002/anie.202100051
    日期:2021.3.29
    Anilines are some of the most used class of substrates for application in photoinduced electron transfer. N,N‐Dialkyl‐derivatives enable radical generation α to the N‐atom by oxidation followed by deprotonation. This approach is however elusive to monosubstituted anilines owing to fast back‐electron transfer (BET). Here we demonstrate that BET can be minimised by using photoredox catalysis in the presence
    苯胺是光诱导电子转移中最常用的一类底物。 N,N-二烷基衍生物能够通过氧化然后去质子化使 N 原子产生自由基 α。然而,由于快速反电子转移(BET),这种方法对于单取代苯胺来说难以捉摸。在这里,我们证明了在外源烷基胺存在的情况下使用光氧化还原催化可以最大限度地减少 BET。这种方法协同帮助苯胺 SET 氧化,然后加速随后的去质子化。通过这种方式,现在可以生成 α-苯胺烷基自由基,并且这些物质可以在一般意义上用于实现不同的 sp 3 C−H 官能化。
  • Scope and Mechanism of the Redox-Active 1,2-Benzoquinone Enabled Ruthenium-Catalyzed Deaminative α-Alkylation of Ketones with Amines
    作者:Pandula T. Kirinde Arachchige、Suhashini Handunneththige、Marat R. Talipov、Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi
    DOI:10.1021/acscatal.1c04732
    日期:2021.11.19
    mediate a regioselective deaminative coupling reaction of ketones with amines to form the α-alkylated ketone products. Both benzylic and aliphatic primary amines were found to be suitable substrates for the coupling reaction with ketones in forming the α-alkylated ketone products. The coupling reaction of PhCOCD3 with 4-methoxybenzylamine showed an extensive H/D exchange on both α-CH2 (41% D) and β-CH2
    发现由阳离子 Ru-H 配合物与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌反应原位形成的催化体系介导酮与胺的区域选择性脱氨基偶联反应,形成α-烷基化酮产品。发现苄基和脂肪族伯胺都是与酮偶联反应形成α-烷基化酮产物的合适底物。PhCOCD 3与4-甲氧基苄胺的偶联反应在烷基化产物的α-CH 2 (41% D)和β-CH 2 (21%)位置上显示出广泛的H/D交换。从苯乙酮与对位取代苄胺p- XC反应获得的哈米特图6 H 4 CH 2 NH 2 (X = OMe, Me, H, F, Cl, CF 3 ) 显示出具有电子释放基团的胺底物的强烈促进作用 (ρ = -0.49 ± 0.1)。在苯乙酮与 4-甲氧基苄胺偶联反应的烷基化产物 ( C α = 1.020)的 α-碳上观察到最显着的碳同位素效应。来自分离的亚胺底物的烷基化反应动力学导致经验速率定律:速率 = k [Ru][亚胺]。通过阳离子 Ru-H
  • 1-[[(3-Hydroxy-1-adamantyl)amino]acetyl]-2-cyano-(<i>S</i>)-pyrrolidine:  A Potent, Selective, and Orally Bioavailable Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitor with Antihyperglycemic Properties
    作者:Edwin B. Villhauer、John A. Brinkman、Goli B. Naderi、Bryan F. Burkey、Beth E. Dunning、Kapa Prasad、Bonnie L. Mangold、Mary E. Russell、Thomas E. Hughes
    DOI:10.1021/jm030091l
    日期:2003.6.1
    Dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibition has the potential to become a valuable therapy for type 2 diabetes. The synthesis and structure-activity relationship of a new DPP-IV inhibitor class, N-substituted-glycyl-2-cyanopyrrolidines, are described as well as the path that led from clinical development compound 1-[2-[5-cyanopyridin-2-yl)amino]ethylamino]acetyl-2-cyano-(S)-pyrrolidine (NVP-DPP728
    抑制二肽基肽酶IV(DPP-IV)可能成为2型糖尿病的有价值的治疗方法。描述了新型DPP-IV抑制剂类N-取代的甘氨酰-2-氰基吡咯烷类化合物的合成与构效关系,以及从临床开发化合物1- [2- [5-氰基吡啶-2]开始的途径-基)氨基]乙基氨基]乙酰基-2-氰基-(S)-吡咯烷(NVP-DPP728,8c)进行后续研究,[1-[[((3-羟基-1-金刚烷基)氨基]乙酰基] -2 -氰基-(S)-吡咯烷(NVP-LAF237,12j)。讨论了肥胖Zucker fa / fa大鼠中12j的药理学特征以及正常食蟹猴中8c和12j的药代动力学特征。结果表明12j是有效,稳定,
  • Catalytic Oxidative Deamination by Water with H<sub>2</sub> Liberation
    作者:Shan Tang、Michael Rauch、Michael Montag、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein
    DOI:10.1021/jacs.0c10826
    日期:2020.12.9
    as the oxidant, catalyzed by a ruthenium pincer complex. This unprecedented reaction protocol liberates hydrogen gas and avoids the use of sacrificial oxidants. A wide variety of primary amines are selectively transformed to carboxylates or ketones in good to high yields. It is noteworthy that mechanistic experiments and DFT calculations indicate that in addition to serving as the oxidant, water also
    选择性氧化脱氨长期以来一直被认为是一种重要但具有挑战性的转化,尽管它是生物活性氨基化合物代谢中常见的关键过程。迄今为止开发的大多数合成方法都依赖于使用化学计量的强且有毒的氧化剂。在这里,我们提出了一种绿色高效的氧化脱氨方法,使用水作为氧化剂,由钌钳配合物催化。这种前所未有的反应方案释放氢气并避免使用牺牲氧化剂。多种伯胺被选择性地转化为羧酸盐或酮,收率良好至高。值得注意的是,机理实验和DFT计算表明,水除了充当氧化剂外,在协助胺脱氢中的氢释放步骤中也发挥着重要作用。
  • Tricyclic pyrazoles. Part 8. Synthesis, biological evaluation and modelling of tricyclic pyrazole carboxamides as potential CB2 receptor ligands with antagonist/inverse agonist properties
    作者:Valeria Deiana、María Gómez-Cañas、M. Ruth Pazos、Javier Fernández-Ruiz、Battistina Asproni、Elena Cichero、Paola Fossa、Eduardo Muñoz、Francesco Deligia、Gabriele Murineddu、Moisés García-Arencibia、Gerard A. Pinna
    DOI:10.1016/j.ejmech.2016.02.005
    日期:2016.4
    cannabinoid receptors, and the series of tricyclic 1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazoles emerged as potent CB2 receptor ligands. In the present study, novel 1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole and 1H-benzo[g]indazole carboxamides containing a cyclopropyl or a cyclohexyl substituent were designed and synthesized to evaluate the influence of these structural modifications towards CB1 and CB2 receptor affinities. Among
    先前的研究已经研究了吡唑衍生物与大麻素受体的相关性和构效关系(SARs),并且出现了一系列三环1,4-二氢茚并[1,2- c ]吡唑类化合物,这些化合物是有效的CB 2受体配体。在本研究中,设计并合成了含有环丙基或环己基取代基的新型1,4-二氢茚并[1,2- c ]吡唑和1 H-苯并[ g ]吲唑羧酰胺,以评估这些结构修饰对CB的影响1和CB 2受体亲和力。在这些衍生物中,化合物15(6-环丙基-1-(2,4-二氯苯基)-N-(金刚烷-1-基)-1,4-二氢茚并[1,2- c ]吡唑-3-甲酰胺显示最高的CB 2受体亲和力(K i  = 4 nM)和显着的选择性(K i CB 1 / K i CB 2  = 2232),而芬基基衍生物(化合物10:K i  = 6 nM),冰片基类似物(化合物14:K i  = 38 nM)和n范围内的亲和力相似。对于氨基哌啶衍生物(化合物6:K i  =
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