bicyclo<6:3:0>undec-8-en-10-one | 225650-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<6:3:0>undec-8-en-10-one
• 英文别名: 1,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-cyclopenta[8]annulen-2-one；1,4,5,6,7,8,9,9a-Octahydrocyclopenta[8]annulen-2-one
• CAS: 225650-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: AXVSYTVIWWUMIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<6:3:0>undec-8-en-10-one 在 Amberlist 15 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[8]annulene
  参考文献：
  名称：

  苯基取代基对某些二茂锆光引发剂活性的影响

  摘要：

  在本文中，我们报告了几种未桥连的二茂锆的合成，1a-c、2 和 5，每个在环戊二烯基环的 2 位带有一个苯基取代基。我们还报告了它们的光化学行为，并将结果与​​相应的未取代金属茂 3a-c 和 4 获得的结果进行了比较。对它们的电子光谱和 EPR/自旋捕获实验的研究表明，配体和锆中心自由基的光生，从而使这些适用于自由基聚合过程的光引发剂的配合物。2-位氢原子被苯基取代对吸收系数、提高光吸收效率和丙烯酸叔丁酯聚合的反应产率都有积极影响。这些结果可以用自由基在溶液中的更大持久性和/或自由基在引发聚合过程中的效率提高的组合效应来解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejic.200390044
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-oxopropyl)-1-cyclooctanecarboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 bicyclo<6:3:0>undec-8-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  设计用于丙烯和简单烯烃烯丙基 C−H 官能化的铁催化剂

  摘要：

  发现了一种新的环戊二烯基铁二羰基络合物，可以使丙烯的烯丙基碳与羰基亲电子试剂偶联。该方法还成功应用于简单烯烃的烯丙基 C−H 官能化。实验和计算研究提供了配体对反应性和非对映选择性影响的机制和起源的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202216309

文献信息

• Synthesis of ring-substituted bis-η5-cyclopentadienyl derivatives of the Group IV elements containing the bicyclic ligands η5-C5H3(1,2-CH2–)n, n=4, 5, or 6
  作者：Eleonora Polo、Ronan M Bellabarba、Giansiro Prini、Orazio Traverso、Malcolm L.H Green

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01042-0

  日期：1999.4

  The synthesis of unsubstituted and substituted bicyclic η5-cyclopentadienyl ligands and their Group IV metal complexes [Mη5-C5H3(1,2-CH2–)n}2Cl2], where n=4, 5, 6 and M=Ti, Zr, Hf, is reported. An example of an ansa-bridged zirconium analogue is also described.

  的合成的未取代和取代的二环η 5 -环戊二烯基配体和它们的IV族金属配合物[M η 5 -C 5 H ^ 3（1,2-CH 2 - ）ñ } 2氯2 ]，其中Ñ = 4,5 ，6，M ＝ Ti，Zr，Hf。的一个例子的柄-bridged锆类似物还描述。
• Crosslink-cyclized cyclopentadiene and dihalobis type metal compound containing same as ligand
  申请人：——

  公开号：US20010012902A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  A process for producing a crosslink-cyclized cyclopentadiene, comprising the steps of reacting a cyclopentenone with an alkali metal hydride to thereby reduce the cyclopentenone (reduction step A) into a cyclopentenol; and reacting the cyclopentenol with a dehydrating agent to thereby dehydrate the cyclopentenol (dehydration step B) into a crosslink-cyclized cyclopentadiene of the general formula (III): 1 wherein each of R 1 and R 2 independently represents a hydrogen atom or a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n is an integer of 3 to 10, and the broken line in the 5-membered ring denotes that the 5-membered ring has two double bonds.

  一种生产交联环化环戊二烯的方法，包括以下步骤：将环戊酮与碱金属氢化物反应，从而还原环戊酮（还原步骤A）成为环戊醇；将环戊醇与脱水剂反应，从而脱水环戊醇（脱水步骤B）成为通式（III）的交联环化环戊二烯：其中，R1和R2各自独立地表示氢原子或具有1至6个碳原子的线性或支链饱和烷基，n是3至10的整数，5元环中的断裂线表示5元环有两个双键。
• Effective Catalytic Activity of the Hydrated Gold Catalyst NaAuCl4×2H2O To Construct Highly Fused Cyclopentenones
  作者：Chang Oh、Swastik Karmakar、Ahyun Kim

  DOI：10.1055/s-0028-1083288

  日期：2009.1

  synthesis of various carbocycle-fused highly substituted cyclopentenones is described to occur via tandem 1,2-shift of pivaloate followed by carbocyclization under the catalysis of the hydrated gold catalyst NaAuCl4˙2H2O. cyclopentenones - carbocycles - gold catalysis - 1,2-pivaloate shift - Nazarov-type cyclization

  各种碳环稠合的高度取代的环戊烯酮的快速合成被描述为通过新戊酸酯的1，2-串联转移，然后在水合金催化剂NaAuCl 4 ^ 2H 2 O的催化下进行碳环化而实现。 环戊烯酮-碳环化合物-金催化-1,2-新戊酸转变-纳扎罗夫型环化
• Process for the preparation of condensed cyclopentadiene derivatives, 1, 3 disubstituted derivatives and metallocene type compounds containing them as ligand
  申请人：HONSHU CHEMICAL INDUSTRY CO. LTD.

  公开号：EP1122229A1

  公开（公告）日：2001-08-08

  A process for producing a crosslink-cyclized cyclopentadiene, comprising the steps of reacting a cyclopentenone with an alkali metal hydride to thereby reduce the cyclopentenone (reduction step A) into a cyclopentenol; and reacting the cyclopentenol with a dehydrating agent to thereby dehydrate the cyclopentenol (dehydration step B) into a crosslink-cyclized cyclopentadiene of the general formula (III):    wherein each of R1 and R2 independently represents a hydrogen atom or a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n is an integer of 3 to 10, and the broken line in the 5-membered ring denotes that the 5-membered ring has two double bonds.

  一种生产横链环化环戊二烯的工艺，包括以下步骤：将环戊烯酮与碱金属氢化物反应，从而将环戊烯酮还原（还原步骤 A）为环戊烯醇；以及将环戊烯醇与脱水剂反应，从而将环戊烯醇脱水（脱水步骤 B）为通式(III)的横链环化环戊二烯： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链饱和烷基，n 为 3 至 10 的整数，5 元环中的折线表示 5 元环具有两个双键。
• An efficient synthesis of 2-cyclopentenones from γ-ketoaldehyde acetals using lithium trimethylsilyldiazomethane. Its application to the synthesis of trichodenone C
  作者：Atsushi Sakai、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01162-x

  日期：2000.8

  The reaction of gamma-ketoaldehyde acetals with lithium trimethylsilyldiazomethane afforded 2-cyclopentenones via the 1,5-C-H insertion of alkylidene carbene in high to moderate yields. Using this method, the synthesis of trichodenone C was achieved. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.