4-amino-3,5-bis(chloromethyl)-4H-1,2,4-triazole | 111853-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3,5-bis(chloromethyl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,5-bis(chloromethyl)-4-amino-1,2,4-triazole；4-amino-3,5-bis(chloromethyl)-1,2,4-triazole；3,5-di(chloromethyl)-4-amino-1,2,4-triazole；4-amino-3,5-di(chloromethyl)-1,2,4-triazole；3,5-bis-chloromethyl-[1,2,4]triazol-4-ylamine；4-Amino-3,5-bis--1,2,4-triazol；4H-1,2,4-Triazol-4-amine, 3,5-bis(chloromethyl)-；3,5-bis(chloromethyl)-1,2,4-triazol-4-amine
• CAS: 111853-50-0
• 化学式: C₄H₆Cl₂N₄
• mdl: MFCD06654472
• 分子量: 181.024
• InChiKey: YWYBYSYWJPGLGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  371.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3,5-bis(chloromethyl)-4H-1,2,4-triazole 在 sode de l'acide trichloroisocyanurique 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到3,3',5,5'-tetra(chloromethyl)-4,4'-azo-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  硝基氧基/叠氮基官能化三唑作为潜在的高能增塑剂

  摘要：

  描述了基于4-氨基-3,5-二（羟甲基）1,2,4-三唑的一系列硝基氧基和叠氮基官能化化合物的合成，可能用作高能增塑剂。所有化合物均已充分表征。X射线单晶衍射进一步证实了其中两个。通过使用EXPLO5 v6.01，基于计算的地层热（Gaussian 03）和在25°C下通过实验确定的密度，可以计算出能量性能。结果表明，硝化产物1-硝基-3,5-二（硝基氧甲基）-1,2,4-三唑含有一个硝基和两个硝氧基，具有良好的爆轰性能（D = 8574 m s -1，P= 32.7 GPa）。此外，它的低熔点使其成为固体推进剂中的高能增塑剂非常有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201500098
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3,5-bis(hydroxymethyl)-1,2,4-triazole 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-amino-3,5-bis(chloromethyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  硝基氧基/叠氮基官能化三唑作为潜在的高能增塑剂

  摘要：

  描述了基于4-氨基-3,5-二（羟甲基）1,2,4-三唑的一系列硝基氧基和叠氮基官能化化合物的合成，可能用作高能增塑剂。所有化合物均已充分表征。X射线单晶衍射进一步证实了其中两个。通过使用EXPLO5 v6.01，基于计算的地层热（Gaussian 03）和在25°C下通过实验确定的密度，可以计算出能量性能。结果表明，硝化产物1-硝基-3,5-二（硝基氧甲基）-1,2,4-三唑含有一个硝基和两个硝氧基，具有良好的爆轰性能（D = 8574 m s -1，P= 32.7 GPa）。此外，它的低熔点使其成为固体推进剂中的高能增塑剂非常有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201500098

文献信息

• Targeted structural modification of spin crossover complexes: pyridine vs pyrazine
  作者：Humphrey L. C. Feltham、Matthew G. Cowan、Jonathan A. Kitchen、Guy N. L. Jameson、Sally Brooker

  DOI：10.1080/10610278.2017.1358449

  日期：2018.4.3

  (1∙MeOH∙2H2O) and [FeII2(PZMPT)2](BF4)4∙3H2O (2∙3H2O), have been prepared. A structure determination at 100 K on 2∙3.5MeCN confirmed that the ligands adopt the expected binding mode, providing all twelve donors to the two iron(II) centres and two N1,N2-triazole bridges between them. Both undergo gradual incomplete spin transitions: at room temperature 1∙MeOH∙2H2O and 2∙3H2O are approximately two-thirds to three-quarters

  摘要 2-(氨基甲基)吡嗪由2-吡嗪羧酸通过五个步骤制备。从这个关键的胺，两个新的双三唑基配体，其特征是侧基吡嗪基团，PZMAT 和 PZMPT（4-氨基-和 4-吡咯基-3,5-双[（2-吡咯甲基）氨基]甲基}- 4H-1,2,4-三唑）及其两种双核配合物，[FeII2(PZMAT)2](BF4)4∙MeOH∙2H2O (1∙MeOH∙2H2O) 和 [FeII2(PZMPT)2] ( )4∙3H2O (2∙3H2O)，已制备。2∙3.5MeCN 上 100 K 的结构测定证实配体采用预期的结合模式，为两个铁 (II) 中心和它们之间的两个 N1,N2-三唑桥提供所有十二个供体。两者都经历逐渐不完全的自旋转变：在室温下，1∙MeOH∙2H2O 和 2∙3H2O 约为三分之二到四分之三 [HS-HS]，在 50 K 时下降到大部分为“[HS-LS]”。2 的结构测定和穆斯堡尔光谱定性地支持了这一点。这些发现与在类似的
• 1,2,4‐Triazole Links and <i>N</i> ‐Azo Bridges Yield Energetic Compounds
  作者：Yongxing Tang、Haixiang Gao、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201501612

  日期：2015.8.3

  Triazole links and polynitropyrazole rings give rise to compounds with energetic properties. These materials were fully characterized by NMR and infrared spectroscopy, elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC). In addition, the structures of compounds 5 and 8 were confirmed by single‐crystal X‐ray diffraction analysis. Detonation properties, calculated from heats of formation

  三唑键和聚硝基吡唑环产生具有能量特性的化合物。这些材料已通过NMR和红外光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）进行了全面表征。此外，化合物5和8的结构已通过单晶X射线衍射分析确定。由地层热和实验密度，热稳定性以及冲击和摩擦敏感性计算出的爆轰特性支持了这些材料在爆炸性应用中的潜在用途。
• AROMATIC AND HETEROAROMATIC COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS
  申请人：Cadieux Jean-Jacques

  公开号：US20100240713A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  This invention is directed to compounds of formula (I), wherein m, formula (II), R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中m、式（II）、R1、R2和R3如本文所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，用于治疗铁代谢紊乱。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗铁代谢紊乱的方法。
• Elshani, Sadik; Apgar, Pete; Wang, Shaofen, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 5, p. 1271 - 1274
  作者：Elshani, Sadik、Apgar, Pete、Wang, Shaofen、Wai, C. M.

  DOI：——

  日期：——
• Polyazidopyrimidines: High-Energy Compounds and Precursors to Carbon Nanotubes
  作者：Chengfeng Ye、Haixiang Gao、Jerry A. Boatz、Gregory W. Drake、Brendan Twamley、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.200602778

  日期：2006.11.6