N-(2-((1R,2R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-(8-hydroxyoct-3-ynyl)-5-oxocyclohex-3-enyl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1239319-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((1R,2R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-(8-hydroxyoct-3-ynyl)-5-oxocyclohex-3-enyl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[(1R,2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(8-hydroxyoct-3-ynyl)-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]ethyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1239319-22-2
• 化学式: C₃₉H₄₈N₂O₇SSi
• 分子量: 716.971
• InChiKey: LWTMTEXPNHMVSI-ZQWAWDFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((1R,2R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-(8-hydroxyoct-3-ynyl)-5-oxocyclohex-3-enyl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,16R)-16-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-(2-nitrophenylsulfonyl)-4-azabicyclo[11.2.2]heptadec-13(17)-en-9-yn-14-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Manzamine A的全合成

  摘要：

  开发了一种新的 (+)-manzamine A 合成路线。它突出了环己烯酮环上高度应变的 15 元环的惊人高效构建，目的是以完全立体控制的方式安装必要的功能。其他关键特征包括旋光性丁烯内酯的立体选择性 Diels-Alder 反应、通过硝基酰胺的分子内光信反应构建 15 元环、[3,3]-氰酸烯丙酯的 [3,3]-σ 重排以立体选择性地引入氮官能团空间拥挤的位置，以及在不稳定官能团存在下的闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ja103721s
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以1.89 g的产率得到N-(2-((1R,2R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-(8-hydroxyoct-3-ynyl)-5-oxocyclohex-3-enyl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Manzamine A的全合成

  摘要：

  开发了一种新的 (+)-manzamine A 合成路线。它突出了环己烯酮环上高度应变的 15 元环的惊人高效构建，目的是以完全立体控制的方式安装必要的功能。其他关键特征包括旋光性丁烯内酯的立体选择性 Diels-Alder 反应、通过硝基酰胺的分子内光信反应构建 15 元环、[3,3]-氰酸烯丙酯的 [3,3]-σ 重排以立体选择性地引入氮官能团空间拥挤的位置，以及在不稳定官能团存在下的闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ja103721s

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Manzamine A
  作者：Tatsuya Toma、Yoichi Kita、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja103721s

  日期：2010.8.4

  A novel synthetic route to (+)-manzamine A was developed. It highlights an amazingly efficient construction of a highly strained 15-membered ring across a cyclohexenone ring with the aim of installing the requisite functionalities in a completely stereocontrolled manner. Other key features include a stereoselective Diels-Alder reaction of an optically active butenolide, construction of the 15-membered

  开发了一种新的 (+)-manzamine A 合成路线。它突出了环己烯酮环上高度应变的 15 元环的惊人高效构建，目的是以完全立体控制的方式安装必要的功能。其他关键特征包括旋光性丁烯内酯的立体选择性 Diels-Alder 反应、通过硝基酰胺的分子内光信反应构建 15 元环、[3,3]-氰酸烯丙酯的 [3,3]-σ 重排以立体选择性地引入氮官能团空间拥挤的位置，以及在不稳定官能团存在下的闭环复分解。