(2R,3S)-2,3-dimethyl-N-((S)-1-phenylethyl)pent-4-enamide | 130942-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dimethyl-N-((S)-1-phenylethyl)pent-4-enamide
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dimethyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]pent-4-enamide
• CAS: 130942-15-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: WBTKZEUGXDCOIT-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dimethyl-N-((S)-1-phenylethyl)pent-4-enamide 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 109.34h， 生成 (-)-kadangustin J
  参考文献：
  名称：

  （+）-Galbelgin，（-）-Kadangustin J，（-）-Cyclogalgravin和（-）-Pycnanthulignenes A和B，三种结构上不同的木质素类的不对称合成，使用一个常见的手性前体

  摘要：

  据报道，从单一的，氮杂-克莱森衍生的手性吗啉酰胺中，对映体选择性合成了三种结构不同的木脂素。形成的木脂素的种类取决于芳基环中的取代方式和关键苄基羟基上保护基的选择。该方法已用于不对称合成和确定木脂素（+）-环没食子碱3，（-）-吡喃蒽烯A 4，（-）-吡喃蒽烯B 5和（-）-kadangustin J 8的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo200968f
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-N-(2E)-butenyl-N-1'-phenethylpropanamide 、 正丁基锂 生成 (2R,3S)-2,3-dimethyl-N-((S)-1-phenylethyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  ITO, SHO;TSUNODA, TETSUTO, PURE AND APPL. CHEM., 62,(1990) N, C. 1405-1408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Induction in Aza-Claisen Rearrangement of Carboxamide Enolates. Effect of Chiral Auxiliary on Nitrogen.
  作者：Tetsuto Tsunoda、Mika Sakai、Osamu Sasaki、Yoshie Sako、Yuka Hondo、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91698-8

  日期：1992.3

  Aza-Claisen rearrangement of enolates of N-alkyl-N-(2E)-butenylpropanamides with chiral alkyl groups proceeded with high relative asymmetric induction as well as excellent internal asymmetric induction to give optically active N-alkyl-Psyn-2,3-dimethylpent-4-enamides.

  具有手性烷基的N-烷基-N-（2 E）-丁烯基丙酰胺的烯醇酸酯的Aza-Claisen重排以较高的相对不对称诱导以及出色的内部不对称诱导进行，从而得到旋光的N-烷基-P syn -2,3 -二甲基戊-4-烯酰胺。
• Stereoselective synthesis of the spirocyclic core of 13-desmethyl spirolide C using an aza-Claisen rearrangement and an <i>exo</i>-selective Diels–Alder cycloaddition
  作者：Andrew D. W. Earl、Freda F. Li、Chao Ma、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/d2ob01992b

  日期：——

  the key Diels–Alder reaction was also performed to evaluate the stereoselectivity and reactivity of various functionalised dienes and protected lactam dienophiles, wherein the first successful exo-selective Diels–Alder cycloaddition to construct spirocyclic structures using a bromodiene and α-exo-methylene dienophiles is reported. This strategy not only establishes a more efficient stereoselective access

  13-Desmethyl spirolide C 是环状亚胺类的海洋天然产物，对阿尔茨海默病的几种生物标志物表现出显着的生物活性，这使其 [7,6]-螺环亚胺药效团具有重要的合成意义。这项工作描述了一种从廉价的起始材料中简便有效地合成 13-去甲基螺内酯 C 的 [7,6]-螺环核心的方法，其特点是通过氮杂-克莱森重排同时设置二甲基部分的两个立体中心，具有完全的原子经济性，并且一个高度exo-选择性 Diels-Alder 环加成以构建 13-去甲基螺环内酯 C 的螺环核心的具有挑战性的连续三级和四级立构中心。还对关键的 Diels-Alder 反应进行了全面研究，以评估各种官能化二烯和受保护的内酰胺亲二烯体，其中第一个成功的外切选择性 Diels-Alder 环加成使用溴二烯和 α-外切构建螺环结构- 报道了亚甲基亲二烯体。该策略不仅为可用于全合成 13-去甲基螺内酯 C 的螺环核心建立