4,4'-((1E,4E)-3-oxopenta-1,4-diene-1,5-diyl)dibenzonitrile | 1275576-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-((1E,4E)-3-oxopenta-1,4-diene-1,5-diyl)dibenzonitrile
• 英文别名: (1E,4E)-1,5-Bis(4-cyanophenyl)penta-1,4-dien-3-one；4-[(1E,4E)-5-(4-cyanophenyl)-3-oxopenta-1,4-dienyl]benzonitrile
• CAS: 1275576-89-0
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O
• 分子量: 284.317
• InChiKey: FMLMATNLHNZTQO-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((1E,4E)-3-oxopenta-1,4-diene-1,5-diyl)dibenzonitrile 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 aliquant 336 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到cis-2,6-bis(p-cyanophenyl)tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化非对映选择性合成 2,6-二芳基四氢噻喃-4-酮

  摘要：

  已经开发了两种有效的相转移催化方案，用于非对映选择性合成 2,6-二芳基四氢噻喃-4-酮 (2,6-DATHTPs) 的顺式和反式异构体。在对反应范围的研究中，不同取代的 2,6-DATHTP 在实验和制备规模上均以高产率和非对映体过量成功获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403516
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4'-((1E,4E)-3-oxopenta-1,4-diene-1,5-diyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于未证明的[1 + 5]环加成反应的新型基于环己酮和双环[3.1.1]庚烷-6-的螺（硫代）巴比妥酸酯及其构象结构

  摘要：

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i3.12

文献信息

• New spiro (thio) barbiturates based on cyclohexanone and bicyclo [3.1.1]heptan-6-one by nonconcerted [1+5] cycloaddition reaction and their conformational structures
  作者：N. N. Pesyan、S. Noori、S. Poorhassan、E. Şahin

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.12

  日期：——

  Crossed-aldol condensation reaction of aromatic aldehydes with ketones such as; acetone and cyclohexanone leads to the efficient formation of cross conjugated α,β-unsaturated ketones in excellent yield. The intermolecular and then intramolecular Michael addition reaction of α,β-unsaturated ketones derived from acetone and cyclohexanone with (thio)barbituric acids lead to synthesis new type of 7,11-diaryl-2

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学
• Lewis acid mediated diastereoselective synthesis of fused fluorinated spiroketal as potential biologically active compounds
  作者：Oluropo C. Agbaje、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Cosmas O. Okoro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.004

  日期：2011.10

  A series of substituted dibenzalacetones prepared using standard procedures were condensed with 5-methyl, 5-phenyl, and 5-trifluoromethyl-1,3-cyclohexanediones respectively, in toluene containing BF3·OEt as the Lewis acid catalyst. The reaction was found to be highly diastereoselective (dr, 9:1). The resulting spiroketals 1a–r were formed in moderate to good yields. In addition, a synthetically and

  在含有BF 3 ·OEt作为路易斯酸催化剂的甲苯中，将按标准方法制备的一系列取代的二苯甲丙酮分别与5-甲基，5-苯基和5-三氟甲基-1,3-环己烷二酮缩合。发现该反应是高度非对映选择性的（dr，9：1）。形成的螺帽1a – r以中等至良好的产量形成。另外，观察到鉴定为色酮7的合成和生物学上有用的副产物。
• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• [EN] EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996007405A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) in which R is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable metabolically labile ester or amide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as antagonists of one or more of the actions of L-glutamate at metabotropic excitatory amino acid receptors.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R est tel que défini dans le descriptif, ou un ester ou amide pharmaceutiquement acceptable de ces composés qui est métaboliquement labile, ou encore un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qu'on utilise comme antagonistes d'une ou de plusieurs actions du L-glutamate au niveau des récepteurs d'acides aminés excitateurs métabotropiques.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中R如规范中定义，或其药物可接受的代谢易裂解酯或酰胺，或其药物可接受的盐，这些化合物是L-谷氨酸在代谢型兴奋性氨基酸受体上的一个或多个作用的拮抗剂。
• Compounds useful against kinetoplastideae parasites
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US09174960B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苯基乙烯和杂苯基乙烯酮衍生物、相关的4-哌啶酮、相关的4-硫代吡喃酮及其对应的亚磺酰基-和磺酰基-类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。