(4R,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole | 158233-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole
• 英文别名: tert-butyl (4R,5R)-5-formyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]indole-1-carboxylate
• CAS: 158233-46-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: BHDKKSQXJQWFJG-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 裸麦角碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-chanoclavine I

  摘要：

  The total enantioselective synthesis of (-)-chanoclavine I 2 in twelve steps from indole-4-carboxaldehyde 4 is described The key-step 3 --> 6 which involves the formation of the C ring by creation of the C5-C10 bond is catalyzed by a chiral palladium (0) complexes. The chiral ergoline synthon 6 is produced with an excellent diastereo-and enantioselectivity (up to 95%) eel.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80122-3
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 汞 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.58h， 生成 (4R,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-chanoclavine I

  摘要：

  The total enantioselective synthesis of (-)-chanoclavine I 2 in twelve steps from indole-4-carboxaldehyde 4 is described The key-step 3 --> 6 which involves the formation of the C ring by creation of the C5-C10 bond is catalyzed by a chiral palladium (0) complexes. The chiral ergoline synthon 6 is produced with an excellent diastereo-and enantioselectivity (up to 95%) eel.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80122-3

文献信息

• Synthesis of (−)-chanoclavine I
  作者：Nathalie Kardos、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80122-3

  日期：1994.8

  The total enantioselective synthesis of (-)-chanoclavine I 2 in twelve steps from indole-4-carboxaldehyde 4 is described The key-step 3 --> 6 which involves the formation of the C ring by creation of the C5-C10 bond is catalyzed by a chiral palladium (0) complexes. The chiral ergoline synthon 6 is produced with an excellent diastereo-and enantioselectivity (up to 95%) eel.