(4R,5R)-4-nitro-5-vinyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole | 122045-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R,5R)-4-nitro-5-vinyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole
• 英文别名: (4R,5R)-5-ethenyl-4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indole
• CAS: 122045-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: IBWWLNBSECJTER-BXKDBHETSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-nitro-5-vinyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 汞 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 裸麦角碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-chanoclavine I

  摘要：

  The total enantioselective synthesis of (-)-chanoclavine I 2 in twelve steps from indole-4-carboxaldehyde 4 is described The key-step 3 --> 6 which involves the formation of the C ring by creation of the C5-C10 bond is catalyzed by a chiral palladium (0) complexes. The chiral ergoline synthon 6 is produced with an excellent diastereo-and enantioselectivity (up to 95%) eel.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80122-3
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 (4R,5R)-4-nitro-5-vinyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-chanoclavine I

  摘要：

  The total enantioselective synthesis of (-)-chanoclavine I 2 in twelve steps from indole-4-carboxaldehyde 4 is described The key-step 3 --> 6 which involves the formation of the C ring by creation of the C5-C10 bond is catalyzed by a chiral palladium (0) complexes. The chiral ergoline synthon 6 is produced with an excellent diastereo-and enantioselectivity (up to 95%) eel.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80122-3

文献信息

• Asymmetric synthesis. An entry into tricyclic nitro ergoline synthon.
  作者：J.P. Genet、S. Grisoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80542-0

  日期：1988.1

  A facile and short procedure for optically active tricyclic nitro ergoline synthon (up to 70% ee) is described. The key step involves enantioselective Pd(o) catalyzed carbocyclization of nitro acetate derivative using chiral ligands on the metal.

  描述了光学活性三环硝基麦角灵合子（至多70％ee）的简便方法。关键步骤涉及使用金属上的手性配体对映体选择性Pd（o）催化乙酸硝基酯衍生物的碳环化。
• GENET, J. P.;GRISONI, S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 36, C. 4543-4546
  作者：GENET, J. P.、GRISONI, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (−)-chanoclavine I
  作者：Nathalie Kardos、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80122-3

  日期：1994.8

  The total enantioselective synthesis of (-)-chanoclavine I 2 in twelve steps from indole-4-carboxaldehyde 4 is described The key-step 3 --> 6 which involves the formation of the C ring by creation of the C5-C10 bond is catalyzed by a chiral palladium (0) complexes. The chiral ergoline synthon 6 is produced with an excellent diastereo-and enantioselectivity (up to 95%) eel.