2-氯丙烯腈 | 920-37-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-氯丙烯腈
• 中文别名: Alpha-氯丙烯腈；1-氯丙烯腈；α-氯代丙烯腈；α-氯丙烯腈
• 英文名称: 2-Chloroacrylonitrile
• 英文别名: chloroacrylonitrile；2-chloroprop-2-enenitrile
• CAS: 920-37-6
• 化学式: C₃H₂ClN
• 分子量: 87.5086
• InChiKey: OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −65 °C(lit.)
• 沸点：
  88-89 °C(lit.)
• 密度：
  1.096 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  44 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇（极少量）
• 物理描述：
  2-chloroacrylonitrile appears as a liquid. Boiling point 190-192°F (88-89°C). Density 1.096 g / cm3. Flash point 44°F. Highly toxic.
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与强氧化剂、强还原剂、强酸或强碱接触。 2. 具有高毒性，能穿透皮肤被血液吸收，操作时请在通风橱中进行，并佩戴手套。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂 催泪剂（ lacrimator） - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 皮肤致敏剂 - 能引起皮肤过敏反应的剂。

Other Poison - Chemical Asphyxiant Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (小鼠) = 105 毫克/立方米/2小时

LC50 (mice) = 105 mg/m3/2h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S1,S16,S26,S28A,S36/37/39,S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R23/24,R40,R36/37/38,R28,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3383 6.1/PG 1
• 危险类别：
  3.1
• RTECS号：
  AT5525000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1-氯丙烯腈
化学品英文名称：	1-Chloroaerylonitrile
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	920-37-6
分子式：	C 3 H 2 C 1 N
分子量：	87.51

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1-氯丙烯腈

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止者，立即进行人工呼吸 (勿用口对口)。就医。
食入：	误服者用水漱口，用1：5000高锰酸钾或5%的硫代硫酸钠洗胃。立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	6
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿厂商特别推荐的防护服(完全隔离)。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如果大量泄漏，在技术人员指导下清除。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能采用隔离式操作。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，必须佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿聚乙烯薄膜防毒服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	液体。
pH：
熔点(℃)：	-65
沸点(℃)：	88-89
相对密度(水=1)：	1．43
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	6．09
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	6
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 2 C 1 N
分子量：	87.51
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，易溶于多数有机溶剂。
主要用途：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属中等毒类，对中枢神经系统，肝肺和肾有损害作用。 LD50：130mg／kg(小鼠经口)；230mg/kg(大鼠经口) LC50：0．11g／m3，2小时(小鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。避光保存。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型。罐储时要有防火防爆技术措
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

2-氯丙烯腈是一种无色液体，广泛应用于医药和感光材料中间体。作为重要的农药中间体，它主要用于合成芳基吡咯腈类杀虫剂和杀菌剂。

合成

在装有搅拌、温度计和冷凝管的四口烧瓶中，加入丙烯腈和氯化催化剂，在冰水浴冷却和搅拌条件下，向反应液中通入氯气。控制反应体系温度为30～35℃，通氯气大约4小时，并使用GC跟踪氯化终点。继续搅拌1小时后，即可得到二氯丙腈。

将上述反应液加入装有搅拌、温度计及瓷环填料柱的烧瓶中，加入少量阻聚剂并搅拌加热至105～110℃，开始回流。控制釜温在110～130℃之间进行消除反应和分馏，塔顶温度设定为85℃，收集馏分即得2-氯丙烯腈。

健康危害

2-氯丙烯腈具有高毒性，可以通过皮肤渗透被血液吸收。操作时应在通风橱中进行，并佩戴手套以确保安全。

化学性质

2-氯丙烯腈为无色液体，沸点87～90℃，折射率1.432，相对密度1.10，不溶于水，可溶于四氯化碳、乙醚等有机溶剂。

用途

2-氯丙烯腈是重要的医药和农药中间体。它用于合成杀虫剂虫螨腈以及除草剂噻吩磺隆。

生产方法

在装有搅拌、温度计和冷凝管的四口烧瓶中，加入丙烯腈和氯化催化剂，在冰水浴冷却和搅拌条件下，向反应液中通入氯气。控制反应体系温度为30～35℃，通氯气大约4小时，并使用GC跟踪氯化终点。继续搅拌1小时后，即可得到二氯丙腈。

将上述反应液加入装有搅拌、温度计及瓷环填料柱的烧瓶中，加入少量阻聚剂并搅拌加热至105～110℃，开始回流。控制釜温在110～130℃之间进行消除反应和分馏，塔顶温度设定为85℃，收集馏分即得2-氯丙烯腈。

类别

易燃液体

毒性分级

剧毒

急性毒性

• 口服-大鼠 LD50: 25毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD50: 25毫克/公斤

可燃性危险特性

遇热、明火或氧化剂燃烧；受热分解可释放有毒氮氧化物、氰化物及氯化物烟雾。

储运特性

库房应低温通风干燥，避免高温和明火，并与氧化剂及食品原料分开存放。

灭火剂

二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙烯腈 在 吡啶 、 氯 作用下， 生成 2,2,3-三氯丙腈
  参考文献：
  名称：

  Brintzinger; Pfannstiel; Koddebusch, Angewandte Chemie, 1948, vol. 60, p. 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-三氯丙腈 在 二丁醚 、 magnesium 、 对苯二酚 、 magnesium iodide 作用下， 生成 2-氯丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Alpha-chloroacrylonitrile and method of preparing the same

  摘要：

  公开号：

  US02384889A1
• 作为试剂：
  描述：

  methoxychlorocarbene 、 丙烯腈 在 2-氯丙烯腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Chloro-2-methoxy-cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于向链烯烃中添加两亲性甲氧基氯卡宾的活化参数。

  摘要：

  确定了将甲氧基氯卡宾（MeOCCl）加到四个烯烃（包括四甲基乙烯（TME））中的活化参数。MeOCCl是除TME（5.8 kcal / mol）外还显示出明显活化能的第一个卡宾，尽管该反应仍被熵“控制”（-TDeltaS（双匕首）约为7 kcal / mol）。

  DOI：

  10.1021/ol801575v

文献信息

• Substituted Heteroaromatic Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20120115903A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Substituted heteroaromatic carboxamide and urea compounds corresponding to formula (i) processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds and also a method of using these compounds in pharmaceutical compositions for treating or inhibiting pain and other conditions mediated at least in part via the vanilloid receptor 1.

  将与式（i）对应的取代杂芳基羧酰胺和脲化合物翻译成中文，以及其制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及在药物组合物中使用这些化合物治疗或抑制至少部分通过辣椒素受体1介导的疼痛和其他症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] CARBOXAMIDE HÉTÉROAROMATIQUE SUBSTITUÉ ET DÉRIVÉS DE L'URÉE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2012062462A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention relates to substituted heteroaromatic carboxamide and urea derivatives of formula (I), to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及公式（I）的取代杂环羧酰胺和脲衍生物，涉及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备药物组合物。
• Substituted Heteroaromatic Pyrazole-Containing Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20130029962A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Substituted heteroaromatic pyrazole-containing carboxamide and urea compounds as vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing these compounds and also to a method of using these compounds for treating and/or inhibiting pain and further diseases and/or disorders.

  含有杂环吡唑基的羧酰胺和脲化合物作为辣椒素受体配体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和/或抑制疼痛以及进一步疾病和/或疾病的方法。
• DIHYDROPTERIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20120184543A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Dihydroperidinone derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof are disclosed. Specially, new dihydroperidinone derivatives represented by general formula (I), wherein each substituent of the general formula (I) is defined as in the description, their preparation process, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and their use as therapeutical agents, especially as Plk kinase inhibitors are disclosed.

  二氢吡啶酮衍生物、其制备方法及药用途被揭示。特别是，根据通用式(I)表示的新二氢吡啶酮衍生物，其中通用式(I)的每个取代基如描述中所定义，它们的制备过程，包含所述衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为Plk激酶抑制剂的用途被揭示。
• Haloguanidine compounds, pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04362728A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  Compounds useful for inhibiting gastric acid secretion and for the treatment of peptic ulcers caused or exacerbated by gastric acidity having the following formula (I): ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2, are H, C.sub.1-10 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl or cycloalkylalkyl in which the alkyl part is C.sub.1-6 and the cycloalkyl part is C.sub.3-8, each of the alkyl, cycloalkyl and cycloalkylalkyls being optionally substituted by one or more halogens selected from F, Cl and Br, provided that at least one of R.sup.1 and R.sup.2 is a halogen substituted alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl and provided that there is no halogen substituent on the carbon directly attached to the nitrogen; and X, m, Y, n and R.sup.3 are as described in the specification; and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Processes for producing compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing them, methods of utilizing such compositions and intermediates useful for synthesizing compounds of formula (I) are also described.

  用于抑制胃酸分泌和治疗由胃酸引起或加重的消化性溃疡的化合物具有以下结构式（I）：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2为H，C.sub.1-10烷基，C.sub.3-8环烷基或环烷基烷基，其中烷基部分为C.sub.1-6，环烷基部分为C.sub.3-8，每个烷基，环烷基和环烷基烷基可选择地被来自F、Cl和Br的一个或多个卤素取代，前提是R.sup.1和R.sup.2中至少有一个是卤素取代的烷基，环烷基或环烷基烷基，并且直接连接到氮的碳上没有卤素取代物；X，m，Y，n和R.sup.3如规范中所述；以及其药用可接受的酸加盐。还描述了制备结构式（I）化合物的方法，含有它们的药物组合物，利用这种组合物的方法以及用于合成结构式（I）化合物的中间体。

表征谱图