methoxychlorocarbene | 67894-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: methoxychlorocarbene
• 英文别名: chloro-methoxy-methanediyl；Chlormethoxycarben；Methoxychlorcarben；chloro-methoxy-carbene
• CAS: 67894-87-5
• 化学式: C₂H₃ClO
• 分子量: 78.4982
• InChiKey: MBJLHLWOAPMACM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯,四甲氧基- 、 methoxychlorocarbene 以24%的产率得到pentamethoxychlorocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Hexamethoxycyclopropane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98344-8
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-methoxydiazirine 以 乙腈 为溶剂， 生成 methoxychlorocarbene
  参考文献：
  名称：

  通过时间分辨光声量热法研究单线态卡宾的形成和反应热

  摘要：

  甲氧基氯卡宾 qui est le carbene le plus stable et reagissant le moins 放热 avec CH 3 OH 的利用

  DOI：

  10.1021/ja00184a048

文献信息

• Infrared spectrum and photochemistry of methoxychlorocarbene
  作者：Robert S. Sheridan、Mark A. Kasselmayer

  DOI：10.1021/ja00314a038

  日期：1984.1

  Spectres IR obtenus par irradiation a >340 nm de chloro-3 methoxy-3 diazirine, en matrice d'Ar, de methoxychloro carbene converti en chlorure d'acetyle et HCl

  Specters IR obtenus par 辐照 a >340 nm de chloro-3 methoxy-3 diazirine, en matrice d'Ar, de methoxychlorocarbene converti en chlorure d'acetyle et HCl
• Derived absolute rate constants for additions of ambiphilic carbenes to alkenes
  作者：Robert A. Moss、Chuan-Sheng Ge、Joanna Włostowska、Eun G. Jang、Elizabeth A. Jefferson、Hong Fan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00469-s

  日期：1995.5

  Additions of methoxychlorocharbene and trifluoroethoxychlorocarbene to -butene occur with kabs ∼ 330 and 10,000 M−1s−1, respectively.

  将甲氧基氯碳和三氟乙氧基氯碳烯加到-丁烯中的k abs分别约为330和10,000 M -1 s -1。
• Activation Parameters for Additions of Ambiphilic Methoxychlorocarbene to Alkenes
  作者：Robert A. Moss、Min Zhang

  DOI：10.1021/ol801575v

  日期：2008.9.18

  Activation parameters are determined for the additions of methoxychlorocarbene (MeOCCl) to four alkenes, including tetramethylethylene (TME). MeOCCl is the first carbene to exhibit appreciable activation energy in addition to TME (5.8 kcal/mol), although this reaction is still "dominated" by entropy (-TDeltaS(double dagger) approximately 7 kcal/mol).

  确定了将甲氧基氯卡宾（MeOCCl）加到四个烯烃（包括四甲基乙烯（TME））中的活化参数。MeOCCl是除TME（5.8 kcal / mol）外还显示出明显活化能的第一个卡宾，尽管该反应仍被熵“控制”（-TDeltaS（双匕首）约为7 kcal / mol）。
• The kinetic range of carbene–pyridine ylide forming reactions
  作者：Chuan-Sheng Ge、Eun G. Jang、Elizabeth A. Jefferson、Weiguo Liu、Robert A. Moss、Joanna Włostowska、Song Xue

  DOI：10.1039/c39940001479

  日期：——

  Absolute rate constants for the ylide-forming reactions of 16 carbenes with pyridine range from 1.4 × 1010 to 1.2 × 105 dm3 mol–1 s–1, and can be rationalized by frontier molecular orbital theory.

  16种卡宾与吡啶反应形成的烯醇基反应的绝对速率常数范围从1.4 × 10¹⁰到1.2 × 10⁵ dm³ mol⁻¹ s⁻¹，可以通过前沿分子轨道理论进行合理解释。
• Reactions of dimethoxycarbene and fluoromethoxycarbene with hydroxyl compounds. Absolute rate constants and the heat of formation of dimethoxycarbene
  作者：Xue Mei Du、Hong Fan、Joshua L. Goodman、Mark A. Kesselmayer、Karsten Krogh-Jespersen、Joseph A. LaVilla、Robert A. Moss、Shilan Shen、Robert S. Sheridan

  DOI：10.1021/ja00161a042

  日期：1990.2