2,2,3-三氯丙腈 | 813-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2,3-三氯丙腈
• 英文名称: 2,2,3-trichloropropionitrile
• 英文别名: 2,2,3-trichloro-propionitrile；2,2,3-Trichlor-propionitril；2,2,3-trichloro-propanenitrile；2,2,3-trichloropropiononitrile；α,α,β-trichloropropanonitrile；α,α,β-Trichlor-propionitril；2,2,3-trichloropropanenitrile
• CAS: 813-74-1
• 化学式: C₃H₂Cl₃N
• mdl: MFCD00039483
• 分子量: 158.415
• InChiKey: XMVOGXZDRUZXAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8997 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-三氯丙腈 以 喹啉 为溶剂， 以204.0 g (88%)的产率得到Alpha,Β-二氯丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Alpha-halo-.beta.-(substituted)thioacrylonitriles and their use for

  摘要：

  在水系中作为抗微生物剂有用的是公式为##STR1##的.alpha.-卤代.beta.-(取代)硫丙烯腈，其中X代表Cl、Br或I，R代表较低的烷基、芳基、芳基烷基、杂环或硫代羰基。双键周围的构型可以是E或Z或二者的混合物。这些化合物有效控制微生物生长。公式I的衍生物通过涉及（a）卤代反应、（b）脱卤反应和（c）亲核型置换的三步过程从丙烯腈经济制备而成。除了那些X为溴且R为甲基或苯基的化合物外，公式I的化合物在先前的文献中没有提及。

  公开号：

  US05039702A1
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 生成 2,2,3-三氯丙腈
  参考文献：
  名称：

  Condensed diazepinones, their compositions and methods of use as

  摘要：

  揭示了式I的新型缩合二氮杂环酮##STR1##其中B是从##STR2##中选择的融合环；X是--CH--或者当B是邻苯二甲烷时，X也可以是氮；A.sub.1是C.sub.1-C.sub.2烷基；A.sub.2是C.sub.1-C.sub.2，当它相对于饱和杂环环氮位于2位时，或者是单键或亚甲基，当它位于3位或4位时；R.sub.1是C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sub.2是C.sub.1-C.sub.7烷基，其至少在第二到第七碳上可选择地被羟基取代，或者是C.sub.3-C.sub.7环烷基，可选择地被羟基取代，或者是C.sub.3-C.sub.7环烷基甲基；或者R.sub.1和R.sub.2可以与其之间的氮一起形成一个4到7成员的饱和单环杂环，可选择地包括氧或N--CH.sub.3；R.sub.3是氢、氯或甲基；R.sub.4是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.5是氢、氯或C.sub.1-C.sub.4烷基；Z是单键、氧、亚甲基或1,2-乙烯基；以及NR.sub.1 R.sub.2 --N氧化物和其无毒、药学上可接受的加合盐。还揭示了吡咯苯二氮杂环酮中间体、含有缩合二氮杂环酮的药物组合物以及使用它们治疗心血管疾病，特别是心动过缓和心动过缓性心律失常的方法。

  公开号：

  US04550107A1

文献信息

• Reaction of some aliphatic and aromatic nitriles with tungsten(<scp>VI</scp>) chloride leading to the formation of tungsten–nitrogen multiply bonded compounds
  作者：Gerald W. A. Fowles、David A. Rice、Kenneth J. Shanton

  DOI：10.1039/dt9770001212

  日期：——

  From the reaction of WCl6 with a number of aliphatic and aromatic nitriles, compounds [WCl4(NCRCl2)]·RCN (R = Me, CH2Cl, CHCl2, CH2ClCCl2, CH2CH, CMe3, Ph, C6H4Cl-4, C6H4Me-2, or C6H4Me-4) have been isolated. These species have been characterised by analysis and n.m.r. and i.r. spectroscopy. It is suggested that these metal imido-derivatives may be intermediates in the formation of WCl4·2RCN from the

  根据WCl 6与许多脂族和芳族腈的反应，化合物[WCl 4（NCRCl 2）]·RCN（R = Me，CH 2 Cl，CHCl 2，CH 2 ClCCl 2，CH 2 CH，CMe 3，已分离出Ph，C 6 H 4 Cl-4，C 6 H 4 Me-2或C 6 H 4 Me-4。这些物质已通过分析，核磁共振和红外光谱进行了表征。建议这些金属亚胺衍生物可能是WCl反应形成WCl 4 ·2RCN的中间体6具有烷基氰化物。
• Synthesis of amines
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0008532A1

  公开（公告）日：1980-03-05

  A process for the preparation of an amide of the formula wherein R is an eventually substituted alkyl, alkenyl, aralkyl or phenyl group, by hydrolysis of a nitrile of the formula (II) wherein R is as defined above, in the presence of a base and hydrogen peroxide using an organic quaternary ammonium salt and/or a tertiary amine as a catalyst. This process is useful for the preparation of amides of formula (III) wherein n is 1, 2 or 3 Ar and Ar' are eventually substituted phenyl groups R3 is hydrogen or a substituent. These amides can be decomposed in amines by a halogen or a hypohalite in the presence of a base.

  一种通过水解式（II）腈制备式（I）酰胺的工艺 其中 R 是最终取代的烷基、烯基、芳基或苯基，通过水解式（II）的腈 其中 R 如上定义，在碱和过氧化氢存在下，使用有机季铵盐和/或叔胺作为催化剂。该工艺可用于制备式 (III) 的酰胺 其中 n 为 1、2 或 3 Ar 和 Ar'为最终取代的苯基 R3 是氢或取代基。 这些酰胺可以在碱存在下通过卤素或次卤素分解成胺。
• Synthesis of amides
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0040896A2

  公开（公告）日：1981-12-02

  A process for the preparation of an amide of the formula (I) wherein R is an optionally substituted alkyl, alkenyl, aralkyl or phenyl group, by hydrolysis of a nitrile of the formula (II) wherein R is as defined above, in the presence of a base and hydrogen peroxide using an organic quaternary ammonium salt and/or a tertiary amine as a catalyst. This process is useful for the preparation of amides of formula (III) wherein n is 1, 2 or 3, Ar and Ar' are optionally substituted phenyl groups, R3 is hydrogen or a substituent. These amides can be decomposed in amines by a halogen or a hypohalite in the presence of a base.

  一种制备式 (I) 酰胺的工艺 其中 R 为任选取代的烷基、烯基、芳基或苯基，通过水解式（II）的腈 其中 R 如上定义，在碱和过氧化氢存在下，使用有机季铵盐和/或叔胺作为催化剂。 该工艺可用于制备式 (III) 的酰胺，其中 n 为 1、2 或 3、 Ar 和 Ar'是任选取代的苯基，R3 是氢或取代基。 这些酰胺可以在碱存在下通过卤素或次卤素分解成胺。
• Kondensierte Diazepinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0156191A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  Beschrieben werden neue kondensierte Diazepinone der allgemeinen Formel I in der einen der zweiwertigen Reste bedeutet, X die =CH-Gruppe oder, sofern I B den ortho-Phenylenrest darstellt, auch ein Stickstoffatom ist, A1 einen niederen Alkylenrest, A2 in 2-Stellung zum Stickstoff des gesättigten heterocyclischen Rings einen niederen Alkylenrest, in 3- oder 4-Stellung eine Einfachbindung oder die Methylengruppe, R, einen niederen Alkylrest, R2 einen Alkylrest, Hydroxyalkylrest, Cycloalkyl-, Hydroxycycloalkyl-, Cycloalkylmethyl- oder Hydroxycycloalkylmethylrest bedeuten, oder in der R, und R2 zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls noch durch ein Sauerstoffatom oder die N-CH3-Gruppe unterbrochen sein kann; R3 der Formel I stellt ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Methylgruppe dar, R. ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, R. ein Wasserstoff- oder Chloratom oder einen niederen Alkylrest und Z entweder eine Einfachbindung oder ein Sauerstoffatom oder die Methylen- oder 1,2-Ethylengruppe, und ihre NR1R2-N-Oxide sowie drei Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen günstige Wirkungen auf die Herzfrequenz und sind angesichts fehlender magensäuresekretionshemmender, salivationshemmender und mydriatischer Einflüsse als vagale Schrittmacher zur Behandlung von Bradycardien und Bradyarrhythmien zum Einsatz in der Human- und Veterinärmedizin geeignet.

  通式 I 的新缩合二氮杂卓酮 中 是二价基之一 X 是 =CH 基团，或者，如果 I B 是正苯基基团，也是氮原子，A1 是低级亚烷基基团，A2 在相对于饱和杂环的氮的 2 位上是低级亚烷基基团，在 3 或 4 位上是单键或亚甲基基团，R 是低级烷基基团、R2 是烷基、羟基烷基、环烷基、羟基环烷基、环烷基甲基或羟基环烷基甲基，或其中 R 和 R2 与中间的氮原子一起形成杂环，该杂环可任选被氧原子或 N-CH3 基团打断；式 I 中的 R3 代表氢原子、氯原子或甲基，R.代表氢原子或低级烷基，R. 代表氢原子或氯原子或低级烷基，Z 代表单键或氧原子或亚甲基或 1,2-亚乙基，以及它们的 NR1R2-N- 氧化物和制备它们的三种工艺。 通式 I 的化合物对心率有良好的影响，并且在没有胃酸分泌抑制、唾液分泌抑制和嗜睡影响的情况下，适合作为迷走神经起搏器用于人类和兽医治疗心动过缓和缓慢性心律失常。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Chloracrylnitril
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0771787A1

  公开（公告）日：1997-05-07

  2-Chloracrylnitril wird durch Chlorierung von Acrylnitril und anschließende thermische Spaltung des gebildeten 2,3-Dichlorpropionitrils in besonders vorteilhafter und technisch gut durchführbarer Weise hergestellt, indem man Acrylnitril in Gegenwart eines Katalysatorsystems, das Dimethylformamid und Pyridin und/oder Pyridinderivate enthält, chloriert und das dabei erhaltene rohe 2,3-Dichlorpropionitril in Gegenwart desselben Katalysatorsystems ohne Zusatz weiterer Katalysatoren thermisch spaltet.

  2-Cloroacrylonitrile 的制备方法是丙烯腈氯化，随后热分解生成 2,3-二氯丙腈，这种方法特别有利且技术上可行，即在含有二甲基甲酰胺和吡啶和/或吡啶衍生物的催化剂体系存在下氯化丙烯腈，然后在同一催化剂体系存在下热分解生成的粗 2,3-二氯丙腈，无需添加其他催化剂。

表征谱图