Agn-PC-01A9DT | 82273-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Agn-PC-01A9DT
• 英文别名: ethyl 4'a-methyl-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,5'-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalene]-1'-carboxylate
• CAS: 82273-33-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: CROMLMMYHRSTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Agn-PC-01A9DT 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到Agn-PC-01A9DV
  参考文献：
  名称：

  抗炎剂（-）-棘酸的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。

  DOI：

  10.1021/jo0159035
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-戊酸乙酯 在 potassium fluoride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Agn-PC-01A9DT
  参考文献：
  名称：

  抗炎剂（-）-棘酸的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。

  DOI：

  10.1021/jo0159035

文献信息

• Effect of C-9 Substituents on the Regioselectivity of A-Ring Reactions in Derivatives of the Wieland-Miescher Ketone
  作者：Kwangyong Park、William J. Scott、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00100a037

  日期：1994.10

  The nature of C-9 substituents Was found to have a significant influence on the regio- and stereochemistry of A-ring reactions in a variety of Wieland-Miescher ketone derivatives. For example, Pd-catalyzed hydrogenation of the C-9 dioxolanes resulted in much better selectivity for the cis-funded products vis-a-vis the corresponding C-9 ketone, with the parent Wieland-Miescher ketone itself and both C-4 methyl and C-4 carboalkoxy substituted analogues. In addition, methylation and acylation of A-ring enolates favored the C-2 isomer when a C-9 dioxolane group was present, but the C-4 substituted isomer was predominant with the corresponding C-9 ketone. These differences in regiochemistry may allow selective elaboration of cis-fused decalins during preparation of complex natural products.
• Application of the Nickel-Mediated Neopentyl Coupling in the Total Synthesis of the Marine Natural Product Arenarol
  作者：Anthony T. Watson、Kwangyong Park、David F. Wiemer、William J. Scott

  DOI：10.1021/jo00121a030

  日期：1995.8

  Racemic arenarol (1) has been synthesized from the known decalin 5 beta-carbethoxy-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-5 alpha,8a beta-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-6-oxonaphthalene (9) via a short, efficient, and highly stereocontrolled sequence. Key steps in this synthesis are the directed hydrogenation of an unsaturated neopentyl alcohol to provide stereocontrolled formation of the two adjacent tertiary centers and subsequent elaboration of the arenarol skeleton via a nickel-mediated coupling of the corresponding neopentyl iodide. This sequence demonstrates the value of nickel-mediated cross-coupling reactions for carbon-carbon bond formation at neopentyl centers.
• Groot, Ae. de; Jansen, B. J. M.; Peterse, A. G. J. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 5, p. 177 - 180
  作者：Groot, Ae. de、Jansen, B. J. M.、Peterse, A. G. J. M.、Wijnberg, J. B. P. A.

  DOI：——

  日期：——
• GROOT, AC. DE;JANSEN, B. J. M.;PETERSE, A. G. J. M.;WIJNBERG, J. B. P. A., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1982, 101, N 5, 177-180
  作者：GROOT, AC. DE、JANSEN, B. J. M.、PETERSE, A. G. J. M.、WIJNBERG, J. B. P. A.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of the Antiinflammatory Agent (−)-Acanthoic Acid
  作者：Taotao Ling、Chinmay Chowdhury、Bryan A. Kramer、Binh G. Vong、Michael A. Palladino、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/jo0159035

  日期：2001.12.1

  An enantioselective synthesis of the potent antiinflammatory agent (-)-acanthoic acid (1) is described. The successful strategy departs from (-)-Wieland-Miescher ketone (10), which is readily available in both enantiomeric forms and constitutes the starting point toward a fully functionalized AB ring system of 1. Conditions were developed for a regioselective double alkylation at the C4 center of the

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。