(S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(piperidinyl-4-oxy)phenyl]-2-oxo-5-oxozolidinyl]methyl]acetamide | 346664-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(piperidinyl-4-oxy)phenyl]-2-oxo-5-oxozolidinyl]methyl]acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-(3-fluoro-4-piperidin-4-yloxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 346664-41-3
• 化学式: C₁₇H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 351.378
• InChiKey: OQEREPYSUOBPCN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸 、 (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(piperidinyl-4-oxy)phenyl]-2-oxo-5-oxozolidinyl]methyl]acetamide 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[N-1-{2-furyl-(5-nitro)carbonyl}piperidinyl-4-oxy]phenyl]-2-oxo-5-oxozolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIALS
  [FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONES EN TANT QU'AGENTS ANITMICROBIENS

  摘要：

  本发明涉及某些带有取代基的苯基噁唑烷酮，其化学式为h，其中T是一个环，并涉及其合成过程。这些化合物是有用的抗微生物剂，对许多人类和兽医病原体有效，包括革兰氏阳性厌氧细菌，如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧生物，如杆菌属和梭菌属物种，以及耐酸生物，如结核分枝杆菌、分枝杆菌和结核分枝杆菌、分枝杆菌和分枝杆菌属。

  公开号：

  WO2004069816A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-哌啶甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 TEA 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(piperidinyl-4-oxy)phenyl]-2-oxo-5-oxozolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship in the oxazolidinone–quinolone hybrid series: influence of the central spacer on the antibacterial activity and the mode of action

  摘要：

  Oxazolidinone-quinolone hybrids, which combine the pharmacophores of a quinolone and an oxazolidinone, were synthesised and shown to be active against a variety of susceptible and resistant Gram-positive and Gram-negative bacteria. The nature of the spacer greatly influences the antibacterial activity by directing the mode of action, that is quinotone- and/or oxazolidinone-like activity. The best compounds in this series have a balanced dual mode of action and overcome all types of resistance, including resistance to quinolones and linezolid, in clinically relevant Gram-positive pathogens. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.028

文献信息

• Dual action antibiotics
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20050096343A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) that are useful antimicrobial agents and effective against a variety of multi-drug resistant bacteria.

  本发明涉及式(I)化合物，其是有用的抗微生物剂，并且对多种多药耐药菌有效。
• Intermediate products for producing oxazolidinone-quinolone hybrids
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20070004769A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention describes intermediates (ZP) for a novel and efficient synthesis of compounds in which the pharmacophores of quinolone and oxazolidinone are linked to one another by way of a chemically stable linker.

  本发明描述了一种中间体（ZP），用于一种新颖有效的化合物合成方法，其中喹诺酮和噁唑烷酮的药效团通过化学稳定的连接剂相互连接。
• DUAL ACTION ANTIBIOTICS
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20110059946A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) that are useful antimicrobial agents and effective against a variety of multi-drug resistant bacteria:

  本发明涉及式（I）的化合物，它们是有用的抗微生物药物，并且对各种多药耐药细菌有效。
• ZWISCHENPRODUKTE FÜR DIE HERSTELLUNG VON OXAZOLIDINON-CHINOLON HYBRIDEN
  申请人：Morphochem Aktiengesellschaft Für Kombinatorische Chemie

  公开号：EP1660489B1

  公开（公告）日：2014-07-02
• US7557214B2
  申请人：——

  公开号：US7557214B2

  公开（公告）日：2009-07-07