3-tosyl-4-chloromethyl-5-methyl-imidazole | 188979-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tosyl-4-chloromethyl-5-methyl-imidazole
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazole
• CAS: 188979-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 284.766
• InChiKey: FZFZHWDDZDDFHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘化钠 、 4-chloromethyl-5-methyl-1-(4-methylbenzenesulphonyl)-imidazole 、 3-tosyl-4-chloromethyl-5-methyl-imidazole 、 、 10-methyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one 、 、 锂 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 在 氮气 、 甲醇 、 水 、 盐酸 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 Tetrahydrofuran hexane 为溶剂， 反应 21.75h， 以to obtain (±)8,9-dihydro-10-methyl-7-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]pyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one as yellowish-brown crystals (129.0 g)的产率得到(+/-)-8,9-dihydro-10-methyl-7-<(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>pyrido<1,2-a>indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Processes for producing pyridoindole derivatives

  摘要：

  一种制备通式（III）所示吡啶并吡咯衍生物或其盐（其中R.sup.1代表氢，较低的烷基或较低的烯基；R.sup.2代表氢，较低的烷基或卤素；R.sup.3代表可选取代的咪唑基）的方法，包括将通式（I）或其盐（其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义）的化合物与通式（II）或其盐（其中R.sup.3.sub.a代表具有亚胺保护基的可选取代的咪唑基；X代表卤素）的化合物反应，随后进行消除亚胺保护基的反应）；以及制备通式（IV）所示光学活性的吡啶并吡咯衍生物或其盐的方法：包括将通式（III）或其盐的外消旋混合物与（1R）-（-）-10-樟脑磺酸反应。

  公开号：

  US06013653A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(氯甲基)-4-甲基-1H-咪唑盐酸盐 、 对甲苯磺酰氯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 正庚烷 、 异丁酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-chloromethyl-5-methyl-1-(4-methylbenzenesulphonyl)-imidazole 、 3-tosyl-4-chloromethyl-5-methyl-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Processes for producing pyridoindole derivatives

  摘要：

  一种制备通式（III）或其盐（其中R.sup.1代表氢、低碳基或低烯基；R.sup.2代表氢、低碳基或卤素；R.sup.3代表可选取代的咪唑基）的吡啶并吡咯衍生物的方法，包括将通式（I）或其盐（其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义）与通式（II）或其盐（其中R.sup.3.sub.a代表带有亚胺保护基的可选取代的咪唑基；X代表卤素）反应，随后进行消除亚胺保护基的反应）；以及一种制备通式（IV）或其盐的光学活性吡啶并吡咯衍生物的方法：包括将通式（III）或其盐的外消旋混合物与（1R）-（-）-10-樟脑磺酸反应。

  公开号：

  US06013653A1

文献信息

• A Novel Synthesis of the 5HT₃-Receptor Antagonist BRL 49231
  作者：Sandra J. Paknoham、Martyn Voyle

  DOI：10.1080/00397919408011703

  日期：1994.4

  A short route to the 5HT3 receptor antagonist BRL 49231 involving alkylation of the amide enolate of 1-acetyl-3,3-dimethylindoline is described.
• US6013653A
  申请人：——

  公开号：US6013653A

  公开（公告）日：2000-01-11
• Processes for producing pyridoindole derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06013653A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  A process for producing pyridiondole derivatives represented by general formula (III) or their salts (wherein R.sup.1 represents hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl; R.sup.2 represents hydrogen, lower alkyl or halogeno; and R.sup.3 represents optionally substituted imidazolyl), which comprises reacting a compound represented by general formula (I) or its salt (wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each as defined above) with a compound represented by general formula (II) or its salt (wherein R.sup.3.sub.a represents optionally substituted imidazolyl having an imino protecting group; and X represents halogeno), followed by a reaction for eliminating the imino protecting group); and a process for producing optically active pyridoindole derivatives represented by general formula (IV) or their salts: which comprises reacting a racemic mixture of the pyridoindole derivative represent by formula (III) or its salt with (1R)-(-)-10-camphorsulfonic acid.

  一种制备通式（III）或其盐（其中R.sup.1代表氢、低碳基或低烯基；R.sup.2代表氢、低碳基或卤素；R.sup.3代表可选取代的咪唑基）的吡啶并吡咯衍生物的方法，包括将通式（I）或其盐（其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义）与通式（II）或其盐（其中R.sup.3.sub.a代表带有亚胺保护基的可选取代的咪唑基；X代表卤素）反应，随后进行消除亚胺保护基的反应）；以及一种制备通式（IV）或其盐的光学活性吡啶并吡咯衍生物的方法：包括将通式（III）或其盐的外消旋混合物与（1R）-（-）-10-樟脑磺酸反应。