4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)furan-2(3H)-one | 1547-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-dihydro-furan-2-one；5-Trifluormethyl-dihydro-furan-2-on；5-(Trifluoromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-(trifluoromethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1547-45-1
• 化学式: C₅H₅F₃O₂
• 分子量: 154.089
• InChiKey: GNKPTBKNJXNUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)furan-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-2,5-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Hanack,M.; Meyer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 81 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,5,5-trifluoro-4-hydroxypentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以171 mg的产率得到4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过供体合成全氟烷基取代的γ-内酯和4,5-二氢哒嗪-3（2H）-酮？受体环丙烷

  摘要：

  在全氟烷基或全氟芳基取代的甲硅烷基烯醇醚存在下，Rh 2（OAc）4催化重氮酯的分解可提供非常高的收率，从而平稳地提供了相应的烷基2-甲硅烷氧基环丙烷羧酸酯。生成的供体受体环丙烷与γ-氧代酯等效，我们通过一锅转化证明了它产生含氟杂环。还原程序选择性地提供了全氟烷基取代的γ-羟基酯或γ-内酯。捐助者的待遇带有丙烷或苯肼的受体环丙烷提供了一系列全氟烷基和全氟芳基取代的4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200413

文献信息

• INTRODUCTION OF CENTER OF CHIRALITY INTO FLUOROCOMPOUNDS BY MICROBIAL TRANSFORMATION OF 2,2,2-TRIFLUOROETHANOL
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1815

  日期：1984.10.5

  2,2,2-Trifluoroethanol is found to be a valuable synthetic tool proceeding to the chiral trifluoromethylated compounds via enantiotopic differentiating reaction and carbon-carbon bond formation with active fermenting baker’s yeast.

  研究发现，2,2,2-三氟乙醇是一种重要的合成工具，通过与活性发酵面包酵母进行对映异构分化反应和碳-碳键的形成，可合成手性三氟甲基化化合物。
• Fluorinated Paraffins
  作者：R. H. GROTH

  DOI：10.1021/jo01093a022

  日期：1959.11
• KITAZUME, TOMOYA;ISHIKAWA, NOBUO, CHEM. LETT., 1984, N 10, 1815-1818
  作者：KITAZUME, TOMOYA、ISHIKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Perfluoroalkyl-Substituted<i>γ</i>-Lactones and 4,5-Dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-ones<i>via</i>DonorAcceptor Cyclopropanes
  作者：Daniel Gladow、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/hlca.201200413

  日期：2012.10

  presence of perfluoroalkyl‐ or perfluoroaryl‐substituted silyl enol ethers smoothly provided the corresponding alkyl 2‐siloxycyclopropanecarboxylates in very good yields. The generated donoracceptor cyclopropanes are equivalents of γ‐oxo esters, which we demonstrated by their one‐pot transformations to yield fluorine‐containing heterocycles. A reductive procedure selectively afforded perfluoroalkyl‐substituted

  在全氟烷基或全氟芳基取代的甲硅烷基烯醇醚存在下，Rh 2（OAc）4催化重氮酯的分解可提供非常高的收率，从而平稳地提供了相应的烷基2-甲硅烷氧基环丙烷羧酸酯。生成的供体受体环丙烷与γ-氧代酯等效，我们通过一锅转化证明了它产生含氟杂环。还原程序选择性地提供了全氟烷基取代的γ-羟基酯或γ-内酯。捐助者的待遇带有丙烷或苯肼的受体环丙烷提供了一系列全氟烷基和全氟芳基取代的4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-酮。
• Hanack,M.; Meyer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 81 - 97
  作者：Hanack,M.、Meyer,H.

  DOI：——

  日期：——