N⁶,5'-O-dibenzoyladenosine | 33485-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶,5'-O-dibenzoyladenosine
• 英文别名: O5',N6-Dibenzoyladenosine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 33485-36-8
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₆
• 分子量: 475.461
• InChiKey: XJHSVCLICOFQEW-DYVMYPEFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶,5'-O-dibenzoyladenosine 在 盐酸 、 磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Kobylinskaya, V. I.; Shalamai, A. S.; Gladkaya, V. A., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 11, p. 712 - 715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-ethoxymethyleneadenosine 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 53.17h， 生成 N⁶,5'-O-dibenzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Aminoacyl derivatives of nucleosides, nucleotides and polynucleotides. Part 35. Synthesis of 2'(3')-O-aminoacyl triribonucleoside diphosphates using the triester method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00343a007

文献信息

• Partial protection of carbohydrate derivatives. part 18. simple, preparative procedure for 5'--acylribonucleosides; highly regioselective -deacylation at 2' and 3' positions of fully acylated purine and pyrimidine ribonucleoside through sodium methoxide-thf system
  作者：Shigeyoshi Nishino、Md.Azizur Rahman、Hatsuko Takamura、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91350-x

  日期：1985.1

  A treatment of fully acylated purine and pyrimidine ribonucleosides with a small excess amount of sodium methoxide in THF at room temperature gave the corresponding 5'-acylates in excellent yields; N-acyl groups on the nucleic acid base moieties of adenosine and cytidine in addition to guanosine derivatives satisfactorily survived under the conditions used.

  在室温下用少量过量的甲醇钠在THF中处理完全酰化的嘌呤和嘧啶核糖核苷，得到的相应5'-酰化物收率很好；除鸟苷衍生物外，腺苷和胞苷的核酸碱基部分上的N-酰基在所使用的条件下令人满意地存活。
• Selective deacylation of peracylated ribonucleosides
  作者：Jared W. Rigoli、Michael E. Østergaard、Kirsten M. Canady、Dale C. Guenther、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.147

  日期：2009.4

  A protocol for chemoselective deprotection of N,O-acylated ribonucleosides has been developed. Peracylated pyrimidine ribonucleosides subjected to guanidinium nitrate and NaOMe in MeOH/CH2Cl2 at 0 °C undergo high yielding O-deacylation, while even more pronounced chemoselectivity is observed with peracylated purine ribonucleosides as O5′-acyl groups are preserved. Nucleobase-protecting groups (ABz

  已经开发出用于N，O-酰化核糖核苷的化学选择性脱保护的方案。在0°C下于MeOH / CH 2 Cl 2中于硝酸胍和NaOMe中进行过酰化的嘧啶核糖核苷进行高产率的O-脱酰化，而由于保留了O5'-酰基，因此在过酰化的嘌呤核糖核苷中观察到的化学选择性更高。核碱基保护基团（A Bz，C Bz，G iBu和U Bz）在这些条件下稳定，使该试剂混合物成为收集核苷化学中保护基方案的宝贵补充。
• Compositions and Methods for Reverse Automated Nucleic Acid Synthesis
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20190315794A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Methods for reverse automated nucleic acid synthesis, and 5′-H-phosphonates suitable for use in the same, as well as methods for making 5′-H-phosphonates, are described.

  描述了用于反向自动核酸合成的方法，以及适用于该方法的5'-H-膦酸酯，以及制备5'-H-膦酸酯的方法。
• Reaction of adenine nucleosides, tosylated in the carbohydrate moiety, with lithium triethylborohydride
  作者：Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89533-8

  日期：1989.1

  The reaction of lithium triethylborohydride with the 2′,3′-di-O-p-tolyl-sulphonyl derivatives of 9-/bg-D-ribofuranosyladenine, 9-β-D-arabinofuranosyl-adenine, 9-β-D-xylofuranosyladenine and 9-β-D-lyxofuranosyladenine was studied. The reaction of 2′,3′-di-O-p-tolysulphonyladenosine with LiEt3BH gave 9-(3-deoxy-β-D--pentofuranosyl)adenine. This rearrangement reaction was used for the synthesis of 9-(3

  三乙基硼氢化锂与9- / bg-D-D-呋喃核糖基腺嘌呤，9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，9-β-D-木呋喃基腺嘌呤和9的2'，3'-二-Op-甲苯基-磺酰基衍生物的反应研究了-β-D-呋喃呋喃糖基腺嘌呤。2′，3′-二-Op-甲苯磺酰腺苷与LiEt 3 BH的反应得到9-（3-脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤。该重排反应用于从2'，3'，5'-三-Op-甲苯磺酰赖氨酸腺苷一步合成9-（3,5-二脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤，产率为58％。
• ANTI-WRINKLE COSMETIC COMPOSITION
  申请人：Dalko Maria

  公开号：US20070237734A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention relates to adenosine derivatives and methods of treating skin using such derivatives.

  本发明涉及腺苷衍生物及使用这些衍生物治疗皮肤的方法。