2-azido-N-(1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-yl)acetamide | 123793-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-yl)acetamide
• 英文别名: 9-azidoacetylamino-1,2,3,4-tetrahydroacridine；2-azido-N-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)acetamide
• CAS: 123793-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O
• 分子量: 281.317
• InChiKey: ZAFWQUDPEQYFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-yl)acetamide 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-N-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Tacrine based human cholinesterase inhibitors: Synthesis of peptidic-tethered derivatives and their effect on potency and selectivity

  摘要：

  Tacrine based reversible inhibitors of cholinesterases (ChEIs) containing peptidic tethers were synthesized to interact with specific regions at the gorge level, and their potency was determined with human ( h) acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. Analogues 3ij and 31,m were identified as promising hits and may pave the way for the development of a new series of tacrine based enzyme selective hChEIs. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.076
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)acetamide 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-azido-N-(1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Model Amphipathic Peptide Coupled with Tacrine to Improve Its Antiproliferative Activity

  摘要：

  药物再利用和药物组合是两种广泛用于克服传统新抗癌药物开发的策略。已经测试了几种FDA批准的用于其他适应症的药物，并且已经展示出有益的抗癌作用。在这方面，我们的研究小组最近报道，用于治疗阿尔茨海默病的Tacrine，单独或与参考药物结合可以抑制乳腺癌MCF-7细胞的生长。因此，我们现在将Tacrine与模型两性亲和细胞穿透肽（CPP）MAP结合，以确定CPP的耦合是否可以增强药物的抗增殖性能。为此，我们通过固相肽合成合成了MAP，将其与Tacrine结合，并对母药物、肽和共轭物的血脑屏障（BBB）渗透性、体外抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力以及对癌细胞的抗增殖活性进行了比较评估。MAP及其Tacrine共轭物对MCF-7和SH-SY5Y细胞均具有高毒性。BBB渗透性研究结果不确定，与CPP的结合导致Tacrine作为AChE抑制剂的功能大幅丧失。尽管如此，这项工作仍然加强了Tacrine用于癌症的再利用潜力，并通过将其与CPP结合来增强该药物的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/ijms22010242

文献信息

• 一种含三氮唑基的他克林-香豆素衍生物及其 应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN105503840B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明涉及一种含三氮唑基的他克林‑香豆素衍生物及其应用，属于生物医药技术领域；该衍生物包括式I化合物以及药学上适用的盐，其制备方法包括3种；经药理试验证实该类化合物为乙酰胆碱酯酶抑制剂，能够抑制乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶活性和单氨氧化酶(MAO)活性，同时能够抑制β‑淀粉样蛋白的自聚合，延缓乙酰胆碱的水解和β‑淀粉样蛋白的自聚合，提高乙酰胆碱在突触的作用，可有效用于治疗阿茨海默症。
• 9-acylamino-tetrahydroacridine derivatives and memory enhancing agent
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US04985430A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  There are disclosed a 9-acylamino-tetrahydroacridine derivative represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R ##STR2## are as defined in the specification, its optical antipode or pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof and a memory enhancing agent containing the same as an active ingredient.

  本发明公开了一种由以下式(I)表示的9-酰氨基四氢咔啉衍生物：##STR1## 其中R ##STR2## 如规范中所定义，其光学对映体或药学上可接受的酸加盐，以及含有其作为活性成分的增强记忆剂。
• 9-Acylamino-tetrahydroacridine derivatives and memory enhancing agent containing said derivative as active ingredient
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0319429B1

  公开（公告）日：1994-04-27
• US4985430A
  申请人：——

  公开号：US4985430A

  公开（公告）日：1991-01-15
• Tacrine based human cholinesterase inhibitors: Synthesis of peptidic-tethered derivatives and their effect on potency and selectivity
  作者：Stefania Butini、Egeria Guarino、Giuseppe Campiani、Margherita Brindisi、Salvatore Sanna Coccone、Isabella Fiorini、Ettore Novellino、Tatyana Belinskaya、Ashima Saxena、Sandra Gemma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.076

  日期：2008.10

  Tacrine based reversible inhibitors of cholinesterases (ChEIs) containing peptidic tethers were synthesized to interact with specific regions at the gorge level, and their potency was determined with human ( h) acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. Analogues 3ij and 31,m were identified as promising hits and may pave the way for the development of a new series of tacrine based enzyme selective hChEIs. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.